2,4,5-trifluorobenzene-1-carbonyl cyanide | 2091697-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trifluorobenzene-1-carbonyl cyanide
• 英文别名: 2,4,5-trifluorobenzoylnitrile；2,4,5-Trifluorobenzoyl cyanide；2,4,5-trifluorobenzoyl cyanide
• CAS: 2091697-40-2
• 化学式: C₈H₂F₃NO
• 分子量: 185.105
• InChiKey: JALNONZLPOOQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trifluorobenzene-1-carbonyl cyanide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 亚磷酸 、 甲烷磺酸 、 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 5.0~110.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 西他列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN.
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE

  摘要：

  本发明的目标是一种高效的方法，用于制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐，后者是西他列汀合成的关键中间体。(I)

  公开号：

  WO2019158285A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 四苯基溴化膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,4,5-trifluorobenzene-1-carbonyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN.
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE

  摘要：

  本发明的目标是一种高效的方法，用于制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐，后者是西他列汀合成的关键中间体。(I)

  公开号：

  WO2019158285A1

文献信息

• NEW EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP3524605A1

  公开（公告）日：2019-08-14

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine: A) cyanation of 2,4,5-trifluorobenzoyl fluoride of formula (III): to give the compound of formula (IV): B) conversion of the compound of formula (IV) prepared in the step A) to the compound of formula (V): C) reduction of the compound of formula (V) prepared in the step B) to the compound of formula (II): D) conversion of 2,4,5-trifluorophenylacetic acid of formula (II) obtained in the step C) to Sitagliptin of formula (I) or salt thereof.

  本发明的目的是制备活性药物成分西格列汀和 2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐的高效工艺，后者是合成西格列汀的关键中间体： A) 式（III）的 2,4,5-三氟苯甲酰基氟的氰化： 得到式（IV）化合物： B）将步骤 A）中制备的式（IV）化合物转化为式（V）化合物： C) 将步骤 B 中制备的式 (V) 化合物还原为式 (II) 化合物：） D)将步骤 C)中得到的式(II)的 2,4,5-三氟苯乙酸转化为式(I)的西他列汀或其盐。
• Efficient process for the preparation of sitagliptin
  申请人：F.I.S.—FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：US11174266B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine.

  本发明的目的是制备活性药物成分西格列汀和 2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐（合成西格列汀的关键中间体）的高效工艺。
• 一种2,4,5-三氟苯乙酸的合成方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN117486706A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种2,4,5‑三氟苯乙酸的合成方法，属于有机化工技术领域，所述合成方法由以下步骤组成：插羰反应，氰化反应，还原水解反应；所述还原水解反应，将2,4,5‑三氟苯甲酰腈油状物、水合肼、氢氧化物、有机溶剂加入反应釜中，搅拌，升温至50‑100℃，保温反应2h，继续升温至100‑180℃，保温反应10h，检测2,4,5‑三氟苯甲酰腈是否转化完全，若未转化完全，则继续反应至转化完全，得到2,4,5‑三氟苯乙酸；本发明能够提高反应收率、降低生产成本、对环境友好性佳，整个反应过程操作简单，后处理简单且对环境污染小，适用于工业化生产。
• [EN] NEW EFFICIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN.<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE
  申请人：FIS FABBRICA ITALIANA SINTETICI SPA

  公开号：WO2019158285A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Object of the present invention is an efficient process for the preparation of the active pharmaceutical ingredient Sitagliptine and the 2,4,5-trifluorophenylacetic acid (TFAA) and salt thereof, which is a key intermediate for the synthesis of Sitagliptine. (I)

  本发明的目标是一种高效的方法，用于制备活性药物成分西他列汀和2,4,5-三氟苯乙酸（TFAA）及其盐，后者是西他列汀合成的关键中间体。(I)