2-cyclohexen-1-yl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexen-1-yl cinnamate
• 英文别名: cyclohex-2-enyl cinnamate；cyclohex-2-en-1-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DBFDAPBUEDLXKG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 环己烯 在 二叔丁基过氧化物 、 [HSItBu][FeBr₄] 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-cyclohexen-1-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯丙基sp 3 C–H键与羧酸的酯化反应：容易获得烯丙基酯

  摘要：

  的烯丙基属的第一一般高效的铁催化酯化3使用离子铁（III）络合物（羧酸C-H键的1 - 4作为催化剂和DTBP（DTBP =二）叔丁基过氧化物）作为氧化剂已完成。使用离子铁（III）配合物2作为催化剂，以5摩尔％的负载量，可以很好地合成各种烯丙基酯。该反应的特征在于其高效，广泛的底物范围，优异的位阻耐受性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.039

文献信息

• Iron-catalyzed esterification of allylic sp 3 C–H bonds with carboxylic acids: Facile access to allylic esters
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Dan Wang、Hongmei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.039

  日期：2017.6

  iron-catalyzed esterification of allylic sp3 C–H bonds with carboxylic acids using ionic iron(III) complexes (1–4) as a catalyst and DTBP (DTBP = di-tert-butyl peroxide) as an oxidant is achieved. A variety of allylic esters were synthesized in good to excellent yields using the ionic iron(III) complex 2 as a catalyst in a 5 mol% loading. This reaction is characterized by its high efficiency, broad substrate

  的烯丙基属的第一一般高效的铁催化酯化3使用离子铁（III）络合物（羧酸C-H键的1 - 4作为催化剂和DTBP（DTBP =二）叔丁基过氧化物）作为氧化剂已完成。使用离子铁（III）配合物2作为催化剂，以5摩尔％的负载量，可以很好地合成各种烯丙基酯。该反应的特征在于其高效，广泛的底物范围，优异的位阻耐受性和良好的官能团相容性。
• Copper porphyrin as efficient catalysts for esterification of allyl sp3 C H bond with carboxylic acid
  作者：Ming-Feng Xiong、Atif Ali、Waseem Akram、Hao Zhang、Li-Ping Si、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.04.001

  日期：2019.5

  We described that copper 5,10,15,20-tetrakis (ethoxycarbonyl)porphyrin (TECP) catalyzed oxidative cross dehydrogenative coupling of allyl sp3 CH bond with acid for the synthesis of allyl esters in a homogeneous system. This reaction proceeded with broad substrate scope and good functional group tolerance. In the gram-level test, the turnover number (TON) reached to 8100 at 0.01 mol% catalyst loading

  我们描述了5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉铜（TECP）催化烯丙基sp 3 C H键与酸的氧化交叉脱氢偶联，用于在均相系统中合成烯丙基酯。该反应在宽的底物范围和良好的官能团耐受性下进行。在克级测试中，在催化剂负载量为0.01 mol％时，周转率（TON）达到8100，产率为81％。
• Allylic Carboxylations and Lactonization Using Benzoquinone and Hydrogen Peroxide or tert-Butyl Hydroperoxide as Oxidants
  作者：Bjoern Aakermark、E. Magnus Larsson、Johan D. Oslob

  DOI：10.1021/jo00098a035

  日期：1994.9
• Tetrabutylammonium Iodide Catalyzed Synthesis of Allylic Ester with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide as an Oxidant
  作者：Erbo Shi、Ying Shao、Shulin Chen、Huayou Hu、Zhaojun Liu、Jie Zhang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol3013606

  日期：2012.7.6

  A metal-free C H oxidation for the construction of allylic esters has been developed. The use of a commercially available and inexpensive catalyst and oxidant, and readily available starting materials, coupled with the operational simplicity of the reaction, renders the methodology a useful alternative to other approaches typically employed in the synthesis of allylic esters.
• Akermark Bjoern, Larsson E. Magnus, Oslob Johan D., J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5729-5733
  作者：Akermark Bjoern, Larsson E. Magnus, Oslob Johan D.

  DOI：——

  日期：——