1-benzyl-4-phenyl-5-(phenylethynyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenyl-5-(phenylethynyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenyl-5-(2-phenylethynyl)triazole；1-benzyl-4-phenyl-5-(2-phenylethynyl)triazole
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃
• 分子量: 335.408
• InChiKey: NSOBXLKPRCCLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenyl-5-(phenylethynyl)-1H-1,2,3-triazole 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Decarboxylative/Click Cascade Reaction: Regioselective Assembly of 5-Selenotriazole Anticancer Agents

  摘要：

  A simple and efficient Cu-catalyzed decarboxylative/click reaction for the preparation of 1,4-disubstituted 5-arylselanyl-1,2,3-triazoles from propiolic acids, diselenides, and azides has been developed. The mechanistic study revealed that the intermolecular AAC reaction of an alkynyl selenium intermediate occurred. The resulting multisubstituted 5-seleno-1,2,3-triazoles were tested for in vitro anticancer activity by MTT assay, and compounds 4f, 4h, and 4p showed potent cancer cell-growth inhibition activities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03734
• 作为产物：
  描述：

  butyl(phenylethynyl)tellane 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-benzyl-4-phenyl-5-(phenylethynyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-Organotellanyl-1H-1,2,3-triazoles 的合成：通过 Sonogashira 交叉偶联反应对 5 位支架进行功能化

  摘要：

  通过有机叠氮化物和（有机烯基）炔烃的[3+2]环加成反应，实现了5-有机烯基-1H-1,2,3-三唑化合物的有效合成。此外，通过使用 Sonogashira 交叉偶联反应，5-有机萘基-1H-1,2,3-三唑很容易在 5 位官能化，从而产生高度官能化的三唑。通过二维核磁共振光谱实验和 X 射线晶体学评估产物的区域化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300009

文献信息

• Copper-polymer nanocomposite: An efficient catalyst for green Huisgen click synthesis
  作者：Alexander V. Zuraev、Yuri V. Grigoriev、Vladislav A. Budevich、Oleg A. Ivashkevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.028

  日期：2018.4

  A new method for Huisgen [3+2] cycloaddition synthesis of 1,4- and 1,4,5-substituted-1H-1,2,3-triazoles was reported. The reaction was catalyzed by the product of thermolysis of copper (II) poly-5-vinyltetrazolate. Heterogeneous catalyst includes copper nanoparticles which supported on polymeric matrix. It presents recovered and recycled catalyst and the catalyzed reaction proceeds in aerobic conditions

  报道了一种新的Huisgen [3 + 2]环加成合成1,4-和1,4,5-取代的-1 H -1,2,3-三唑的新方法。该反应由聚（5-乙烯基四唑酸铜）铜（II）的热解产物催化。非均相催化剂包括负载在聚合物基质上的铜纳米颗粒。它提供了回收和再循环的催化剂，催化反应在需氧条件下于室温在水性介质中进行。
• A New Multicomponent Multicatalyst Reaction (MC)²R: Chemoselective Cycloaddition and Latent Catalyst Activation for the Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Kosuke Yamamoto、Theodora Bruun、Jung Yun Kim、Lei Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00975

  日期：2016.6.3

  A multicomponent multicatalyst reaction (MC)2R for constructing fully substituted 1,2,3-triazoles is reported. An application of chemoselectivity and latent catalysis in a sequence of multicatalytic reactions confers control over a number of undesired processes, where all of the reagents coexist in the same reaction vessel. The sequence of a chemoselective copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition

  的多组分multicatalyst反应（MC）2 R代表构建完全取代的1,2,3-三唑报道。化学选择性和潜在催化在一系列多催化反应中的应用赋予了许多不希望有的过程控制权，在这些过程中所有试剂共存于同一反应容器中。化学选择性铜催化的叠氮化物炔烃环加成的顺序，然后钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联，可以选择性地从1,2-3-三唑以高收率和高收率提供广泛的应用范围。
• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配
• Cu(II)-Catalyzed Oxidative Formation of 5,5′-Bistriazoles
  作者：Christopher J. Brassard、Xiaoguang Zhang、Christopher R. Brewer、Peiye Liu、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01907

  日期：2016.12.16

  Copper(II) acetate under aerobic conditions catalyzes the formation of 5,5′-bis(1,2,3-triazole)s (5,5′-bistriazoles) from organic azides and terminal alkynes. This reaction is an oxidative extension of the widely used copper-catalyzed azide–alkyne “click” cycloaddition. The inclusion of potassium carbonate as an additive and methanol or ethanol as the solvent, and in many instances an atmosphere of

  需氧条件下的乙酸铜（II）催化由有机叠氮化物和末端炔烃形成5,5'-双（1,2,3-三唑）（5,5'-双三唑）。该反应是广泛使用的铜催化的叠氮化物-炔烃“点击”环加成反应的氧化延伸。包含碳酸钾作为添加剂和包含甲醇或乙醇作为溶剂，在许多情况下，在双氧气氛下，可以促进氧化反应，以5,5'-1,2,3为代价提供5,5'-双三唑-三唑（5-丙三唑）。如果需要的话，三[[1-苄基-1 H-1,2,3-三唑-4（基）甲基]胺（TBTA）作为配体添加剂可进一步促进5,5'-双三唑的形成。还报道了制备TBTA的简便方法，以促进采用该方法制备5,5'-双三唑。芳香族叠氮化物衍生的5,5'-双三唑具有刚性的轴向手性结构，具有广泛的二面角分布，如果装饰有适当的官能团，则可以作为对映体选择性催化的手性配体。
• Controllable synthesis of bis(1,2,3-triazole)s and 5-alkynyl-triazoles via temperature effect on copper-catalyzed Huisgen cycloaddition
  作者：Lingjun Li、Xincui Fan、Yang Zhang、Anlian Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.093

  日期：2013.11

  synthetic protocol has been developed for the controllable preparation of bis(1,2,3-triazole)s and 5-alkynyl-1,2,3-triazoles from alkyne and azide under different temperatures. Various azides and alkynes were used as substrates for the reactions and the successful applications in nucleoside analogues manifested the values of this method in syntheses of bioactive molecules. Besides, a possible temperature-guided

  一种简便合成方案已经为双（1,2,3-三唑）的可控制备已经开发S和5-炔基 - 1,2,3-三唑从不同温度下炔和叠氮化物。各种叠氮化物和炔烃被用作表现在生物活性分子的合成该方法的值的反应和在核苷类似物的成功的应用的基材。此外，可能的温度引导三唑基 - 铜中间需氧氧化偶联机制提出了此控制的反应过程。