2-{[tris(hydroxymethyl)methyl]aminomethylene}cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{[tris(hydroxymethyl)methyl]aminomethylene}cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one
• 英文别名: (Z)-6-({[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino}-methylene)cyclohexa-2,4-dienone；(6Z)-6-[[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]amino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: RXXSPCSJSJIINU-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 三羟甲基氨基甲烷 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到2-{[tris(hydroxymethyl)methyl]aminomethylene}cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚胺还是烯胺？氢键水杨酰亚胺中取代基的电子效应的见解和预测指南。

  摘要：

  亚胺键和烯胺键修饰了许多试剂，催化剂和有机材料的骨架。但是，很难随意分离出一个互变异构体，因为即使在固态下也容易发生动态平衡，并且对电子和空间效应（包括π共轭和H键）敏感。在此，我们以水杨醛和TRIS生成的席夫碱为模型，以一组线性自由能关系（LFER）为基础，我们揭示了如何控制亚胺或烯胺的形成，并提供了一个全面的框架来捕获这一预测的结构基础。这项工作突显了定制设计在向具有所需功能的化合物的途中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00130

文献信息

• 2-{[Tris(hydroxymethyl)methyl]aminomethylene}cyclohexa-3,5-dien-1(2<i>H</i>)-one and its 6-hydroxy and 6-methoxy derivatives
  作者：Mustafa Odabas˛ogˇlu、Çigˇdem Albayrak、Orhan Büyükgüngör、Peter Lönnecke

  DOI：10.1107/s0108270103020997

  日期：2003.11.1

  The title compounds, 2-[tris(hydroxymethyl)methyl]aminomethylene}cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one, C₁₁H₁₅NO₄, (I), 6-hydroxy-2-[tris(hydroxymethyl)methyl]aminomethylene}cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one, C₁₁H₁₅NO₅, (II), and 6-methoxy-2-[tris(hydroxymethyl)methyl]aminomethylene}cyclohexa-3,5-dien-1(2H)-one, C₁₂H₁₇NO₅, (III), adopt the keto–amine tautomeric form, with the formal hydroxy H atom located on the N atom, and the NH group and oxo O atom display a strong intramolecular N—H...O hydrogen bond. The N—H...O hydrogen-bonded rings are almost planar and coupled with the cyclohexadiene rings. The carbonyl O atoms accept two other H atoms from the alcohol groups of adjacent molecules in (I), and one from the alcohol and one from the phenol group in (II), but from only one alcohol H atom in (III).

  标题化合物，2-[三(羟甲基)甲基]氨基亚甲基}环己-3,5-二烯-1(2H)-酮，C11H15NO4，(I)，6-羟基-2-[三(羟甲基)甲基]氨基亚甲基}环己-3,5-二烯-1(2H)-酮，C11H15NO5，(II)、和 6-甲氧基-2-[三(羟甲基)甲基]氨基亚甲基}环己-3,5-二烯-1(2H)-酮，C12H17NO5，(III)，采用酮胺同分异构体形式，形式羟基 H 原子位于 N 原子上，NH 基团和氧 O 原子显示出很强的分子内 N-H。.O氢键。N-H...O 氢键环几乎是平面的，并与环己二烯环耦合。在(I)中，羰基 O 原子从相邻分子的醇基中接受另外两个 H 原子，在(II)中从醇基和苯酚基中各接受一个 H 原子，但在(III)中只从一个醇 H 原子接受 H 原子。
• Imine or Enamine? Insights and Predictive Guidelines from the Electronic Effect of Substituents in H-Bonded Salicylimines
  作者：R. Fernando Martínez、Esther Matamoros、Pedro Cintas、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00130

  日期：2020.5.1

  Imine and enamine bonds decorate the skeleton of numerous reagents, catalysts, and organic materials. However, it is difficult to isolate at will a single tautomer, as dynamic equilibria occur easily, even in the solid state, and are sensitive to electronic and steric effect, including π-conjugation and H-bonding. Here, using as model Schiff bases generated from salicylaldehydes and TRIS in a set of

  亚胺键和烯胺键修饰了许多试剂，催化剂和有机材料的骨架。但是，很难随意分离出一个互变异构体，因为即使在固态下也容易发生动态平衡，并且对电子和空间效应（包括π共轭和H键）敏感。在此，我们以水杨醛和TRIS生成的席夫碱为模型，以一组线性自由能关系（LFER）为基础，我们揭示了如何控制亚胺或烯胺的形成，并提供了一个全面的框架来捕获这一预测的结构基础。这项工作突显了定制设计在向具有所需功能的化合物的途中的潜力。