3,6-dideoxy-L-xylo-hexose | 4221-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dideoxy-L-xylo-hexose
• 英文别名: L-colitose；colitose；(3S,5S,6S)-6-methyloxane-2,3,5-triol
• CAS: 4221-05-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: KYPWIZMAJMNPMJ-NNXAEHONSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dideoxy-L-xylo-hexose 在 ammonium hydroxide 、 无机焦磷酸酶 、 FKP 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biochemical characterization of an α1,2-colitosyltransferase fromEscherichia coliO55:H7

  摘要：

  Colitose，也称为 3,6-二脱氧-L-半乳糖或 3-脱氧-L-岩藻糖，是仅有的五种天然存在的 3,6-二脱氧己糖之一。在许多感染性细菌的脂多糖中发现了大肠糖，包括大肠杆菌 O55 和 O111 以及霍乱弧菌 O22 和 O139。迄今为止，尚未对大肠糖基转移酶 (ColT) 进行表征，这可能是由于糖供体 GDP-大肠糖难以获得。在本研究中，从化学制备的大肠糖开始，通过简便高效的一锅双酶系统制备了 94.6 毫克 GDP-大肠糖，该系统涉及 l-岩藻糖激酶/GDP-l-Fuc 焦磷酸化酶和无机焦磷酸酶 (EcPpA)。 WbgN（一种来自大肠杆菌 O55:H5 的假定 ColT）随后通过使用 GDP-colitose 作为糖供体进行克隆、过表达、纯化和生化表征。合成产物的活性测定和结构鉴定清楚地表明 wbgN 编码 α1,2-ColT。生物物理研究表明WbgN不需要金属离子，并且在pH 7.5-9.0时具有高活性。此外，受体特异性研究表明，WbgN 专门识别乳-N-二糖 (Galβ1,3-GlcNAc)。最有趣的是，我们发现 WbgN 对 GDP-l-Fuc (kcat/Km = 9.2 min−1 mM−1) 的活性与对 GDP-colitose (kcat/Km = 12 min−1 mM−1) 的活性相似。最后，利用这一点，成功地制备级合成了1型H抗原。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwv169
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,6-dideoxy-α-L-xylo-hexopyranoside 、 乙醇 、 水 生成 3,6-dideoxy-L-xylo-hexose
  参考文献：
  名称：

  LINDHORST, THISBE K.;THIEM, JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N2, C. 1237-1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ENZYMATIC METHOD FOR PREPARATION OF GDP-FUCOSE
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3719135A1

  公开（公告）日：2020-10-07

  The present invention relates to an enzyme-catalyzed process for producing GDP-fucose from low-cost substrates guanosine and L-fucose or guanosine and D-Mannose in a single reaction mixture. Said process can be operated (semi)continuously or in batch mode. Further, said process can be adapted to produce fucosylated molecules and biomolecules including glycans, such as human milk oligosaccharides, proteins, peptides, glycoproteins or glycopeptides.

  本发明涉及一种在单一反应混合物中利用低成本底物鸟苷和 L-岩藻糖或鸟苷和 D-甘露糖生产 GDP-岩藻糖的酶催化工艺。所述工艺可（半）连续或分批进行。此外，所述工艺还可用于生产岩藻糖基化分子和生物大分子，包括聚糖，如人乳寡糖、蛋白质、肽、糖蛋白或糖肽。
• PRODUCTION OF OLIGOSACCHARIDE MIXTURES BY A CELL
  申请人：Inbiose N.V.

  公开号：EP3954769A1

  公开（公告）日：2022-02-16

  The present invention is in the technical field of synthetic biology and metabolic engineering. More particularly, the present invention is in the technical field of fermentation of metabolically engineered cells. The present invention provides a method for the production of a mixture of at least two different oligosaccharides by a cell as well as the purification of at least one of said oligosaccharides from the cultivation. In addition, the present invention provides a method for the production of a mixture of at least two different oligosaccharides by a metabolically engineered cell as well as the purification of at least one of said oligosaccharides from the cultivation.

  本发明属于合成生物学和代谢工程技术领域。更具体地说，本发明属于代谢工程细胞发酵技术领域。本发明提供了一种细胞生产至少两种不同低聚糖混合物的方法，以及从培养物中纯化至少一种所述低聚糖的方法。此外，本发明还提供了一种通过代谢工程细胞生产至少两种不同低聚糖混合物以及从培养物中纯化至少一种所述低聚糖的方法。
• PRODUCTION OF A MIXTURE OF NEUTRAL NON-FUCOSYLATED OLIGOSACCHARIDES BY A CELL
  申请人：Inbiose N.V.

  公开号：EP3954778A1

  公开（公告）日：2022-02-16

  The present invention is in the technical field of synthetic biology and metabolic engineering. More particularly, the present invention is in the technical field of fermentation of metabolically engineered cells. The present invention describes a metabolically engineered cell for production of a mixture of at least three different neutral non-fucosylated oligosaccharides. Furthermore, the present invention provides a method for the production of a mixture of at least three different neutral non-fucosylated oligosaccharides by a cell as well as the purification of at least one of said oligosaccharides from the cultivation.

  本发明属于合成生物学和代谢工程技术领域。更具体地说，本发明属于代谢工程细胞发酵技术领域。本发明描述了一种用于生产至少三种不同中性非岩藻糖基化低聚糖混合物的代谢工程细胞。此外，本发明还提供了一种细胞生产至少三种不同的中性非琥珀酰化低聚糖混合物的方法，以及从培养物中纯化至少一种所述低聚糖的方法。
• LINDHORST, THISBE K.;THIEM, JOACHIM, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N2, C. 1237-1241
  作者：LINDHORST, THISBE K.、THIEM, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• CARBOHYDRATE PHOSPHONATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF GLYCOSYLATION
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP2958905B1

  公开（公告）日：2017-03-29