1-hexadecyl-3-methyl-3H-imidazol-1-ium; bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexadecyl-3-methyl-3H-imidazol-1-ium; bromide
• 英文别名: 1-hexadecyl-3-methylimidazolium bromide；1-methyl-3-hexadecylimidazolium bromide；3-hexadecyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide；1-hexadecyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₂₀H₃₉N₂
• 分子量: 387.447
• InChiKey: QPERNWXRUSFVPU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecyl-3-methyl-3H-imidazol-1-ium; bromide 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-methyl-3-hexadecylimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazolium and pyridinium-based ionic liquids and application of 1-alkyl-3-methylimidazolium salts as pre-catalysts for the benzoin condensation using solvent-free and microwave activation

  摘要：

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of ionic liquids based on nitrogen-containing heterocycles, imidazolium or pyridinium under 'green chemistry' conditions has been described Imidazolium salts and DBU have been found to catalyze efficiently the berizoin condensation giving good yields within very short reaction time using solvent-free microwave activation conditions (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.110
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-hexadecyl-3-methyl-3H-imidazol-1-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  IONIC LIQUID AS LUBRICATING OIL BASE STOCKS, COBASE STOCKS AND MULTIFUNCTIONAL FUNCTIONAL FLUIDS

  摘要：

  一种包括离子液体烷基铵盐（例如，四烷基铵阳离子和双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子）或离子液体咪唑盐（例如，1,3-二烷基咪唑阳离子和双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子）的组合物，具有足够的结构以在一种或多种I-V族碱基油中至少部分溶解。该公开还涉及含有该组合物的润滑油基础油和润滑油，含有该组合物的多功能功能液体，以及通过使用作为润滑油的配方油来改善离子液体在润滑油中的溶解性的方法，其中该配方油包括润滑油基础油作为主要成分，以及离子液体烷基铵盐共基础油或离子液体咪唑盐共基础油作为次要成分。

  公开号：

  US20150045266A1
• 作为试剂：
  描述：

  氧气 在 1-hexadecyl-3-methyl-3H-imidazol-1-ium; bromide 、 zinc octaethylporphyrin 作用下， 生成 oxygen
  参考文献：
  名称：

  离子液体辅助卟啉纳米聚集体-镍酞菁共轭物的光物理性质和单线态氧的产生†

  摘要：

  在本报告中，我们证明了离子液体（IL）辅助的八乙基卟啉锌（ZnOEP）纳米聚集体的形成，这已通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和原子力显微镜（AFM）研究得到了证实。与DCM中的ZnOEP相比，ZnOEP纳米聚集体的大红移发射证实了H聚集，这是由于分子间卟啉-卟啉（例如π-π/疏水性）相互作用引起的。稳态和时间分辨光谱研究清楚地证实了纳米聚集体形成过程中卟啉分子的H聚集体形成。荧光光谱的显着猝灭和卟啉纳米聚集体的衰变时间缩短意味着从卟啉纳米聚集体到酞菁的有效能量转移（89％）。此外，ZnOEP纳米聚集体产生1 O 2），这为设计新型IL辅助卟啉纳米聚集体在光动力疗法中的应用开辟了进一步的前景。

  DOI：

  10.1039/c4tc01543f

文献信息

• BIOnic Liquids: Imidazolium-based Ionic Liquids with Antimicrobial Activity
  作者：Frank Postleb、Danuta Stefanik、Harald Seifert、Ralf Giernoth

  DOI：10.5560/znb.2013-3150

  日期：2013.10.1

  We have synthesized twelve new ionic liquids composed of an imidazolium-based cation in combination with an anion that shows antiobiotic or analgesic activity. These “BIOnic Liquids” have been tested towards their antibiotic activity in a standardized microbiological assay. A surprizingly large number of compounds shows high activity towards a set of bacteria which cannot be explained as simple cumulative effects. The general concept opens up completely new possibilities for the future development of pharmaceutically active compounds.

  我们合成了十二种新型离子液体，它们由咪唑阳离子和具有抗生物或镇痛活性的阴离子组成。这些 "生物离子液体 "的抗生素活性已在标准化微生物试验中进行了测试。结果表明，大量化合物对一组细菌具有很高的活性，而这并不能用简单的累积效应来解释。这一总体概念为未来开发具有医药活性的化合物提供了全新的可能性。
• On the effects of head-group volume on the adsorption and aggregation of 1-(n-hexadecyl)-3-Cm-imidazolium bromide and chloride surfactants in aqueous solutions
  作者：Nicolas Keppeler、Paula D. Galgano、Soraya da Silva Santos、Naved I. Malek、Omar A. El Seoud

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115478

  日期：2021.4

  chain (Cm) of ionic liquid-based surfactants (ILBSs) on their adsorption at the water/air interface, and aggregation in aqueous solutions were investigated for the series 1-(n-hexadecyl)-3-Cm-imidazolium bromides and chlorides, where Cm = C1-C4 for the bromides, and C1-C5 for the chlorides. These physicochemical properties were calculated from surface tension, conductivity, and fluorescence data. It was

  研究了1-（n-十六烷基）-系列离子液体基表面活性剂（ILBS）烷基侧链长度（C m）对它们在水/空气界面的吸附以及在水溶液中聚集的影响。3-C m-咪唑鎓溴化物和氯化物，其中C m  = C 1 -C 4表示溴化物，C 1 -C 5表示氯化物。从表面张力，电导率和荧光数据计算这些理化性质。发现增加C m的长度（即（头基团的体积）导致表面活性增强，在水/空气界面的每个表面活性剂分子的面积增加（A min）以及抗衡离子解离度（αmic）。我们的数据还表明，增加头基的体积会导致临界胶束浓度（cmc），Gibb的吸附和胶束化自由能以及界面水的微观极性降低。为了描述HG中不饱和基团的影响，我们包括 了在溴化物系列中带有C m =乙烯基和烯丙基的成员。发现这些基团的作用类似于从C m中除去亚甲基。。还研究了亲脂性染料（苏丹IV）和药物（硝苯地平）的增溶对C m长度的依赖性。
• Synthesis, characterization, and tuning of the liquid crystal properties of ionic materials based on the cyclic polyoxothiometalate [{Mo₄O₄S₄(H₂O)₃(OH)₂}₂(P₈W₄₈O₁₈₄)]³⁶⁻
  作者：Nancy Watfa、Sébastien Floquet、Emmanuel Terazzi、Mohamed Haouas、William Salomon、Vladimir S. Korenev、Francis Taulelle、Laure Guénée、Akram Hijazi、Daoud Naoufal、Claude Piguet、Emmanuel Cadot

  DOI：10.1039/c4sm02551b

  日期：——

  Ionic associations between a polyoxometalate cluster and organic cations leads to the formation of ionic liquid crystals.

  聚氧化金属簇与有机阳离子之间的离子相互作用导致离子液晶的形成。
• Ferrocenyl Ionic Compounds Based on 5-Ferrocenyl-1<i>H</i>-tetrazole. Synthesis, Characterization, Migration, and Catalytic Effects During Combustion
  作者：Xiaoni Gao、Ting An、Jizhen Li、Fengqi Zhao、Xuezhong Fan、Xinyan Li、Guofang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/zaac.201500690

  日期：2016.1

  techniques. Most of the compounds exhibit high catalytic efficiency in the thermal degradation of AP and RDX. Those of the guanidine-containing compounds 1–3 are better, implying that nitrogen-rich moieties are beneficial to enhancing released heats of some energetic materials. These guanidine salts could be used as ferrocene-based burning rate catalyst candidates in composite solid propellants.

  二茂铁离子化合物，由 5-ferrocenyltetrazolate 阴离子和胍盐或 1-烷基-3-甲基咪唑鎓阳离子组成，通过 1H NMR、13C NMR、UV/Vis 光谱以及元素分析进行​​表征。通过单晶 X 射线衍射进一步证实了四种化合物的分子结构。TG 和 DSC 分析的结果表明，一些化合物显示出高热稳定性。循环伏安法研究表明，这些化合物对二茂铁基团表现出氧化还原波，被认为是不可逆的氧化还原系统。迁移研究表明，这些化合物的迁移趋势远低于广泛用于复合固体推进剂的 2, 2-双(乙基二茂铁基)丙烷 (Catocene)。它们对高氯酸铵 (AP)、1, 3,5-三硝基-1, 3,5-三氮杂环己烷 (RDX) 和 1, 2,5, 7-四硝基-1, 3,5, 7 的热分解催化性能-四氮杂环辛烷 (HMX) 通过 DSC 和/或 TG 技术进行评估。大多数化合物在AP和RDX的热降解中表现出很高的催化效率。含胍化合物
• Highly efficient conductivity modulation of cinnamate-based light-responsive ionic liquids in aqueous solutions
  作者：Jie Yang、Huiyong Wang、Jianji Wang、Yue Zhang、Zhongjia Guo

  DOI：10.1039/c4cc04274c

  日期：——

  A new class of cinnamate-based light-responsive ionic liquids was synthesized and characterized, and these ionic liquids with longer alkyl chains showed a remarkable increase in ionic conductivity under UV light irradiation in aqueous solutions.

  合成并表征了一类新的基于肉桂酸盐的光响应离子液体，这些具有较长烷基链的离子液体在水溶液中在紫外光照射下表现出显著的离子导电性提升。