tert-butyl (S)-(3-methyl-1-(N-phenethylcinnamamido)butan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-methyl-1-(N-phenethylcinnamamido)butan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[2-phenylethyl-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]butan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₃
• 分子量: 436.594
• InChiKey: LUABTAXZKSTYCW-GQRCBVMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-methyl-1-(N-phenethylcinnamamido)butan-2-yl)carbamate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到(S)-3-methyl-1-(N-phenethylcinnamamido)butan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二取代肉桂酰胺衍生物增强环丙沙星抗过表达NorA外排泵金黄色葡萄球菌1199B菌株的活性

  摘要：

  已经描述了多步程序，其提供了令人满意的得自N -Boc保护的氨基酸（Boc-Gly，Boc-Val，Boc-Phe）的N，N'-二取代的肉桂酰胺的产率。该合成的关键步骤是在氨基甲酸酯基团存在下，区域选择性的RedA1还原酰胺功能。接下来，将这些肉桂酰胺与环丙沙星作为两种泵的金黄色葡萄球菌菌株，即过表达SA1199B和野生型SA1199的金黄色葡萄球菌菌株的外排泵抑制剂共同评估。同时，它们对人肺成纤维细胞MRC5细胞的内在毒性得到了赞赏。因此，发现结合氨基甲酸酯基和吲哚-3-基基团的肉桂酰胺是最有效的，也是毒性较小的EPI之一，构成了有希望的产品。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.028
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (S)-(3-methyl-1-(N-phenethylcinnamamido)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二取代肉桂酰胺衍生物增强环丙沙星抗过表达NorA外排泵金黄色葡萄球菌1199B菌株的活性

  摘要：

  已经描述了多步程序，其提供了令人满意的得自N -Boc保护的氨基酸（Boc-Gly，Boc-Val，Boc-Phe）的N，N'-二取代的肉桂酰胺的产率。该合成的关键步骤是在氨基甲酸酯基团存在下，区域选择性的RedA1还原酰胺功能。接下来，将这些肉桂酰胺与环丙沙星作为两种泵的金黄色葡萄球菌菌株，即过表达SA1199B和野生型SA1199的金黄色葡萄球菌菌株的外排泵抑制剂共同评估。同时，它们对人肺成纤维细胞MRC5细胞的内在毒性得到了赞赏。因此，发现结合氨基甲酸酯基和吲哚-3-基基团的肉桂酰胺是最有效的，也是毒性较小的EPI之一，构成了有希望的产品。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.028