formoterol fumarate | 43229-80-7

• 物质功能分类: 原料药 - 呼吸系统用药 - 平喘药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: formoterol fumarate
• 英文别名: (E)-but-2-enedioic acid;N-[2-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxy-2-[[(2S)-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]amino]ethyl]phenyl]formamide
• CAS: 43229-80-7
• 化学式: C₄H₄O₄*2C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 804.894
• InChiKey: ZDUPYZMAPCZGJO-DZTPFQSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 溶解度：
  微溶于水，溶于甲醇，微溶于2-丙醇，几乎不溶于乙腈。
• 最大波长(λmax)：
  284nm(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(b)
• 安全说明：
  S36/37

制备方法与用途

生物活性

Formoterol Hemifumarate（Eformoterol、CGP 25827A、NSC 299587、YM 08316）

Formoterol Hemifumarate 是一种有效的长效β₂-肾上腺素受体激动剂，用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病。

靶点

Target	Value
β₂-adrenergic receptor

体外研究

Formoterol 是一种高效的气道平滑肌松弛剂，在β₂肾上腺素受体上具有高效、高亲和力及选择性。它在人体气道平滑肌中保持较长时间，即使多次冲洗后仍能表现出“重新确认”的松弛作用。实验表明，Formoterol 能有效抑制细胞和相关过程，并且与沙丁胺醇（Salbutamol）和沙美特罗（Salmeterol）相似，在离体准备中可松弛豚鼠气管和平滑肌，并浓度依赖性地抑制抗原诱导的炎症介质释放。

体内研究

在有意识的豚鼠体内，Formoterol 剂量相关地抑制组胺引起的支气管收缩。该药物在10 mg/mL 和 100 mg/mL 浓度下显著抑制组胺诱导的血浆蛋白质渗出（PPE），作用时间为2-4小时，介于沙丁胺醇（1小时）和沙美特罗（>6 小时）之间。此外，在豚鼠肺中，Formoterol 抑制由脂多糖引起的中性粒细胞聚集，但抑制组胺诱导的 PPE 则需要更高剂量。Formoterol 还能抑制组胺诱导的嗜酸性粒细胞聚集。

用途

作为支气管扩张药使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formoterol fumarate 在 film from {yolk-shell structured copper oxide(at)silica oxide spheres} on glassy carbon electrode 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation of yolk–shell structured copper oxide@silica oxide spheres and their application in high performance electrochemical sensing of Formoterol fumarate residues in swine feed and tissues

  摘要：

  In this paper, we report a facile route to synthesize yolk-shell structured copper oxide@silica oxide (CuO@SiO2) spheres and their application to construct an electrochemical Formoterol fumarate (FF) sensor. The CuO@SiO2 was characterized by means of Fourier transform infrared spectroscopy, X-ray powder diffraction, Raman spectroscopy, scanning electron microscopy, and transmission electron microscopy. Further, FF was electrocatalytically oxidized at the CuO@SiO2 film modified glassy carbon electrode (GCE), which led to a sensitive determination of FF. The oxidation current of FF was linear with concentration in the range of 0.030-10 mu M and the detection limit was found to be 5.0 nM (S/N = 3). The observed analytical parameters such as wide linear range, low detection limit and short response time were superior to previously reported FF sensors. Finally, it was demonstrated that the proposed sensor could be used for the selective determination of FF present in swine feed and tissues. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2015.05.132
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基-3'-硝基苯乙酮 在 偶氮二异丁腈 、 苄基三乙基氯化铵 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 formoterol fumarate
  参考文献：
  名称：

  一种富马酸福莫特罗重要中间体苄醚化物的合 成方法

  摘要：

  本发明公开了一种富马酸福莫特罗重要中间体苄醚化物的合成方法，它是将化合物I在催化剂（I）和催化剂（II）的协同催化下，在有机溶剂中与化合物II在100-120℃反应4-6小时，反应过程中使用无机碱性物质作为缚酸剂，反应完毕后，加水降温析晶，过滤得到苄醚化物。本发明的合成步骤同时采用两种催化剂对取代物与氯苄的苄醚化反应进行协同催化，可以加快反应速度，缩短反应时间，总体反应时间从48小时，缩短到4小时，大大提高了生产效率，反应完成后，不用进行精制，就可以得到合格的苄醚化物（含量在98%以上），更适合富马酸福莫特罗的大规模工业化生产。

  公开号：

  CN104086435B

文献信息

• 福莫特罗手性中间体的拆分方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN103864627B

  公开（公告）日：2017-07-28

  福莫特罗手性中间体的拆分方法，涉及一种福莫特罗中间体3 1‑(4‑苄氧基‑3‑氨基苯)‑2‑苄基‑[2‑(4‑甲氧基苯基)‑1‑甲基乙基]氨基}‑乙醇的拆分方法，其特征是利用乙醚、异丙醚、乙醚和异丙醚任意比例混合溶剂、混合溶剂A或混合溶剂B进行重结晶，混合溶剂A由1体积份的甲醇或乙醇、10~100体积份的乙醚或异丙醚组成，混合溶剂B由1体积份的甲醇或乙醇、1体积份的丙酮和10~15体积份的水构成。
• Hett, Robert; Fang, Qun K.; Gao, Yun, Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 2, p. 96 - 99
  作者：Hett, Robert、Fang, Qun K.、Gao, Yun、Wald, Stephen A.、Senanayake, Chris H.

  DOI：——

  日期：——
• WO2008/35380
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——