(1S,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-amino-3-fluoro-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO₃S
• 分子量: 247.29
• InChiKey: XLSYLQDVLAXIKK-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD

  摘要：

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。

  公开号：

  US20160318859A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)propan-1-one 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -40.0~85.0 ℃ 、121.6 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (1S,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD

  摘要：

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。

  公开号：

  US20160318859A1

文献信息

• 一种氟苯尼考的制备方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN118084746A

  公开（公告）日：2024-05-28

  本发明提供了一种氟苯尼考的制备方法，属于化工合成技术领域；其解决了现有技术合成氟苯尼考的副产物为硫酸，对反应设备的要求比较高，反应过程中需要一直处于硫酰氟气氛中的技术问题，其合成路线如下：#imgabs0#，其制备步骤包括：S1.在硝酸银的催化作用下，化合物I与氟化试剂selectfluor发生脱羧氟化反应，得到化合物II；S2.在碱性催化剂的作用下，化合物II与化合物III发生酰基化反应，得到化合物IV，即氟苯尼考。
• US9951000B2
  申请人：——

  公开号：US9951000B2

  公开（公告）日：2018-04-24