butyl 3-o-tolylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-o-tolylacrylate
• 英文别名: butyl 3-(2-methylphenyl)acrylate；Butyl 3-(2-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: WJEQPBHPXGERPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  肉桂酸丁酯	n-butyl cinnamate	538-65-8	C13H16O2	204.269

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 butyl 3-o-tolylacrylate
  参考文献：
  名称：

  固定在介孔二氧化硅上的钯配合物：一种用于碳-碳键形成和苯胺合成的高效且可重复使用的催化系统

  摘要：

  负载在功能化介孔二氧化硅 MCM-41 上的钯配合物被证明是一种高效、可回收的催化剂，可用于 C-C 偶联反应和芳基卤化物胺化生成苯胺。通过FT-IR光谱、X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜、热重分析、N2吸附-解吸等温线和电感耦合等离子体分析对纳米催化剂进行了表征。催化剂可以重复使用多次连续运行而不会显着损失活性。该方法的主要优点是产物收率高、反应过程简单、反应时间短。

  DOI：

  10.1007/s11243-017-0151-y

文献信息

• Application of Pd-2A3HP-MCM-41 to the Suzuki, Heck and Stille coupling reactions and synthesis of 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles
  作者：Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/aoc.3494

  日期：2016.8

  microscopies, inductively coupled plasma and thermogravimetric techniques. The catalyst shows high activity in the Suzuki, Heck and Stille cross‐coupling reactions and the synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles from sodium azide (NaN3). These methods have the advantages of high yields, green reaction conditions, simple methodology and easy separation and workup. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过将钯固定在有机改性的介孔二氧化硅的表面上，已经合成了一种环保的非均相催化剂。使用X射线衍射，傅立叶变换红外和能量色散X射线光谱，透射和扫描电子显微镜，电感耦合等离子体和热重分析技术对制得的催化剂进行了表征。该催化剂在Suzuki，Heck和Stille的交叉偶联反应中以及由叠氮化钠（NaN 3）合成5取代的1 H-四唑类中显示出高活性。这些方法具有高收率，绿色反应条件，简单的方法以及易于分离和后处理的优点。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of chiral mono(N-heterocyclic carbene) palladium and gold complexes with a 1,1'-biphenyl scaffold and their applications in catalysis
  作者：Lian-jun Liu、Feijun Wang、Wenfeng Wang、Mei-xin Zhao、Min Shi

  DOI：10.3762/bjoc.7.64

  日期：——

  Axially chiral mono(NHC)–Pd(II) and mono(NHC)–Au(I) complexes with one side shaped 1,1'-biphenyl backbone have been prepared from chiral 6,6'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diamine. The complexes were characterized by X-ray crystal structure diffraction. The Pd(II) complex showed good catalytic activities in the Suzuki–Miyaura and Heck–Mizoroki coupling reactions, and the (S)-Au(I) complexes also showed good catalytic activities in the asymmetric intramolecular hydroamination reaction to give the corresponding product in moderate ee.

  具有轴向手性的单(NHC)-Pd(II)和单(NHC)-Au(I)配合物，具有一侧成形的1,1'-联苯骨架，已经从手性6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二胺制备而成。这些配合物通过X射线晶体结构衍射进行了表征。Pd(II)配合物在Suzuki-Miyaura和Heck-Mizoroki偶联反应中表现出良好的催化活性，而(S)-Au(I)配合物在不对称分子内氢胺化反应中也表现出良好的催化活性，以适度的ee产生相应的产物。
• Safe Palladium-Catalyzed Cross-Couplings with Microwave Heating Using Continuous-Flow Silicon Carbide Reactors
  作者：Vivek Konda、Jonas Rydfjord、Jonas Sävmarker、Mats Larhed

  DOI：10.1021/op5001989

  日期：2014.11.21

  silicon carbide (SiC) tube reactor for use in a commercially available microwave heated continuous-flow system. The SiC flow reactor enables palladium(0)-catalyzed reactions that, due to precipitation and subsequent hot spot formation, often followed by reactor failure, are unsuitable to conduct in standard microwave-transparent borosilicate glass reactors. We report continuous-flow protocols for the Mizoroki–Heck

  本文我们提出在200毫米×3毫米直径我用于市售微波加热连续流系统的碳化硅（SiC）管反应器。SiC流动反应器能够实现钯（0）催化的反应，由于沉淀和随后形成热点（通常继之以反应器故障），因此不适合在标准的微波透明硼硅玻璃反应器中进行。我们报告了Mizoroki-Heck反应（10例，产率为81-86％）以及Suzuki-Miyaura交叉偶联（14例，产率为70-87％）的连续流方案，显示了SiC反应器的实用性。此外，我们对NSAID联苯乙酸进行了横向推广，在三个步骤中Suzuki-Miyaura反应的输出量为14 mmol / h，总产率为72％。SiC反应器可实现快速有效的温度控制，高鲁棒性和易于维护。
• NCN pincer palladium complexes based on 1,3-dipicolyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes: synthesis, characterization and catalytic activities
  作者：Liangru Yang、Xinchi Zhang、Pu Mao、Yongmei Xiao、Huanyu Bian、Jinwei Yuan、Wenpeng Mai、Lingbo Qu

  DOI：10.1039/c5ra01706h

  日期：——

  The synthesis of novel pincer palladium complexes containing ring expanded six-membered N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursors tetrahydropyrimidin-1-ium hexafluorophosphates in the presence of NaN(SiMe3)2 is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyzed

  本文介绍了在NaN（SiMe 3）2存在下，通过前体四氢嘧啶-1-基六氟磷酸盐的直接金属化反应，合成含有环六元N-杂环卡宾（NHCs）的新型夹心钯配合物的方法。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以Et 3 N为碱，DMA为溶剂时，该配合物有效地催化了芳基溴化物与丙烯酸酯/苯乙烯的Heck反应。
• Pd(0)- S-propyl-2-aminobenzothioate immobilized onto functionalized magnetic nanoporous MCM-41 as efficient and recyclable nanocatalyst for the Suzuki, Stille and Heck cross coupling reactions
  作者：Mohsen Nikoorazm、Farshid Ghorbani、Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Erfani

  DOI：10.1002/aoc.4282

  日期：2018.4

  The present work describes the use of Pd(0)‐ S‐propyl‐2‐aminobenzothioate Complex immobilized onto functionalized magnetic nanoporous MCM‐41(Fe3O4@MCM‐41@Pd‐SPATB) as efficient and recyclable nano‐organometallic catalyst for C–C bond formation between various aryl halides with phenylboronic acid (Suzuki reaction), aryl halides with triphenyltin chloride (Stille reaction), and aryl halides with n‐butyl

  本工作描述了固定在功能化磁性纳米多孔MCM-41（Fe 3 O 4）上的Pd（0）-S-丙基-2-氨基苯甲硫醇络合物的使用@ MCM-41 @ Pd-SPATB）是一种高效且可回收的纳米有机金属催化剂，用于在各种芳基卤化物与苯基硼酸之间形成C–C键（Suzuki反应），在三苯基氯化锡中形成芳基卤化物（Stille反应）和在n芳基卤化物之间形成n丙烯酸丁酯（Heck反应）。所有反应均在PEG-400中作为绿色溶剂进行，反应时间短，收率高至优异。该催化剂通过FT-IR光谱，XRD，TGA，VSM，ICP-OES，TEM，EDX和SEM技术进行了表征。操作简便，高效，可连续五个循环回收和重复使用而不会显着降低其催化活性或金属浸出，是当前采用的多相催化系统的显着特点。