(E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: HVFXIENJWFJSNY-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 4-(二甲胺基丙基)吡啶 、 苯硼酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以49%的产率得到(E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  苯硼酸/路易斯碱共催化体系酰胺化反应高效无溶剂微波辅助合成肉桂酰胺

  摘要：

  抽象的 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690132

文献信息

• An Efficient Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Cinnamamides by Amidation Reaction Using Phenylboronic Acid/Lewis Base Co-catalytic System
  作者：Khadidja Khaldoun、Abdelmounaim Safer、Salima Saidi-Besbes、Bertrand Carboni、Rémy Le Guével、François Carreaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690132

  日期：2019.10

  amines, such as substituted anilines, are also efficient under these conditions. A series of novel conjugated amides have been evaluated for their cytotoxic activities against several human cancer cell lines. A microwave-assisted dehydrative amide condensation reaction is reported as an efficient access to cinnamamide derivatives under solvent-free conditions. This protocol between conjugated carboxylic

  抽象的 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。