(E)-1-(2-(methylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-(methylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-[2-(methylsulfanyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(2-methylsulfanylbenzimidazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: DBWOQNMPPNETKO-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (E)-1-(2-(methylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-巯基苯并咪唑和肉桂酸合成具有抗自由基能力的新型酰胺：通过供体-受体图和 QSAR 进行评估

  摘要：

  摘要 硫醚 I-III 和衍生自 2-巯基苯并咪唑 (MBZ) 和肉桂酸的新型酰胺化合物 1(af)-3(af) 的结构经核磁共振和元素分析证实。抗氧化活性通过1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH●)自由基清除试验和2,2-偶氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)ABTS●+自由基阳离子脱色法评价。此外，使用 DFT/B3LYP 方法和 6-311G(d,p) 基组计算供体-受体图 (DAM) 和亲电性。MBZ、I-III 和 (1a-3a) 化合物在体外抗氧化试验中显示出更高的活性，通过计算机研究证实它们是最佳候选物。在抗自由基活性中发现的发现表明，这些化合物在开发新的抗肿瘤和抗微生物剂方面可能是有希望的。计算了合成化合物 1(af)-3(af) 的 QSAR 分子特性和拓扑描述符。QSAR 模型表明，大小和分子形状与该化合物家族的抗自由基活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128917

文献信息

• Synthesis of novel amides with antiradical capacity from 2-mercaptobenzimidazole and cinnamic acids: Evaluation through donor-acceptor maps and QSAR
  作者：Omar Alejandro Ramos Rodríguez、Juan Pablo Mojica Sánchez、José Antonio Valcárcel Gamiño、Fernando Obledo Benicio、Carlos Eduardo Macías Hernández、María Teresa Sumaya Martínez、Francisco J. Martínez Martínez、Zeferino Gómez Sandoval、Ángel Ramos-Organillo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128917

  日期：2021.1

  Abstract The structures of thioethers I-III and the new amidic compounds 1(a-f)-3(a-f) derived from 2-mercaptobenzimidazole (MBZ) and cinnamic acids were confirmed by NMR and elemental analysis. Antioxidant activity was evaluated by 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH●) radical scavenging assay and 2,2-azinobis (3-ethyl benzothiazoline-6-sulfonic acid) ABTS●+ radical cation decolorization method. Besides

  摘要 硫醚 I-III 和衍生自 2-巯基苯并咪唑 (MBZ) 和肉桂酸的新型酰胺化合物 1(af)-3(af) 的结构经核磁共振和元素分析证实。抗氧化活性通过1,1-二苯基-2-苦基肼(DPPH●)自由基清除试验和2,2-偶氮基双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)ABTS●+自由基阳离子脱色法评价。此外，使用 DFT/B3LYP 方法和 6-311G(d,p) 基组计算供体-受体图 (DAM) 和亲电性。MBZ、I-III 和 (1a-3a) 化合物在体外抗氧化试验中显示出更高的活性，通过计算机研究证实它们是最佳候选物。在抗自由基活性中发现的发现表明，这些化合物在开发新的抗肿瘤和抗微生物剂方面可能是有希望的。计算了合成化合物 1(af)-3(af) 的 QSAR 分子特性和拓扑描述符。QSAR 模型表明，大小和分子形状与该化合物家族的抗自由基活性有关。