1-benzyl-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-4-phenyltriazole；1-benzyl-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-4-phenyltriazole
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O
• 分子量: 365.434
• InChiKey: OBWLBNSAUFRDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl(phenylethynyl)tellane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-benzyl-5-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-Organotellanyl-1H-1,2,3-triazoles 的合成：通过 Sonogashira 交叉偶联反应对 5 位支架进行功能化

  摘要：

  通过有机叠氮化物和（有机烯基）炔烃的[3+2]环加成反应，实现了5-有机烯基-1H-1,2,3-三唑化合物的有效合成。此外，通过使用 Sonogashira 交叉偶联反应，5-有机萘基-1H-1,2,3-三唑很容易在 5 位官能化，从而产生高度官能化的三唑。通过二维核磁共振光谱实验和 X 射线晶体学评估产物的区域化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300009

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) coordination polymers (CPs) as tandem catalysts for three-component sequential click/alkynylation cycloaddition reaction with regiocontrol
  作者：Xiaoqing Guo、Chao Huang、Haiyan Yang、Zhichao Shao、Kuan Gao、Na Qin、Gaoxiang Li、Jie Wu、Hongwei Hou

  DOI：10.1039/c8dt04067b

  日期：——

  To expand coordination polymers (CPs) as solid catalysts to selectively catalyze the three-component tandem click/alkynylation reaction for their fully substituted triazole skeletons, two Cu(I)-based CPs (CuI-CPs), [CuBr(aas-TPB)]n (1) and [Cu3I3(aas-TPB)2]n (2) (TPB = N,N,N-tri(3-pyridinyl)-1,3,5-benzenetricarboxamine), have been prepared. Because of the template effect of anions (Br− and I−), the

  为了扩展配位聚合物（CPs）作为固体催化剂，以选择性地催化三组分串联点击/炔基化反应为其完全取代的三唑骨架，两个基于Cu（I）的CPs（Cu I -CPs），[CuBr（aas-TPB ）] n（1）和[Cu 3 I 3（aas-TPB）2 ] n（2）（TPB = N，N，N-三（3-吡啶基）-1,3,5-苯三甲胺）准备好了。（BR因为阴离子的模板效应的-我- ），化合物的结构被溶剂热的条件下调节。CP1显示一维（1D）链，而在2中观察到带有Cu 3 I 3簇平台的双链构架。此外，由1和2的显着结构多样性导致了催化末端炔烃，苄基叠氮化物和溴代炔烃合成三唑骨架的不同产物选择性。的不同结构特征2所具有独特的多核平台赋予它（CU 3我3）和反应途径以促进三组分串联点击/炔基环加成反应。结果，2可以是连续单击/炔基环加成反应的出色催化剂候选物，而1可以有效催化单击产物的生成。
• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Click/Alkynylation: One-Pot Synthesis of 5-Alkynyl-1,2,3-triazoles
  作者：Weiguo Wang、Fang Wei、Yudao Ma、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02199

  日期：2016.9.2

  A copper(I)-catalyzed tandem CuAAC/alkynylation reaction of various alkynes, organic azides, and bromoalkynes to provide rapid access to 5-alkynyl-1,2,3-triazoles has been developed. The reaction proceeded via a copper-catalyzed alkyne azide cycloaddition followed by interception of the in situ formed cuprate–triazole intermediate with bromoalkyne. This reaction offers a new method to afford fully

  已开发出铜（I）催化的各种炔烃，有机叠氮化物和溴炔烃的串联CuAAC /炔基化反应，可快速获得5-炔基-1,2,3-三唑。该反应通过铜催化的炔叠氮化物环加成反应进行，然后用溴代炔烃截留原位形成的铜-三唑中间体。该反应提供了一种新方法，可以在温和的反应条件下以高收率和完全的区域选择性提供完全取代的三唑。
• Copper-catalyzed cross-coupling reactions of 5-stibano-1,2,3-triazoles with bromoalkynes under aerobic conditions: Synthesis of 5-alkynyl-1,2,3-triazoles
  作者：Mizuki Yamada、Daiki Matsuura、Mai Hasegawa、Yuki Murata、Naoki Kakusawa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.07.010

  日期：2018.9

  Cu-catalyzed cross-coupling of 5-stibano-1,2,3-triazoles with bromoalkynes is described. The reaction of 5-stibanotriazoles with bromoalkynes under aerobic conditions in DMF, using a combination of 10 mol% of Cu2O and 1,10-phenanthroline, produced a variety of 5-alkynyltriazoles in moderate-to-excellent yields. This reaction is the first example of Cu-catalyzed C(Ar)–C(sp) bond formation using trivalent organoantimony

  描述了5-stibano-1,2,3-三唑与溴炔的铜催化交叉偶联。5-stibanotriazoles与溴代炔烃在DMF中好氧条件下的反应，使用10 mol％的Cu 2 O和1,10-菲咯啉的混合物，以中等至优异的产率生成了多种5-炔基三唑。该反应是使用三价有机锑化合物形成铜催化的C（Ar）–C（sp）键的第一个例子。
• Practical one‐pot synthesis of 5‐alkynyl‐1,2,3‐triazoles via heterogeneous copper(I)‐catalyzed tandem three‐component click/alkynylation reaction
  作者：Ruonan Zhao、Yang Liao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.5319

  日期：2020.1

  An efficient and practical route to 5‐alkynyl‐1,2,3‐triazoles has been developed via heterogeneous tandem CuAAC/alkynylation reaction of organic azides, alkynes and 1‐bromoalkynes by using an L‐proline‐functionalized MCM‐41‐anchored copper(I) complex [L‐Proline‐MCM‐41‐CuCl] as catalyst under mild conditions. The reaction produces a wide variety of 5‐alkynyl‐1,2,3‐triazoles in mostly good to excellent

  通过使用L-脯氨酸官能化的MCM-41-锚定铜，通过有机叠氮化物，炔烃和1-溴代炔烃的异相串联CuAAC /炔基化反应，开发了一种有效且实用的5-炔基-1,2,3-三唑的方法（I）在温和条件下以络合物[ L-脯氨酸-MCM-41-CuCl]为催化剂。该反应可产生种类繁多的5-炔基1,2,3-三唑类化合物，收率大多良好。新的固定化铜（I）络合物可以很容易地从市售的廉价试剂中制备，并显示出与CuCl相同的催化活性。的大号-脯氨酸-MCM-41-的CuCl催化剂也容易通过一个简单的过滤方法回收并且可以在不活性的明显损失被重用至少七次。
• Synthesis of 5-Organotellanyl-1<i>H</i>-1,2,3-tri­azoles: Functionalization of the 5-Position Scaffold by the Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Hélio A. Stefani、Stanley N. S. Vasconcelos、Flávia Manarin、Daiana M. Leal、Frederico B. Souza、Lucas Sousa Madureira、Julio Zukerman-Schpector、Marcos N. Eberlin、Marla N. Godoi、Renan de Souza Galaverna

  DOI：10.1002/ejoc.201300009

  日期：2013.6

  An efficient synthesis of 5-organotellanyl-1H-1,2,3-triazole compounds was accomplished through [3+2] cycloaddition reaction of organic azides and (organotellanyl)alkynes. Additionally, 5-organotellanyl-1H-1,2,3-triazoles were readily functionalized at the 5-position by using a Sonogashira cross-coupling reaction, leading to highly functionalised triazoles. The regiochemistry of the products was assessed

  通过有机叠氮化物和（有机烯基）炔烃的[3+2]环加成反应，实现了5-有机烯基-1H-1,2,3-三唑化合物的有效合成。此外，通过使用 Sonogashira 交叉偶联反应，5-有机萘基-1H-1,2,3-三唑很容易在 5 位官能化，从而产生高度官能化的三唑。通过二维核磁共振光谱实验和 X 射线晶体学评估产物的区域化学。