phenyl dibutylcarbamodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl dibutylcarbamodithioate
• 英文别名: phenyl N,N-dibutylcarbamodithioate
• 化学式: C₁₅H₂₃NS₂
• 分子量: 281.486
• InChiKey: GXSUIQYRSKGFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 phenyl dibutylcarbamodithioate 在 sodium hydride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 以85%的产率得到N,N-dibutylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  以邻氨基苯酚为原料选择性合成2-氨基苯并恶唑和2-巯基苯并恶唑

  摘要：

  通过分别用二硫代氨基甲酸酯和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）处理邻氨基苯酚来选择性合成2-氨基苯并恶唑和2-巯基苯并恶唑。随着NaH / CuI的促进，邻氨基苯酚与二硫代氨基甲酸酯的反应可以一锅法得到2-氨基苯并恶唑，收率良好（70-92％），而合成2-巯基苯并恶唑（收率：55-80％）。通过用二甲基四甲基秋兰姆（TMTD）处理邻氨基苯酚来获得K 2 CO 3的存在。该方法的特征包括良好到极好的收率，容易的操作和广泛的底物范围，这使得该方案在制备某些潜在的药物活性化合物中具有实用性和吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.092
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 二(硫代过氧基二甲酰)四丁二胺 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到phenyl dibutylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  高效的CuCl2催化的芳基碘与四烷基秋兰姆二硫化物的C–S偶联：芳基二硫代氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并提供了良好的收率。该方法具有广泛的底物范围，并使用便宜且容易获得的起始原料。 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589166

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation Starting from Arylboronic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfide
  作者：Wan Xu、Fan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701757

  日期：2018.2.14

  In the presence of Cu2O and pyridine, arylboronic acids couple with tetraalkylthiuram disulfides smoothly to furnish the desired phenyl dithiocarbamates in good to excellent yields. The broad substrate scope, short reaction time, commercially available cheap substrates, easy performance, and nice yields make this approach attractive.

  在Cu 2 O和吡啶的存在下，芳基硼酸与四烷基秋兰姆二硫化物平滑地偶联，以良好至优异的产率提供所需的苯基二硫代氨基甲酸酯。广泛的底物范围，较短的反应时间，可商购的廉价底物，易于操作和良好的收率使该方法具有吸引力。
• Copper-Catalyzed C(sp²)–S Coupling Reactions for the Synthesis of Aryl Dithiocarbamates with Thiuram Disulfide Reagents
  作者：Zhi-Bing Dong、Xing Liu、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02911

  日期：2017.11.3

  An efficient protocol for the copper-catalyzed preparation of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and inexpensive, environmentally benign tetraalkylthiuram disulfides was developed. The features of mild reaction conditions, high yields, and broad substrate scope render this new approach synthetically attractive for the preparation of potentially biologically active compounds.

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。
• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation of Tetraalkylthiuram Disulfides by Using Diaryliodonium Salts
  作者：Meng-Tian Zeng、Wan Xu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701056

  日期：2017.11.2

  An efficient and convenient procedure for the S-arylation of tetraalkylthiuram disulfides by using diaryliodonium salts is explored. In the presence of CuI/KOtBu, two kinds of S-aryl dithiocarbamates are obtained in good to excellent yields at one time with no clear selectivity. This method has the advantages of efficiency, good atom economy, and broad substrate scope.

  探索了使用二芳基碘鎓盐对四烷基秋兰姆二硫化物进行S-芳基化的有效简便方法。在碘化亚铜/ KO的存在吨卜，二种小号在良好，没有明确的选择性获得优异的产率-芳基二硫代氨基甲酸在同一时间。该方法具有效率高，原子经济性好，基材范围广的优点。
• Aryne Three-Component Coupling Involving CS₂ for the Synthesis of <i>S</i>-Aryl Dithiocarbamates
  作者：Subrata Bhattacharjee、Shiksha Deswal、Niket Manoj、Garima Jindal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03378

  日期：2021.12.3

  A facile synthesis of biologically important S-aryl dithiocarbamates has been demonstrated by the aryne three-component coupling involving CS2 and aliphatic amines. This transition-metal-free and mild reaction is scalable and operates with good functional group compatibility. Preliminary mechanistic experiments, including density functional theory studies, are also provided. Moreover, with 3-triflyloxybenzynes

  通过涉及 CS 2和脂肪族胺的芳烃三组分偶联已经证明了生物学上重要的S-芳基二硫代氨基甲酸酯的简便合成。这种不含过渡金属的温和反应是可扩展的，并且具有良好的官能团兼容性。还提供了初步的机械实验，包括密度泛函理论研究。此外，对于 3-triflyloxybenzynes，观察到了一种独特的包含四氢呋喃的四组分偶联。
• Copper-Mediated Coupling of Boronic Acids, Amines, and Carbon Disulfide: An Approach to Organic Dithiocarbamates
  作者：Chaorong Qi、Tianzuo Guo、Wenfang Xiong

  DOI：10.1055/s-0035-1560561

  日期：——

  An efficient copper-mediated three-component coupling reaction of boronic acids, amines, and carbon disulfide has been developed, which provides a new approach to a wide range of functionalized dithiocarbamates in good to excellent yields. The present methodology has many advantages, such as mild reaction conditions, easily available substrates, wide substrate scope, and high functional-group tolerance

  已经开发出一种有效的铜介导的硼酸、胺和二硫化碳的三组分偶联反应，这为各种功能化二硫代氨基甲酸酯的制备提供了一种新方法，收率良好到极好。该方法具有反应条件温和、底物易得、底物范围广、官能团耐受性高等优点。