2-cyclohexen-1-yl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexen-1-yl cinnamate
• 英文别名: cyclohex-2-enyl cinnamate；cyclohex-2-en-1-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DBFDAPBUEDLXKG-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 环己烯 在 二叔丁基过氧化物 、 [HSItBu][FeBr₄] 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-cyclohexen-1-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的烯丙基sp 3 C–H键与羧酸的酯化反应：容易获得烯丙基酯

  摘要：

  的烯丙基属的第一一般高效的铁催化酯化3使用离子铁（III）络合物（羧酸C-H键的1 - 4作为催化剂和DTBP（DTBP =二）叔丁基过氧化物）作为氧化剂已完成。使用离子铁（III）配合物2作为催化剂，以5摩尔％的负载量，可以很好地合成各种烯丙基酯。该反应的特征在于其高效，广泛的底物范围，优异的位阻耐受性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.039

文献信息

• Copper porphyrin as efficient catalysts for esterification of allyl sp3 C H bond with carboxylic acid
  作者：Ming-Feng Xiong、Atif Ali、Waseem Akram、Hao Zhang、Li-Ping Si、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.04.001

  日期：2019.5

  We described that copper 5,10,15,20-tetrakis (ethoxycarbonyl)porphyrin (TECP) catalyzed oxidative cross dehydrogenative coupling of allyl sp3 CH bond with acid for the synthesis of allyl esters in a homogeneous system. This reaction proceeded with broad substrate scope and good functional group tolerance. In the gram-level test, the turnover number (TON) reached to 8100 at 0.01 mol% catalyst loading

  我们描述了5,10,15,20-四（乙氧基羰基）卟啉铜（TECP）催化烯丙基sp 3 C H键与酸的氧化交叉脱氢偶联，用于在均相系统中合成烯丙基酯。该反应在宽的底物范围和良好的官能团耐受性下进行。在克级测试中，在催化剂负载量为0.01 mol％时，周转率（TON）达到8100，产率为81％。
• Ultrasound-promoted synthesis of a copper–iron-based catalyst for the microwave-assisted acyloxylation of 1,4-dioxane and cyclohexene
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、M. Pilar Yeste、José María Palacios-Santander、Laura Cubillana-Aguilera、José M. Gatica、Hilario Vidal、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado

  DOI：10.1039/d2ob02117j

  日期：——

  A copper–iron-based catalyst has been prepared by a low-temperature co-precipitation and sonication method. The use of high-energy ultrasound reduces the time required for the preparation process from one workweek to one day with respect to the catalysts obtained by conventional coprecipitation and thermal treatment methods. The resulting material has been characterized at compositional, textural, structural

  采用低温共沉淀和超声法制备了铜-铁基催化剂。相对于通过常规共沉淀和热处理方法获得的催化剂，高能超声的使用将制备过程所需的时间从一个工作周减少到一天。所得材料已通过 ICP-AES、BET、SEM-EDS、XRD、TEM 和 FTIR 等技术在成分、结构、结构和化学水平上进行了表征。该材料在微波辐射下对 1,4-二恶烷和环己烯的酰氧基化反应显示出催化活性。在优化催化剂合成的同时，使用微波可以在清洁度、产率和时间方面显着改善反应结果。
• Allylic Carboxylations and Lactonization Using Benzoquinone and Hydrogen Peroxide or tert-Butyl Hydroperoxide as Oxidants
  作者：Bjoern Aakermark、E. Magnus Larsson、Johan D. Oslob

  DOI：10.1021/jo00098a035

  日期：1994.9
• Tetrabutylammonium Iodide Catalyzed Synthesis of Allylic Ester with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide as an Oxidant
  作者：Erbo Shi、Ying Shao、Shulin Chen、Huayou Hu、Zhaojun Liu、Jie Zhang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol3013606

  日期：2012.7.6

  A metal-free C H oxidation for the construction of allylic esters has been developed. The use of a commercially available and inexpensive catalyst and oxidant, and readily available starting materials, coupled with the operational simplicity of the reaction, renders the methodology a useful alternative to other approaches typically employed in the synthesis of allylic esters.
• Akermark Bjoern, Larsson E. Magnus, Oslob Johan D., J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5729-5733
  作者：Akermark Bjoern, Larsson E. Magnus, Oslob Johan D.

  DOI：——

  日期：——