2-(methylsulfonyl)-4-(3-pyridyl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-4-(3-pyridyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-mesyl-4-pyridin-3-yl-pyrimidine；2-(methylsulfonyl)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidine；CCDC 705138；2-methylsulfonyl-4-pyridin-3-ylpyrimidine
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: YOORFANBYYVNMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-4-(3-pyridyl)pyrimidine 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 伊马替尼
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of imatinib and its intermediates

  摘要：

  A convenient method has been developed for the synthesis of imatinib and two of its intermediates. N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine, obtained from 2-(methylsulfonyl)-4-(3-pyridyl)pyrimidine via nucleophilic substitution, was reduced by N2H4 center dot H2O/FeCl3 center dot 6H(2)O/C in 92% yield. The resulting amine was condensed with 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzoic acid dihydrochloride, which was prepared from 4-(chloromethyl)benzonitrile via substitution and hydrolysis reactions, to provide the final product imatinib in good yield and high purity.

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0334-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 水 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(methylsulfonyl)-4-(3-pyridyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of imatinib and its intermediates

  摘要：

  A convenient method has been developed for the synthesis of imatinib and two of its intermediates. N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine, obtained from 2-(methylsulfonyl)-4-(3-pyridyl)pyrimidine via nucleophilic substitution, was reduced by N2H4 center dot H2O/FeCl3 center dot 6H(2)O/C in 92% yield. The resulting amine was condensed with 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzoic acid dihydrochloride, which was prepared from 4-(chloromethyl)benzonitrile via substitution and hydrolysis reactions, to provide the final product imatinib in good yield and high purity.

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0334-0

文献信息

• 2,3-二甲基-6-脲-2H-吲唑类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103739550B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种由下述通式（Ⅰ）表示的2,3-二甲基-6-脲-2H-吲唑类化合物、药用盐或其溶剂化合物，Ar为取代或未取代苯基或芳杂基。本发明还公开了上述化合物的制备方法和应用。本发明化合物能调节酪氨酸激酶信号传导，抑制不良的细胞增生，特别是对于肿瘤具有显著的疗效。
• N-(2-甲基-5-氨基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺的合成方法
  申请人：苏州卫生职业技术学院

  公开号：CN111440147B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种N‑(2‑甲基‑5‑氨基苯基)‑4‑(3‑吡啶基)‑2‑嘧啶胺的合成方法，包括以下步骤：（1）2‑(甲基硫基)‑4‑(3‑吡啶基)嘧啶的合成；（2）2‑(甲基磺酰基)‑4‑(3‑吡啶)嘧啶的合成；（3）N‑(2‑甲基‑5‑硝基苯基)‑4‑(3‑吡啶基)‑2‑嘧啶胺的合成；（4）N‑(2‑甲基‑5‑氨基苯基)‑4‑(3‑吡啶基)‑2‑嘧啶胺的合成。该方法使用的合成原料价格低廉、易得，反应条件温和，产物收率和纯度高，适合工业化生产。因此，本申请所述合成方法在生产成本控制、环境友好和提高产品质量方面具有良好的优势。
• [EN] SYNTHESIS OF 6-METHYL-N1-(4-(PYRIDIN-3-YL)PYRIMIDIN-2-YL)BENZENE-1,3-DIAMINE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 6-MÉTHYL-N1-(4-(PYRIDIN-3-YL)PYRIMIDIN-2-YL)BENZÈNE-1,3-DIAMINE
  申请人：ESCO ASTER PTE LTD

  公开号：WO2021074138A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Processes and useful intermediates for the synthesis of the tyrosine kinase inhibitors Formula (II) nilotinib and Formula (IV) imatinib. Key intermediates, method for their synthesis and their use in a divergent synthesis, making use of a Curtius rearrangement, to nilotinib and imatinib are described.

  用于合成酪氨酸激酶抑制剂 Formula (II) 尼洛替尼和 Formula (IV) 伊马替尼的过程和有用中间体。描述了关键中间体、其合成方法以及它们在分散合成中的使用，利用库尔修斯重排法制备尼洛替尼和伊马替尼。
• 氟马替尼的合成方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN105884746B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种氟马替尼的合成方法，该方法包括缩合、还原、缩合等步骤。该合成方法原料易得、工艺简单、反应条件温和、适合放大生产，是环境友好型的生产工艺。
• Aminopyrimidine Compounds and Their Salts, Process for Preparation and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Sun Piaoyang

  公开号：US20080312251A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention provides aminopyrimidine compounds of formula (I) and their salts, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Q, Z, L, m, n are defined as the description, the methods for preparation thereof, the uses thereof and the pharmaceutical compositions comprising the effective amount of compounds of formula (I). The compounds of formula (I) and their salts can be used as protein kinase inhibitors.

  本发明提供了式（I）的氨基嘧啶化合物及其盐，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，Q，Z，L，m，n如所述，其制备方法，其用途以及包含式（I）化合物的有效量的药物组合物。式（I）的化合物及其盐可用作蛋白激酶抑制剂。