diethyl (1R,5R,6S,7S,10S,11S)-1,10-epoxyguaia-3-ene-12,6-olid-13-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl (1R,5R,6S,7S,10S,11S)-1,10-epoxyguaia-3-ene-12,6-olid-13-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl (1R,5R,6S,7S,10S,11S)-1,10-epoxyguaia-3-ene-6,12-olid-13-ylphosphonate；(1R,3S,6S,7S,10S,11R)-7-(diethoxyphosphorylmethyl)-3,12-dimethyl-2,9-dioxatetracyclo[9.3.0.01,3.06,10]tetradec-12-en-8-one
• 化学式: C₁₉H₂₉O₆P
• 分子量: 384.409
• InChiKey: CRJRSIREXMLIQO-DTZQYVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  小白菊 、 亚磷酸二乙酯 在 三丁基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到diethyl (1R,5R,6S,7S,10S,11S)-1,10-epoxyguaia-3-ene-12,6-olid-13-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-亚甲基-γ-丁内酯的迈克尔加成反应。

  摘要：

  据报道，在n-Bu3P催化下，磷和碳亲核试剂高效地添加到α-亚甲基-γ-丁内酯（tulipalin A和arglabin）中。动力学实验表明，α-亚甲基-γ-丁内酯具有前所未有的高反应活性，这是由于1-oxa-1,3-丁二烯部分的刚性s-cis几何结构所致，该几何结构有利于通过center中心与氢键之间的相互作用而稳定的两性离子中间体的生成。相邻的羰基氧。提出的策略提供了一种经济实用的方法，可以对具有高化学和立体选择性的天然生物活性α-亚甲基-γ-丁内酯进行功能化。

  DOI：

  10.1039/c9ob01401b

文献信息

• ——
  作者：R. I. Jalmahanbetova

  DOI：10.1023/a:1023943830932

  日期：——

  The stereoselective synthesis of two phosphorus-containing derivatives of the known guaianolide arglabin was carried out for the first time. The molecular structures of these products were established based on the spectroscopic data and the results of X-ray diffraction analysis of one of these compounds.
• Phosphine-catalyzed Michael additions to α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Alexey V. Salin、Daut R. Islamov

  DOI：10.1039/c9ob01401b

  日期：——

  The highly efficient addition of phosphorus and carbon pronucleophiles to α-methylene-γ-butyrolactones (tulipalin A and arglabin) under n-Bu3P catalysis is reported. Kinetic experiments indicate that the unprecedentedly high reactivity of α-methylene-γ-butyrolactones results from the rigid s-cis geometry of the 1-oxa-1,3-butadiene moiety that favors generation of zwitterionic intermediate stabilized

  据报道，在n-Bu3P催化下，磷和碳亲核试剂高效地添加到α-亚甲基-γ-丁内酯（tulipalin A和arglabin）中。动力学实验表明，α-亚甲基-γ-丁内酯具有前所未有的高反应活性，这是由于1-oxa-1,3-丁二烯部分的刚性s-cis几何结构所致，该几何结构有利于通过center中心与氢键之间的相互作用而稳定的两性离子中间体的生成。相邻的羰基氧。提出的策略提供了一种经济实用的方法，可以对具有高化学和立体选择性的天然生物活性α-亚甲基-γ-丁内酯进行功能化。