3,4,6-trimethylpyridine-2,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-trimethylpyridine-2,5-diol
• 英文别名: 5-hydroxy-3,4,6-trimethyl-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: KZXPRZWZSLXTDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-3,4,6-trimethylpyridin-2-amine 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,4,6-trimethylpyridine-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的烷氧基，氨基甲酸酯，磺酰胺基，硫脲基和脲基衍生物的合成，活性及其机制，可抗炎性肠病。

  摘要：

  炎症性肠病（IBD）是胃肠道中的一种慢性免疫炎症。我们已经评估了该化合物抑制单核细胞粘附到结肠上皮细胞的活性是由促炎性细胞因子，肿瘤坏死因子（TNF）-α触发的。化合物13b（脲基衍生物），14c，14j，14k，14n（硫脲基-），18c和18d（磺酰胺基）的体外活性与体内抗结肠炎活性相关，显示出显着的恢复体重和结肠重量以及结肠髓过氧化物酶水平，这是反映中性粒细胞浸润的炎症的生化指标。在体内，TNBS诱导炎性细胞因子（TNF-α，IL-6，IL-1β，IL-10和TGF-β），NLRP3炎性体成分（NLRP-3，Caspase-1和IL）表达的变化-18）和上皮连接分子（E-cadherin，通过口服给予化合物（1 mg / kg），可阻断并恢复claudin2 / 3和ZO-1）。表现出最佳疗效的化合物14n可能是可用于IBD病理学的口服治疗的有前途的先导。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1677637

文献信息

• Pyridinol derivative or pharmaceutically acceptable salt thereof, and pharmaceutical composition containing same as active ingredient
  申请人：Research Cooperation Foundation of Yeungnam University

  公开号：US10604487B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating inflammatory bowel disease, containing, as an active ingredient, a pyridinol derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A pyridinol derivative represented by chemical formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof has an excellent colitis inhibitory effect in an inflammatory bowel disease model, and thus can be useful as a medicine for preventing or treating inflammatory bowel disease.

  本发明涉及一种用于预防或治疗炎症性肠病的药物组合物，其活性成分含有吡啶醇衍生物或其药学上可接受的盐。化学式 1 所代表的吡啶醇衍生物或其药学上可接受的盐在炎症性肠病模型中具有极佳的结肠炎抑制效果，因此可用作预防或治疗炎症性肠病的药物。
• PYRIDINOL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Research Cooperation Foundation of Yeungnam University

  公开号：EP3404020B1

  公开（公告）日：2022-11-30
• [EN] PYRIDINOL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIDINOL OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CELUI-CI UTILISÉ COMME PRINCIPE ACTIF<br/>[KO] 피리딘올 유도체 또는 이의 약제학적 허용 가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 약학 조성물
  申请人：UNIV YEUNGNAM RES COOPERATION FOUNDATION

  公开号：WO2017123038A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  본 발명은 피리딘올 유도체 또는 이의 약제학적 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 염증성 장질환의 예방 또는 치료용 약학조성물에 관한 것으로, 화학식 1로 표시되는 피리딘올 유도체 또는 이의 약제학적 허용가능한 염은 염증성 장질환 모델에서의 대장염 억제 효과가 탁월하여, 염증성 장질환의 예방 또는 치료용 약제로서 유용하게 사용될 수 있다.
• [EN] PYRIDINOL DERIVATIVE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIDINOL OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CE DERNIER, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES MALADIES AUTOIMMUNES CONTENANT CE DERNIER EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF<br/>[KO] 피리딘올 유도체 또는 이의 약제학적 허용 가능한 염 및 이를 유효성분으로 함유하는 자가면역 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물
  申请人：UNIV YEUNGNAM RES COOPERATION FOUNDATION

  公开号：WO2018131924A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  본 발명은 피리딘올 유도체 또는 이의 약제학적 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 자가면역 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것다. 화학식 1로 표시되는 피리딘올 유도체 또는 이의 약제학적 허용가능한 염은 염증 T 세포인 Th1 및 Th17 세포의 분화를 억제하고, 그 세포들의 염증 사이토카인 분비를 탁월하게 억제하여 질환의 진행을 완화시킬 수 있다. 또한, 면역을 억제하는 Treg 세포에는 영향을 주지 않고 염증 T 세포에만 특이적으로 작용함으로, 자가면역 질환의 예방 또는 치료용 약제로서 유용하게 사용할 수 있다.
• Synthesis, activity and mechanism of alkoxy-, carbamato-, sulfonamido-, thioureido-, and ureido-derivatives of 2,4,5-trimethylpyridin-3-ol against inflammatory bowel disease
  作者：Chhabi Lal Chaudhary、Pallavi Gurung、Seoul Jang、Suhrid Banskota、Tae-Gyu Nam、Jung-Ae Kim、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.1080/14756366.2019.1677637

  日期：2020.1.1

  Inflammatory bowel disease (IBD) is a chronic immuno-inflammation in gastrointestinal tract. We have evaluated the activity of the compounds to inhibit the adhesion of monocytes to colon epithelial cells is triggered by a pro-inflammatory cytokine, tumour necrosis factor (TNF)-α. The in vitro activity of the compounds, 13b (an ureido-derivative), 14c, 14j, 14k, 14n (thioureido-), 18c and 18d (sulfonamido-)

  炎症性肠病（IBD）是胃肠道中的一种慢性免疫炎症。我们已经评估了该化合物抑制单核细胞粘附到结肠上皮细胞的活性是由促炎性细胞因子，肿瘤坏死因子（TNF）-α触发的。化合物13b（脲基衍生物），14c，14j，14k，14n（硫脲基-），18c和18d（磺酰胺基）的体外活性与体内抗结肠炎活性相关，显示出显着的恢复体重和结肠重量以及结肠髓过氧化物酶水平，这是反映中性粒细胞浸润的炎症的生化指标。在体内，TNBS诱导炎性细胞因子（TNF-α，IL-6，IL-1β，IL-10和TGF-β），NLRP3炎性体成分（NLRP-3，Caspase-1和IL）表达的变化-18）和上皮连接分子（E-cadherin，通过口服给予化合物（1 mg / kg），可阻断并恢复claudin2 / 3和ZO-1）。表现出最佳疗效的化合物14n可能是可用于IBD病理学的口服治疗的有前途的先导。