N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: CMIWLEQBVGQXBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)thiophene-2-carboxamide 、 对甲苯磺酰氯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium carbonate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(-)-(4-(hydroxymethyl)-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过不对称脱对称从氨基三醇合成恶唑啉。

  摘要：

  开发了铜催化的三（羟甲基）氨基甲烷衍生的氨基三醇的对映选择性转化，以提供具有四取代的碳中心的多取代的恶唑啉。本转化包括顺序反应，该顺序反应涉及氨基三醇的单磺酰化，随后的分子内环化以提供手性恶唑啉二醇，以及所得恶唑啉二醇的磺化不对称脱对称。另外，动力学拆分过程将涉及磺化不对称去对称化步骤，这将放大所需产物的对映体纯度。在本反应中可以耐受各种氨基三醇，以良好的产率至高产率提供具有优异对映选择性的所需恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/asia.201901742
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 三羟甲基氨基甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过不对称脱对称从氨基三醇合成恶唑啉。

  摘要：

  开发了铜催化的三（羟甲基）氨基甲烷衍生的氨基三醇的对映选择性转化，以提供具有四取代的碳中心的多取代的恶唑啉。本转化包括顺序反应，该顺序反应涉及氨基三醇的单磺酰化，随后的分子内环化以提供手性恶唑啉二醇，以及所得恶唑啉二醇的磺化不对称脱对称。另外，动力学拆分过程将涉及磺化不对称去对称化步骤，这将放大所需产物的对映体纯度。在本反应中可以耐受各种氨基三醇，以良好的产率至高产率提供具有优异对映选择性的所需恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/asia.201901742

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxazolines from Aminotriols via Asymmetric Desymmetrization
  作者：Kosuke Yamamoto、Yutaro Tsuda、Masami Kuriyama、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/asia.201901742

  日期：2020.3.16

  transformation of tris(hydroxymethyl)aminomethane-derived aminotriols was developed to provide multisubstituted oxazolines with a tetrasubstituted carbon center. The present transformation consisted of sequential reactions involving mono-sulfonylation of aminotriols, subsequent intramolecular cyclization to afford prochiral oxazoline diols, and sulfonylative asymmetric desymmetrization of resultant oxazoline diols

  开发了铜催化的三（羟甲基）氨基甲烷衍生的氨基三醇的对映选择性转化，以提供具有四取代的碳中心的多取代的恶唑啉。本转化包括顺序反应，该顺序反应涉及氨基三醇的单磺酰化，随后的分子内环化以提供手性恶唑啉二醇，以及所得恶唑啉二醇的磺化不对称脱对称。另外，动力学拆分过程将涉及磺化不对称去对称化步骤，这将放大所需产物的对映体纯度。在本反应中可以耐受各种氨基三醇，以良好的产率至高产率提供具有优异对映选择性的所需恶唑啉。