(E)-N-cinnamoyl-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-cinnamoyl-4-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: VBDDAQIHJJMJRG-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 4-methoxybenzoyl azide 在 2-氯-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 、 sodium hydride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到(E)-N-cinnamoyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的直接取代：无痕施陶丁格连接中的一种化学选择性的O-到N-酰基迁移。

  摘要：

  描述了叠氮化物的氯亚磷酸酯修饰的，类似于Staudinger的酰化反应，涉及羧酸的高度化学选择性，直接亲核酰基取代。在简单的水溶液处理后，该反应可提供相应的分析纯度的酰胺，产率为32–97％，而无需预活化步骤。在多种亲核和亲电官能团（包括胺，醇，酰胺，醛和酮）的存在下，使用氯代亚磷酸酯作为双羧酸-叠氮化物活化剂可以形成酰基CN键。描述了用于形成烷基酰胺，磺酰基酰胺，内酰胺和二肽的羧酸和叠氮化物的偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201201773

文献信息

• Phosphine-Based Redox Catalysis in the Direct Traceless Staudinger Ligation of Carboxylic Acids and Azides
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201206533

  日期：2012.11.26

  Redox catalysis: Aryl amides, imides, lactams, and dipeptides are obtained through a direct Staudinger ligation mediated by phosphine‐based redox catalysis (see scheme). Mechanistic studies indicate the involvement of a phosphonium carboxylate intermediate that leads to a 1,3‐acyl migration and thus results in CN bond formation.

  氧化还原催化：芳基酰胺，酰亚胺，内酰胺和二肽是通过基于膦的氧化还原催化（见方案）介导的Staudinger直接连接获得的。机理研究表明，羧酸intermediate中间体的参与会导致1,3-酰基迁移，从而导致形成CN键。
• Synthesis, characterization, molecular docking and molecular dynamics simulations of benzamide derivatives as potential anti-ovarian cancer agents
  作者：G. Raja、G. Venkatesh、Jamelah S. Al-Otaibi、P. Vennila、Y. Sheena Mary、Y. Sixto-López

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133785

  日期：2022.12

  compared to experimentally reported spectra. In addition, the molecular electrostatic potential (MEP) and frontier molecular orbitals (FMOs) were calculated and discussed for the title compounds. The present study examined the use of two molecules as matrix metalloproteinases (MMPs) inhibitors for the treatment of ovarian cancer. Molecular docking results show that both CCMB and CMB bind to MMP-2 with higher

  合成了一种新型 (E)-N-cinnaMOyl-4-methoxybenzamide (CMB) 和 (E)-3-chloro-N-cinnaMOyl-4-methoxybenzamide (CCMB)，并通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 对其进行了表征。 )、核磁共振 (NMR) 和紫外-可见光谱。CMB 和 CCMB 的理论振动光谱、NMR 和一些电子特性已使用密度泛函理论 (DFT)、B3LYP 泛函与 6–311G++ 基组进行了计算。通过时间相关 DFT/极化连续模型 (PCM) 方法获得的 UV-Vis 光谱也与实验报告的光谱进行了比较。此外，计算并讨论了标题化合物的分子静电势 (MEP) 和前沿分子轨道 (FMO)。本研究检查了两种分子作为基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂在治疗卵巢癌中的用途。分子对接结果表明，CCMB 和 CMB 与 MMP-2 结合的亲和力（-8.50