β-D-4'-CH3-ribo5-FU

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-4'-CH3-ribo5-FU
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O₆
• 分子量: 276.221
• InChiKey: MLJJNLSGOFMBET-TWOTXZKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-4'-CH3-ribo5-FU 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 ((2S,5R)-5-(4-amino-5-fluoro-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-acetoxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE LINE-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES DE LINE-1

  摘要：

  The present disclosure provides LINE-1 inhibitors and methods of treating or preventing a disease, disorder, or condition in a subject in need thereof, the methods comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a LINE-1 inhibitor.

  公开号：

  WO2023192491A2
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 氢气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 以93 %的产率得到β-D-4'-CH3-ribo5-FU
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE LINE-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES DE LINE-1

  摘要：

  The present disclosure provides LINE-1 inhibitors and methods of treating or preventing a disease, disorder, or condition in a subject in need thereof, the methods comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a LINE-1 inhibitor.

  公开号：

  WO2023192491A2

文献信息

• Diversification of 4′-Methylated Nucleosides by Nucleoside Phosphorylases
  作者：Felix Kaspar、Margarita Seeger、Sarah Westarp、Christoph Köllmann、Anna P. Lehmann、Patrick Pausch、Sebastian Kemper、Peter Neubauer、Gert Bange、Anett Schallmey、Daniel B. Werz、Anke Kurreck

  DOI：10.1021/acscatal.1c02589

  日期：2021.9.3

  medicinal and biological chemistry is contrasted by the challenging synthetic access to these molecules and the lack of efficient diversification strategies. Herein, we report the development of a biocatalytic diversification approach based on nucleoside phosphorylases, which allows the straightforward installation of a variety of pyrimidine and purine nucleobases on a 4′-alkylated sugar scaffold.

  药物和生物化学中对 4' 修饰核苷类似物的需求不断增长，而这些分子的合成途径具有挑战性，并且缺乏有效的多样化策略。在此，我们报告了基于核苷磷酸化酶的生物催化多样化方法的开发，该方法允许在 4'-烷基化糖支架上直接安装各种嘧啶和嘌呤核碱基。在确定合适的生物催化剂并通过动力学实验和对接研究对其进行表征后，我们系统地探索了该反应系统的平衡热力学，以通过热力学控制原理对转糖基​​化反应的产率进行合理预测。总的来说，
• VERWENDUNG SULFIERTER SUBSTANZEN ZUR FETTUNG VON LEDER
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0746629B1

  公开（公告）日：1998-09-23
• [EN] NUCLEOSIDE LINE-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES DE LINE-1
  申请人：[en]TRANSPOSON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023192491A2

  公开（公告）日：2023-10-05

  The present disclosure provides LINE-1 inhibitors and methods of treating or preventing a disease, disorder, or condition in a subject in need thereof, the methods comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a LINE-1 inhibitor.