N-[(3R,4S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxamide sesquifumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-[(3R,4S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxamide sesquifumarate
• 英文别名: N-[(3R,4S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxamide;(E)-but-2-enedioic acid
• 化学式: 3C₄H₄O₄*2C₁₄H₁₆N₄O
• 分子量: 860.835
• InChiKey: QHHFRTVORMKPEG-GFAXCJQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxylic acid hydrochloride 、 (3R,4S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-amine bis(4-methylbenzenesulfonate) 、 富马酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到N-[(3R,4S)-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3-carboxamide sesquifumarate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构活性关系和氮杂双环芳基酰胺作为α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂的体内活性。

  摘要：

  一组新的氮杂双环芳基酰胺已被鉴定为α7nAChR的有效和选择性激动剂。采取了两管齐下的方法来改善先前公开的alpha7 nAChR激动剂PNU-282,987的潜在hERG耐受性，同时保持该化合物的其他所需药理特性。第一种方法涉及对PNU-282,987的芳基羧酸片段的进一步研究，而第二种方法则侧重于对PNU-282,987的氮杂双环胺部分的修饰。每个系列中最好的化合物的特点是脑部快速渗透，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并在大鼠P50听觉感觉门控试验中显示出体内功效。每个系列（1h，1o，2a，9a和18a）中至少有一个类似物表现出比PNU-282,987更高的hERG安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.019

文献信息

• Fused bicyclic-N-bridged-heteroaromatic carboxamides for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236264A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat conditions or diseases in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或病症的药物非常有用。