二-(2,5-二甲基苯基)亚砜 | 246240-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二-(2,5-二甲基苯基)亚砜
• 英文名称: 2,2'-sulfinylbis(1,4-dimethylbenzene)
• 英文别名: di-(2,5-dimethylphenyl) sulfoxide；2-[(2,5-Dimethylphenyl)sulfinyl]-1,4-dimethylbenzene；2-(2,5-dimethylphenyl)sulfinyl-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 246240-82-4
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: OWOZWDGSGTZPHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-(2,5-二甲基苯基)亚砜 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[(2,5-二甲基苯基)磺酰基]-1,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Bulgarevich, S. B.; Movshovich, D. Ya.; Ivanova, N. A., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 3.1, p. 379 - 387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 反应 0.08h， 以91%的产率得到二-(2,5-二甲基苯基)亚砜
  参考文献：
  名称：

  Highly Rapid and Direct Synthesis of Diaryl Sulfoxides

  摘要：

  芳香化合物在常温下与10 mol%的水共同存在时，能与亚硫酰氯顺利反应，得到相应的对称二芳基亚砜，产率良好至优异，并且具有高的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41461

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Aryloxy Triarylsulfonium Salts via Aryne Insertion into Diaryl Sulfoxides
  作者：Xiaojin Li、Yan Sun、Xin Huang、Lei Zhang、Lichun Kong、Bo Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03840

  日期：2017.2.17

  The aryne insertion into “S═O” bond has been validated recently. This technology is elusively applied to the synthesis of thioethers. In contrast to the reported cases, the reaction described furnished o-aryloxy triarylsulfonium salts, in lieu of thioethers, in good to excellent yields. The reaction is also featured by its exquisite regioselectivity, broad substrate scope, and mild conditions (25 °C)

  芳烃插入“S═O”键的过程最近得到验证。该技术难以用于合成硫醚。与报道的情况相反，所描述的反应提供了以邻苯二甲氧基三芳基ulf盐代替硫醚，具有良好至优异的收率。该反应还具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和温和的条件（25°C）。初步的机理研究表明，该反应可能以连续的[2 + 2]环加成/ O-芳基化/质子化途径进行。
• Nickel(II)/ <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Desulfinylative Arylation by C−S Cleavage of Aryl Sulfoxides with Phenylboronic Acids
  作者：Xiaowen Yi、Kai Chen、Junjun Guo、Wei Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000531

  日期：2020.10.21

  Suzuki‐Miyaura coupling of haloarenes is the most widely used protocol for the synthesis of biphenyls. Organosulfur compounds are promising electrophiles since they are abundant in nature and versatile in organic synthesis. We report here the desulfinylative Suzuki‐Miyaura coupling of aryl sulfoxides with phenylboronic acids using bench‐stable nickel/5‐(2,4,6‐triisopropylphenyl)imidazolylidene[1,5‐a]pyridines

  卤代芳烃的Suzuki-Miyaura偶联是联苯合成中使用最广泛的方案。有机硫化合物是有前途的亲电子试剂，因为它们性质丰富且有机合成用途广泛。我们在此报告使用稳定的镍/ 5-（2,4,6-三异丙基苯基）咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为催化剂将芳基亚砜与苯基硼酸的脱亚磺酰基铃木-宫浦偶合。配体易于从常见的商业化学品制备。该方法适用于对称和不对称的芳基亚砜，并且以高达94％的收率获得了一系列带有各种官能团的联苯。
• Trifluoromethanesulfonic Acid Catalyzed Preparation of Symmetrical Diaryl Sulfoxides from Arenes and Thionyl Chloride
  作者：George A. Olah、Eric R. Marinez、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1055/s-1999-2861

  日期：1999.9

  The preparation of symmetrical diaryl sulfoxides from thionyl chloride and arenes catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid is described. The reaction is characterized by its mildness, high yields, selectivity, and ease of workup.

  本文介绍了在三氟甲磺酸催化下由亚硫酰氯和炔烃制备对称二芳基硫醚的方法。该反应的特点是温和、产率高、选择性强且易于操作。
• 一种制备三芳基硫鎓盐的新方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN106892848A

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明公开了一种制备三芳基硫鎓盐的新方法，具体为：在含氟促进剂存在下，二芳基亚砜与芳炔前体在溶剂中进行反应，合成三芳基硫鎓盐。该方法所用原料价廉易得，避免了传统方法中碱性过强，反应条件要求严格，反应底物受到限制的缺点。该方法反应条件温和、选择性好、收率高、产物易分离、操作简单。
• Nickel-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Diaryl Sulfoxide with Aryl Bromide
  作者：Wen-Xin Li、Bo-Wen Yang、Xuan Ying、Zhuo-Wen Zhang、Xue-Qiang Chu、Xiaocong Zhou、Mengtao Ma、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01513

  日期：2022.9.2

  The direct cross-couplings of diaryl sulfoxides with aryl bromides via C–S bond cleavage could be readily accomplished using nickel(II) as the catalyst, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) as the ligand, and magnesium turnings as the reducing metal in THF, leading to the corresponding biaryls in moderate to good yields. The reaction exhibited a broad substrate scope and could be applied to a gram-scale

  使用镍（II）作为催化剂，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）作为配体，镁屑作为配体，可以很容易地通过 C-S 键断裂将二芳基亚砜与芳基溴直接交叉偶联。 THF 中的还原金属，以中等至良好的产率产生相应的联芳基化合物。该反应表现出广泛的底物范围，可应用于克级合成。“一锅法”反应避免了使用预合成和水分不稳定的有机金属化合物，操作简单且步骤经济。