(Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-3-one
• 英文别名: (2Z)-2-phenacylidene-1H-indol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: OTXSQWNDQRGLMQ-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-3-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56 %的产率得到(3-phenyl-9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diyl) bis-(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Chemospecific C3- and C2-Olefinations of Isatins by TfOH-Promoted Tandem Aldol-Grob and Semiacetalization-Grob Fragmentations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01475
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化 C(sp3)–H/C(sp3)–H 3-甲基苯并[c]异恶唑与甲基酮的交叉偶联反应：获得靛类类似物

  摘要：

  已开发出铜催化氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H 交叉偶联反应的甲基酮和 3-甲基苯并[ c ] 异恶唑，用于直接合成 3-oxoindolin-2-ylidene衍生品。该过程涉及分子间亲核加成/开环/氮杂-迈克尔加成级联，提供具有高原子经济性和仅在温和条件下作为单一异构体的靛蓝类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02204

文献信息

• Synthesis and Reactivity of (3-Oxo-2,3-dihydro-1H-ylidene)acetic Acid Alkyl Esters in Diels-Alder Reactions
  作者：Jean-Yves Mérour、Lucien Chichereau、Eric Desarbre、Philippe Gadonneix

  DOI：10.1055/s-1996-4236

  日期：1996.4

  Aldolization reactions of 1-acetyl-1H-indol-3(2H)-one with glyoxal derivatives afforded (1-acetyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-2-ylidene)acetic acid ester derivatives 2 and 3. Spiro compounds 6 were obtained by Diels-Alder reactions of 2; inverse electron demand Diels-Alder reactions of 2 afforded pyrano indoles 8.

  1-乙酰基-1H-吲哚-3(2H)-酮与醛二醛衍生物的阿尔多反应生成了（1-乙酰基-3-氧基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-亚烯基）醋酸酯衍生物2和3。通过2的迪尔斯-阿尔德反应得到了螺旋化合物6；2的反向电子需求迪尔斯-阿尔德反应生成了吡喃吲哚8。
• Syntheses of the marine alkaloids 6-oxofascaplysin, fascaplysin and their derivatives
  作者：Maxim E. Zhidkov、Alexey V. Kantemirov、Alexey V. Koisevnikov、Alexander N. Andin、Alexandra S. Kuzmich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.023

  日期：2018.2

  A simple approach towards the pyrido[1,2-a:3,4-b′]diindole system via the reaction of indigo with methylene active compounds was used for the syntheses of the marine alkaloids 6-oxofascaplysin, fascaplysin, and their derivatives. It was also demonstrated that the reaction with ketones led to indigo decomposition and the formation of isatin derivatives. The derivative of fascaplysin with a phenyl substituent

  通过靛蓝与亚甲基活性化合物反应制得吡啶并[1,2- a：3,4- b ']二吲哚系统的一种简单方法是用于合成海洋生物碱6-oxofascaplysin，fascaplysin及其衍生物。还证明了与酮的反应导致靛蓝分解和靛红衍生物的形成。具有在C-7处有一个苯基取代基的fascaplysin衍生物对Fascaplysin的抑制作用是对fascaplysin的2-3倍。
• Protecting Group‐Free Gold‐Catalyzed Synthesis of 2‐Acylidene‐3‐Oxindoles and Azaaurones via a Double Oxidation Strategy
  作者：Xinlong Song、Ximei Zhao、Zhongyi Zeng、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/ijch.202300094

  日期：2023.9

  Among a series of phosphorus containing gold complexes, IPrAuCl and a variety of gold (III) species, all applied catalysts showed low to moderate efficiency even though non-activated complexes were used (entries 3–8). Other transition metals like Pt, Ag or Pd also showed low catalytic activity, but still the gold catalyst was superior (entries 9–13). Activating the IPrAuCl with AgNTf2 delivered poor results

  2-亚烷基-二氢吲哚-3-酮衍生物存在于多种天然产物、生物活性分子和医学相关结构中。1目标分子的常见策略从醛基缩合的indolin-3-one 1开始（方案 1）。2这种方法产生的一个问题通常是起始吲哚啉-3-酮前体形成过程中的区域选择性问题。Ye 的团队提供了另一种方法，他们开发了一种灵活且通用的解决方案，用于通过金催化分子间炔氧化策略合成各种 3-羟吲哚。在后续步骤中，将获得的 3-羟吲哚与苯甲醛缩合并随后脱保护，得到氮杂黄酮2作为最终产品（方案1）。3不幸的是，氮上的保护基团是必要的，必须在缩合反应后的额外步骤中将其除去。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 2-亚烷基-二氢吲哚-3-酮衍生物的经典策略和叶氏金催化方法。 与乙二醛衍生物的相关缩合很少见，4这可归因于乙二醛衍生物的高反应性，这会引发不需要的副产物的形成。此外，乙二醛衍生物不易获得，这进一步限制了这些方法。这些缺点导致出现了
• Copper-Catalyzed Oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H Cross-Coupling Reaction of 3-Methylbenzo[<i>c</i>]isoxazoles with Methyl Ketones: Access to Indigoid Analogues
  作者：Shi-Yi Zhuang、Yong-Xing Tang、Xiang-Long Chen、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02204

  日期：2021.12.3

  A copper-catalyzed oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H cross-coupling reaction of methyl ketones and 3-methylbenzo[c]isoxazoles has been developed for the direct synthesis of 3-oxoindolin-2-ylidene derivatives. This process involves an intermolecular nucleophilic addition/ring-opening/aza-Michael addition cascade, providing indigoid analogues with high atom economy and as single isomers exclusively under mild

  已开发出铜催化氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3 )–H 交叉偶联反应的甲基酮和 3-甲基苯并[ c ] 异恶唑，用于直接合成 3-oxoindolin-2-ylidene衍生品。该过程涉及分子间亲核加成/开环/氮杂-迈克尔加成级联，提供具有高原子经济性和仅在温和条件下作为单一异构体的靛蓝类似物。
• Chemospecific C3- and C2-Olefinations of Isatins by TfOH-Promoted Tandem Aldol-Grob and Semiacetalization-Grob Fragmentations
  作者：Hongchen Li、Lidong Shan、Chulong Liu、Nan Liu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01475

  日期：2023.6.30