4-(2-hydroxyethyl)-1-methylcyclohex-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-1-methylcyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethyl)-1-methylcyclohex-3-en-1-ol
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: IKWQVUBFCXDHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-1-methylcyclohex-3-en-1-ol 、 4-异丙基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1-(4-isopropylphenyl)-7-methyloctahydro-4a,7-epoxyisochromene
  参考文献：
  名称：

  氧催化的双环醚的立体选择性合成的碘催化的无金属多米诺方法†

  摘要：

  已经开发了一种多米诺反应，通过在25℃的二氯甲烷中存在10 mol％的分子碘的情况下，通过将4-（2-羟乙基）环己-3-烯醇与醛偶联来合成氧桥联的双环醚。该方法是高度非对映选择性的，以高收率和高选择性提供了相应的双环醚，即八氢-4a，7-环氧异色酮。这是有关使用多米诺普林斯策略合成氧桥联双环醚的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c5ob00518c
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2-(1,4-dioxaspiro[4,5]dec-7-en-8-yl)ethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxyethyl)-1-methylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氧催化的双环醚的立体选择性合成的碘催化的无金属多米诺方法†

  摘要：

  已经开发了一种多米诺反应，通过在25℃的二氯甲烷中存在10 mol％的分子碘的情况下，通过将4-（2-羟乙基）环己-3-烯醇与醛偶联来合成氧桥联的双环醚。该方法是高度非对映选择性的，以高收率和高选择性提供了相应的双环醚，即八氢-4a，7-环氧异色酮。这是有关使用多米诺普林斯策略合成氧桥联双环醚的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c5ob00518c

文献信息

• An iodine catalyzed metal free domino process for the stereoselective synthesis of oxygen bridged bicyclic ethers
  作者：B. V. Subba Reddy、B. Someswarao、N. Prudhviraju、B. Jagan Mohan Reddy、B. Sridhar、S. Kiran Kumar

  DOI：10.1039/c5ob00518c

  日期：——

  A domino reaction has been developed for the synthesis of oxygen bridged bicyclic ethers through the coupling of 4-(2-hydroxyethyl)cyclohex-3-enols with aldehydes in the presence of 10 mol% of molecular iodine in dichloromethane at 25 °C. This method is highly diastereoselective affording the corresponding bicyclic ethers, i.e. octahydro-4a,7-epoxyisochromenes in good yields with high selectivity.

  已经开发了一种多米诺反应，通过在25℃的二氯甲烷中存在10 mol％的分子碘的情况下，通过将4-（2-羟乙基）环己-3-烯醇与醛偶联来合成氧桥联的双环醚。该方法是高度非对映选择性的，以高收率和高选择性提供了相应的双环醚，即八氢-4a，7-环氧异色酮。这是有关使用多米诺普林斯策略合成氧桥联双环醚的第一份报告。