4-(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)-1-methylpyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)-1-methylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-4-(1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)-1H-pyrimidin-2-one；1-methyl-4-([1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)-1H-pyrimidin-2-one；1-methyl-4-(triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₈N₆O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: UDMPERSKBIGMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)-1-methylpyrimidin-2(1H)-one 、 2-氯-5-吡啶硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到4-(2-chloropyridin-5-yloxy)-1-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸氧化吡啶并三唑-1-酰氧基嘧啶的钯催化杂芳基醚

  摘要：

  在含有0.6-1.0％H 2 O的DME中，在Cs 2 CO 3存在下，含吡啶三唑-1-基氧基（O Pt）作为脲或酰胺官能团的嘧啶与芳基硼酸的氧化钯催化交叉偶联。描述了制备杂芳基醚的方法。在3-（5-溴-嘧啶-2-基氧基）-3 H- [1,2,3]三唑并[4,5- b ]吡啶1的情况下，溴取代可作为进一步处理的手段，例如作为Suzuki偶联剂，用于连接各种芳基。

  DOI：

  10.1021/ol900592b
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基尿嘧啶 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)-1-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸氧化吡啶并三唑-1-酰氧基嘧啶的钯催化杂芳基醚

  摘要：

  在含有0.6-1.0％H 2 O的DME中，在Cs 2 CO 3存在下，含吡啶三唑-1-基氧基（O Pt）作为脲或酰胺官能团的嘧啶与芳基硼酸的氧化钯催化交叉偶联。描述了制备杂芳基醚的方法。在3-（5-溴-嘧啶-2-基氧基）-3 H- [1,2,3]三唑并[4,5- b ]吡啶1的情况下，溴取代可作为进一步处理的手段，例如作为Suzuki偶联剂，用于连接各种芳基。

  DOI：

  10.1021/ol900592b

文献信息

• The Scope and Mechanism of Phosphonium-Mediated S_NAr Reactions in Heterocyclic Amides and Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Christopher G. Levins、Melissa Lin、Keiko Tabei、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo7020373

  日期：2007.12.1

  An efficient “one-step” synthesis of cyclic amidines and guanidines has been developed. Treatment of cyclic amides and ureas with benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), base, and nitrogen nucleophiles leads to the formation of the corresponding cyclic amidines and guanidines, typically in good to excellent yields. This method has also been used to prepare heteroaryl

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。
• HETEROARYL ETHERS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Mansour Tarek Suhayl

  公开号：US20090291971A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to processes for the preparation of heteroaryl ethers. In some embodiments, the processes relate to cross coupling reactions between triazol-1-yloxy and triazol-1-yl heterocycles with aryl boronic acids. In a further aspect, this invention also relates to compounds that are useful for the treatment of oncological diseases or disorders, and for the treatment of inflammation.

  本发明涉及制备杂环基醚的过程。在某些实施例中，该过程涉及三唑-1-氧基和三唑-1-基杂环与芳基硼酸之间的交叉偶联反应。在进一步的方面，本发明还涉及用于治疗肿瘤疾病或障碍以及治疗炎症的化合物。
• [EN] HETEROARYL ETHERS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] HÉTÉROARYL ÉTHERS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009058937A2

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to processes for the preparation of of heteroaryl ethers. In some embodiments, the processes relate to cross coupling reactions between triazol-1-yloxy and triazol-1-yl heterocycles with aryl boronic acids. In a further aspect, this invention also relates to compounds that are useful for the treatment of oncological diseases or disorders, and for the treatment of inflammation.
• Heteroaryl Ethers by Oxidative Palladium Catalysis of Pyridotriazol-1-yloxy Pyrimidines with Arylboronic Acids
  作者：Sujata Bardhan、Sumrit Wacharasindhu、Zhao-Kui Wan、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/ol900592b

  日期：2009.6.18

  The oxidative palladium-catalyzed cross-coupling of pyrimidines containing pyridotriazol-1-yloxy (OPt) as either a urea or an amide functional group with arylboronic acids in the presence of Cs2CO3 in DME containing 0.6−1.0% H2O is described for the preparation of heteroaryl ethers. The bromo substitution in the case of 3-(5-bromo-pyrimidin-2-yloxy)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridine 1 could serve as

  在含有0.6-1.0％H 2 O的DME中，在Cs 2 CO 3存在下，含吡啶三唑-1-基氧基（O Pt）作为脲或酰胺官能团的嘧啶与芳基硼酸的氧化钯催化交叉偶联。描述了制备杂芳基醚的方法。在3-（5-溴-嘧啶-2-基氧基）-3 H- [1,2,3]三唑并[4,5- b ]吡啶1的情况下，溴取代可作为进一步处理的手段，例如作为Suzuki偶联剂，用于连接各种芳基。