syn 3-hydroxy-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: syn 3-hydroxy-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-trimethylsilylpropanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃Si
• 分子量: 238.359
• InChiKey: QDYNKTAEBCWYSK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn 3-hydroxy-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoic acid 在 四氯化钛 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 別桂皮酸
  参考文献：
  名称：

  醛通过甲硅烷基乙烯酮缩醛的二碳同系物。2.研究（E）-链烯酸形成中的立体化学控制。

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘化汞的存在下，C，O，O-三（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛1与醛2的缩合以良好的收率得到了顺式和反式β-三甲基甲硅烷氧基α-三甲基甲硅烷基链烷酸甲硅烷基酯3。这些新化合物在酸性或碱性条件下产生E和（或）Z烯酸4。讨论了形成这些烯酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo010092q
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(三甲基甲硅烷基氧基)-2-三甲基甲硅烷基乙烯 、 苯甲醛 在 四氯化钛 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到syn 3-hydroxy-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛通过甲硅烷基乙烯酮缩醛的二碳同系物。2.研究（E）-链烯酸形成中的立体化学控制。

  摘要：

  在室温下，在催化量的碘化汞的存在下，C，O，O-三（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛1与醛2的缩合以良好的收率得到了顺式和反式β-三甲基甲硅烷氧基α-三甲基甲硅烷基链烷酸甲硅烷基酯3。这些新化合物在酸性或碱性条件下产生E和（或）Z烯酸4。讨论了形成这些烯酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo010092q