二-(2,2-二硝基丙基)甲醛缩醛 | 5917-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 二-(2,2-二硝基丙基)甲醛缩醛
• 英文名称: bis(2,2-dinitropropyl)formal
• 英文别名: Bis(dinitropropyl) formal；1-(2,2-dinitropropoxymethoxy)-2,2-dinitropropane
• CAS: 5917-61-3
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₁₀
• 分子量: 312.193
• InChiKey: ZQXWPHXDXHONFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32.5-33.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.13°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6613 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2-nitro-1-propyl)formal 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 二-(2,2-二硝基丙基)甲醛缩醛
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the production of BDNPA and BDNPF and other bis(dinitroalkyl)acetals and formals

  摘要：

  具有公式（1）的Bis（二硝基烷基）乙缩醛和缩甲醛，特别是Bis（2,2-二硝基丙基）乙缩醛和Bis（2,2-二硝基丙基）缩甲醛，通过化合物的氧化硝化制备，该化合物具有公式（2）的化合物，优选通过化合物的钠或其他碱金属或碱土金属盐的方式制备。公式（1）中的某些化合物是新颖的。公式（2）的所有中间体都是新颖的，并构成本发明的另一个方面，还包括通过将醛与硝基醇反应制备它们的过程。该过程可以轻松地使用非爆炸性中间体BNPA和BNPF（均为新颖化合物）产生BDNPA和BDNPF（也称为A / F）的二硝基化合物混合物。

  公开号：

  US20090216049A1

文献信息

• GEM-DINITRO ESTER ENERGETIC MATERIAL USING ESTERIFICATION AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT

  公开号：US20150119599A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  This invention relates to a gem-dinitro ester energetic material represented by Chemical Formula 1 below, which is synthesized using esterification, and to a preparation method thereof: wherein R is a C5˜C15 substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group.

  这项发明涉及一种gem-二硝基酯能量材料，其化学式如下所示，通过酯化合成，其制备方法为：其中R为C5˜C15取代或未取代的直链或支链烷基基团。
• METHODS FOR PERFORMING ELECTROCHEMICAL NITRATION REACTIONS
  申请人：Lister Tedd Edward

  公开号：US20090038953A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method for the electrochemical synthesis of dinitro compounds is disclosed. The method comprises using an anode to oxidize an inactive chemical mediator, such as a ferrocyanide (Fe(CN) 6 −4 ) ion, to an active chemical mediator or oxidizing agent, such as a ferricyanide (Fe(CN) 6 −3 ) ion, in the presence of a differential voltage. The oxidizing agent reacts with a nitro compound and a nitrite ion to form a geminal dinitro compound. The anode may continuously oxidize ferrocyanide to regenerate active ferricyanide, thus keeping sufficient amounts of ferricyanide available for reaction.

  揭示了一种二硝基化合物的电化学合成方法。该方法包括使用阳极氧化一种非活性化学介质，例如亚铁氰化物（Fe(CN)6−4）离子，将其转化为活性化学介质或氧化剂，例如亚铁氰化物（Fe(CN)6−3）离子，在不同电压的作用下。氧化剂与硝基化合物和亚硝酸根离子反应，形成一个双硝基化合物。阳极可以持续氧化亚铁氰化物以再生活性的亚铁氰化物，从而保持足够量的亚铁氰化物可用于反应。
• GEM-DINITRO ESTER COMPOUND AS ENERGETIC MATERIAL AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT

  公开号：US20140121401A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided is a gem-dinitro ester compound, represented by Formula 1 below: wherein R is a substituted or unsubstituted straight-chain or side-chain alkyl group of C 2 ˜C 12 .

  提供的是一种双硝基酯化合物，由下式1表示：其中R是C2~C12的取代或未取代的直链或侧链烷基基团。
• Energetic plasticizer comprising bis(2,2-dinitropropyl) formal and bis(2,2-dinitropropyl) diformal, and preparation method thereof
  申请人：AGENCY FOR DEFENSE DEVELOPMENT

  公开号：US20010030008A1

  公开（公告）日：2001-10-18

  The present invention provides an energetic plasticizer comprising bis(2,2-dinitropropyl) formal and a material that keeps bis(2,2-dinitropropyl) formal from crystallizing out, wherein the material that keeps bis(2,2-dinitropropyl) formal from crystallizing out is bis(2,2-dinitropropyl) diformal. In case where BDNPDF is used to prevent BDNPF from crystallizing out, BDNPF is not crystallized even though it stands at the temperature −20° C. for more than 6 months, while its thermal and chemical properties are similar to that of conventional plasticizers. Also, by using BDNPDF, that has been considered as a unfavorable side product, as an inhibitor of crystallization, no additional process is required to remove BDNPDF. Moreover, the cost involved is lower.

  本发明提供了一种含有双(2,2-二硝基丙基)甲醛的高能增塑剂和一种防止双(2,2-二硝基丙基)甲醛结晶的材料，其中防止双(2,2-二硝基丙基)甲醛结晶的材料是双(2,2-二硝基丙基)二甲醛。如果使用BDNPDF防止BDNPF结晶，即使在-20°C的温度下存放6个月以上，BDNPF也不结晶，其热化学性质与传统增塑剂相似。此外，通过使用一直被认为是不利副产品的BDNPDF作为结晶抑制剂，无需额外的处理过程来去除BDNPDF，而且成本更低。
• N-hydroxy-N'-nitrourea and related compounds as high energy density materials
  申请人：Petrie Mark A.

  公开号：US20090139618A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Novel compounds are provided in the form of a salt having the structure of formula (I) or formula (II) wherein: R 1 is selected from the group consisting of H, C 1 -C 24 alkyl, C 2 -C 24 alkenyl, C 2 -C 24 alkynyl, C 5 -C 20 aryl, C 6 -C 24 alkaryl, and C 6 -C 24 aralkyl; R 2 is H, C 1 -C 24 alkyl or nitro; X is O or NR 3 in which R 3 is H, C 1 -C 24 alkyl or nitro; Z m+ is a monovalent cation, a divalent cation, or a trivalent cation; M + is an alkali metal cation; and m and n are 1, 2 or 3, with the proviso that the compound contains at least one nitro group. Exemplary such compounds are the ammonium salt of the N-hydroxyl-N′-nitrourea (NHNU) monoanion and the disodium salt of the NHNU dianion. Also provided, as novel compositions of matter, are N-hydroxyl-N′-nitrourea and N-hydroxyl-N-nitroguanidine in electronically neutral form. The compounds are useful in a variety of contexts, but are primarily useful as high energy oxidizing agents in explosive compositions, propellant formulations, gas-generating compositions, and the like. Compositions containing the compounds are also provided, including energetic compositions, as are methods for synthesizing the compounds.

  提供了新型化合物的盐，其结构为公式（I）或公式（II），其中：R1选自H，C1-C24烷基，C2-C24烯基，C2-C24炔基，C5-C20芳基，C6-C24烷基芳基和C6-C24芳基烷基的群；R2为H，C1-C24烷基或硝基；X为O或NR3，其中R3为H，C1-C24烷基或硝基；Zm +为一价阳离子，二价阳离子或三价阳离子；M +为碱金属阳离子；m和n为1、2或3，但化合物至少含有一个硝基团。例如，这样的化合物包括N-羟基-N'-硝基脲（NHNU）单阴离子的铵盐和NHNU二阴离子的二钠盐。此外，作为新型物质组成，还提供了电子中性形式的N-羟基-N'-硝基脲和N-羟基-N-硝基胍。这些化合物在各种情况下都有用处，但主要用于爆炸组合物、推进剂配方、气体发生组合物等高能氧化剂。提供了含有这些化合物的组合物，包括高能组合物，以及合成这些化合物的方法。