达芦那韦N-beta-D-葡糖苷酸 | 1159613-25-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 达芦那韦N-beta-D-葡糖苷酸
• 中文别名: 地瑞纳韦N葡糖苷酸
• 英文名称: darunavir glucuronide
• 英文别名: Darunavir N-beta-D-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[4-[[(2R,3S)-3-[[(3aS,4R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-4-yl]oxycarbonylamino]-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-(2-methylpropyl)sulfamoyl]anilino]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1159613-25-8
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃O₁₃S
• 分子量: 723.799
• InChiKey: XXXHCLBMCZVFGB-VMMQOENWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达芦那韦N-beta-D-葡糖苷酸 、 三甲基硅咪唑 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用化学衍生结合液相色谱-高分辨率质谱法测定酰基-、O-和 N-葡糖苷酸

  摘要：

  葡萄糖醛酸化是从体内消除小分子药物的最常见的 II 期代谢途径。然而，通过质谱法测定葡糖苷酸结构非常具有挑战性，因为它无法生成有关葡糖苷酸化位点的结构信息片段。在本文中，我们描述了一种使用化学衍生化来区分酰基、 O-和N-葡糖苷酸的简单方法。这个想法是酰基-、O-或N-的衍生化分子的葡糖苷酸会产生可预测的不同数量的衍生官能团，这可以通过质谱法的质量转移来确定。以下两个反应用于特异性衍生糖苷配基及其葡糖苷酸代谢物上的羧基和羟基：羧基被亚硫酰氯活化，然后用乙醇酯化。羟基基团通过 1-(三甲基甲硅烷基) 咪唑的甲硅烷基化衍生。每个衍生羧基和羟基的质量转移分别为 +28.031 Da 和 +72.040 Da。该方法已使用商业葡糖苷酸标准品成功验证，包括苯那普利酰基葡糖苷酸、雷洛昔芬O-葡糖苷酸和西洛多辛O-葡萄糖苷酸。此外，该方法还用于确定从肝微粒体孵育中分离出的葡萄糖苷酸代谢物的类型，其中阿维

  DOI：

  10.1124/dmd.122.000832

文献信息

• Determination of Acyl-, <i>O-</i>, and <i>N-</i>Glucuronide Using Chemical Derivatization Coupled with Liquid Chromatography–High-Resolution Mass Spectrometry
  作者：Yukuang Guo、Abhi Shah、Eugene Oh、Swapan K. Chowdhury、Xiaochun Zhu

  DOI：10.1124/dmd.122.000832

  日期：2022.5

  O-, or N-glucuronides of a molecule results in predictable and different numbers of derivatized functional groups, which can be determined by the mass shift using mass spectrometry. The following two reactions were applied to specifically derivatize carboxyl and hydroxyl groups that are present on the aglycone and its glucuronide metabolite: Carboxyl groups were activated by thionyl chloride followed

  葡萄糖醛酸化是从体内消除小分子药物的最常见的 II 期代谢途径。然而，通过质谱法测定葡糖苷酸结构非常具有挑战性，因为它无法生成有关葡糖苷酸化位点的结构信息片段。在本文中，我们描述了一种使用化学衍生化来区分酰基、 O-和N-葡糖苷酸的简单方法。这个想法是酰基-、O-或N-的衍生化分子的葡糖苷酸会产生可预测的不同数量的衍生官能团，这可以通过质谱法的质量转移来确定。以下两个反应用于特异性衍生糖苷配基及其葡糖苷酸代谢物上的羧基和羟基：羧基被亚硫酰氯活化，然后用乙醇酯化。羟基基团通过 1-(三甲基甲硅烷基) 咪唑的甲硅烷基化衍生。每个衍生羧基和羟基的质量转移分别为 +28.031 Da 和 +72.040 Da。该方法已使用商业葡糖苷酸标准品成功验证，包括苯那普利酰基葡糖苷酸、雷洛昔芬O-葡糖苷酸和西洛多辛O-葡萄糖苷酸。此外，该方法还用于确定从肝微粒体孵育中分离出的葡萄糖苷酸代谢物的类型，其中阿维