2-甲基硫代-4-吡啶-3-基-嘧啶 | 637354-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-甲基硫代-4-吡啶-3-基-嘧啶
• 英文名称: 2-methylthio-4-(3-pyridyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-methylthio-4-(pyridin-3 yl)pyrimidine；2-(methylsulfanyl)-4-(3-pyridyl)pyrimidine；2-(methylthio)-4-(3-pyridinyl)pyrimidine；2-(Methylthio)-4-(pyridin-3-yl)pyrimidine；2-methylsulfanyl-4-pyridin-3-ylpyrimidine
• CAS: 637354-24-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: HSHPKFOQRCFEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基硫代-4-吡啶-3-基-嘧啶 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 伊马替尼
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of imatinib and its intermediates

  摘要：

  A convenient method has been developed for the synthesis of imatinib and two of its intermediates. N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine, obtained from 2-(methylsulfonyl)-4-(3-pyridyl)pyrimidine via nucleophilic substitution, was reduced by N2H4 center dot H2O/FeCl3 center dot 6H(2)O/C in 92% yield. The resulting amine was condensed with 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzoic acid dihydrochloride, which was prepared from 4-(chloromethyl)benzonitrile via substitution and hydrolysis reactions, to provide the final product imatinib in good yield and high purity.

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0334-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-吡啶基)-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-甲基硫代-4-吡啶-3-基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of imatinib and its intermediates

  摘要：

  A convenient method has been developed for the synthesis of imatinib and two of its intermediates. N-(2-Methyl-5-nitrophenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine, obtained from 2-(methylsulfonyl)-4-(3-pyridyl)pyrimidine via nucleophilic substitution, was reduced by N2H4 center dot H2O/FeCl3 center dot 6H(2)O/C in 92% yield. The resulting amine was condensed with 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzoic acid dihydrochloride, which was prepared from 4-(chloromethyl)benzonitrile via substitution and hydrolysis reactions, to provide the final product imatinib in good yield and high purity.

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0334-0

文献信息

• Aryl-aryl bonds formation in pyridine and diazine series. Diazines part 41
  作者：Ludovic Boully、Alain Turck、Nelly Plé、Mircea Darabantu

  DOI：10.1002/jhet.5570420726

  日期：2005.11

  The synthesis of several symmetrical polyaromatic compounds with pyridine or diazine units has been achieved by homocoupling of aryl halides with Pd(OAc)2 as catalyst. Cross-coupling reactions of aryl Grignard reagents with Fe(acac)3 as catalyst allowed the synthesis of various unsymmetrical polyaryl- or polyheteroaryl compounds with TTπ-deficient rings.

  通过将芳基卤化物与Pd（OAc）2作为催化剂进行均偶联，可以合成具有吡啶或二嗪单元的几种对称的多芳族化合物。芳基格氏试剂与Fe（acac）3作为催化剂的交叉偶联反应可以合成具有TTπ缺陷环的各种不对称聚芳基或聚杂芳基化合物。
• 2,3-二甲基-6-脲-2H-吲唑类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103739550B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种由下述通式（Ⅰ）表示的2,3-二甲基-6-脲-2H-吲唑类化合物、药用盐或其溶剂化合物，Ar为取代或未取代苯基或芳杂基。本发明还公开了上述化合物的制备方法和应用。本发明化合物能调节酪氨酸激酶信号传导，抑制不良的细胞增生，特别是对于肿瘤具有显著的疗效。
• N-(2-甲基-5-氨基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺的合成方法
  申请人：苏州卫生职业技术学院

  公开号：CN111440147B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种N‑(2‑甲基‑5‑氨基苯基)‑4‑(3‑吡啶基)‑2‑嘧啶胺的合成方法，包括以下步骤：（1）2‑(甲基硫基)‑4‑(3‑吡啶基)嘧啶的合成；（2）2‑(甲基磺酰基)‑4‑(3‑吡啶)嘧啶的合成；（3）N‑(2‑甲基‑5‑硝基苯基)‑4‑(3‑吡啶基)‑2‑嘧啶胺的合成；（4）N‑(2‑甲基‑5‑氨基苯基)‑4‑(3‑吡啶基)‑2‑嘧啶胺的合成。该方法使用的合成原料价格低廉、易得，反应条件温和，产物收率和纯度高，适合工业化生产。因此，本申请所述合成方法在生产成本控制、环境友好和提高产品质量方面具有良好的优势。
• Azabicyclo [3.1.0] Hexyl Derivatives as Modulators of Dopamine D3 Receptors
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20100069416A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to certain azabicyclo compounds of formula (I)′: wherein the various groups are defined herein and that are modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, or premature ejaculation.

  本发明涉及某些式(I)'的氮杂双环化合物: 其中各基团在此定义，并且它们是多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖、作为抗精神病药物、治疗强迫症谱系障碍或早泄的药物。
• Azabicyclo [3.1.0] hexyl derivatives as modulators of dopamine D3 receptors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08222266B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  The present invention relates to certain azabicyclo compounds of formula (I)′: wherein the various groups are defined herein and that are modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, or premature ejaculation.

  本发明涉及公式(I)'的某些杂环化合物： 其中各个基团在此定义，并且是多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖、作为抗精神病药物、用于治疗强迫症谱系障碍或早泄。