5-[3-(1H-pyrazol-3-yl)phenyl]furan-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[3-(1H-pyrazol-3-yl)phenyl]furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[3-(1H-pyrazol-5-yl)phenyl]furan-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: TXICXPZDYZDYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 5-[3-(1H-pyrazol-3-yl)phenyl]furan-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(5-[3-(1H-pyrazol-3-yl)phenyl]furan-2-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多核铰链芳香族化合物抑制肠道病毒

  摘要：

  现代世界没有可用于治疗肠道病毒 (EV) 的药物，肠道病毒 (EV) 每年影响全球数百万人。EV71是手足口病的主要致病菌；有时它与严重的中枢神经系统疾病有关。肠道病毒感染的治疗以支持为主；肠道病毒引起的无菌性脑膜炎的治疗通常也是对症治疗。应新型抗肠道病毒药物的迫切需求，通过两种不同的化学途径合成了一系列具有多核的铰链芳香化合物。在这些吗啉-呋喃/噻吩/吡咯-苯-吡唑缀合物中，三种新药物对 RD 细胞中的 EV71 菌株 BrCr 表现出抑制活性，EC50 = 2.29-6.16 μM。它们的选择性指数值高达 33.4。

  DOI：

  10.3390/molecules25173821
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醛 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酰肼 、 copper(l) chloride 、 lithium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 5-[3-(1H-pyrazol-3-yl)phenyl]furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多核铰链芳香族化合物抑制肠道病毒

  摘要：

  现代世界没有可用于治疗肠道病毒 (EV) 的药物，肠道病毒 (EV) 每年影响全球数百万人。EV71是手足口病的主要致病菌；有时它与严重的中枢神经系统疾病有关。肠道病毒感染的治疗以支持为主；肠道病毒引起的无菌性脑膜炎的治疗通常也是对症治疗。应新型抗肠道病毒药物的迫切需求，通过两种不同的化学途径合成了一系列具有多核的铰链芳香化合物。在这些吗啉-呋喃/噻吩/吡咯-苯-吡唑缀合物中，三种新药物对 RD 细胞中的 EV71 菌株 BrCr 表现出抑制活性，EC50 = 2.29-6.16 μM。它们的选择性指数值高达 33.4。

  DOI：

  10.3390/molecules25173821