β-D-altro-heptulo-2,5-furanose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-altro-heptulo-2,5-furanose
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: ODLCBLQABZKYGG-BNWJMWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-altro-heptulo-2,5-furanose 在 sodium hydroxide 、 pyruvate kinase 、 yeast hexokinase 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 5’-三磷酸腺苷 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 作用下， 反应 96.0h， 以86%的产率得到Phosphoric acid mono-[(R)-2-hydroxy-1-((2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of an Unusual Secondary Sedoheptulose Phosphate by Hexokinase-Mediated Phosphorylation

  摘要：

  With the intention of finding facile access to sedoheptulose-7-phosphate (1), the behaviour of sedoheptulose as a substrate of yeast hexokinase was studied. Surprisingly, for the first time the formation of a secondary phosphate, sedoheptulose-6-phosphate (4), was observed

  DOI：

  10.1055/s-1998-1586
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 Lithium hydroxypyruvate 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 Geobacillus stearothermophilus transketolase R₅₂₁Y/H₄₆₂N 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 D-altro-heptulose 、 α-D-altro-heptulo-2,5-furanose 、 β-D-altro-heptulo-2,5-furanose
  参考文献：
  名称：

  进化的热稳定转酮醇酶用于非磷酸化醛糖对天然稀有酮糖的立体选择性两碳延伸。

  摘要：

  我们建议使用羟基丙酮酸（HPA）作为一种步骤，一步一步地将非磷酸化醛糖（C 4 –C 6）的碳原子延伸成相应的C n +2酮糖（C 6 –C 8）的一种环保，高效，立体选择性的方法。酮醇供体底物和来自嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的演化的热稳定转酮醇酶作为生物催化剂。与野生型TK gst相比，TK gst活性位点中两个或三个关键位置的同时位点饱和诱变（SSM）产生了有效的变体L382F / F435Y，R521Y / S385 / H462N和R521V / S385D / H462S。用于分别转化两个四糖（d-苏糖，l-赤藓糖），两个戊糖（d-木糖，d-核糖）和两个己糖（d-阿洛糖，d-葡萄糖）。这六种C n醛糖为受体，HPA为供体底物，在60°C被TK gst变体转化，几乎完全转化。相应的C n +2酮糖，包括两个己糖（d-塔格糖，l-庚糖），两个庚糖（d-硝基-庚糖，d - i

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01339