二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸 | 17216-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸
• 中文别名: (1-氰基乙基)丙二酸二乙酯；二乙基2-(2-氰基乙基)丙二酸；2-氰乙基丙二酸二乙酯；氰乙基丙二酸二乙酯；2-(2-氰乙基)丙二酸二乙酯；(2-氰乙基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(2-cyanoethyl)malonate
• 英文别名: 2-(2-cyanoethyl)malonic acid diethyl ester；diethyl 2-(2-cyanoethyl)propanedioate
• CAS: 17216-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00001966
• 分子量: 213.233
• InChiKey: YJJLOESDBPRZIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.078 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  常温密闭避光，通风干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: Diethyl 2-(2-cyanoethyl)malonate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H15NO4
分子式
: 213.23 g/mol
分子量
成分 浓度
Diethyl (2-cyanoethyl)malonate
-
化学文摘编号(CAS No.) 17216-62-5
EC-编号 241-260-7

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
115 - 118 °C 在 3 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.078 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 二乙基溴(2-氰基乙基)丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Sugawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 853,855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 丙二酸二乙酯 在 nickel(II) ferrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物，芳族/脂肪族胺，醇和硫醇在共轭烯烃 上的水磁NiFe 2 O 4纳米迈克尔催化加成†

  摘要：

  在这里，我们已经证明了使用磁性纳米NiFe 2 O 4作为在水中可重复使用的催化剂将活性亚甲基化合物，芳香族/脂肪族胺，硫醇和醇的迈克尔加成到共轭烯烃上。纳米NiFe 2 O 4通过1，4-加成反应有效催化了CC和CX （X = N，S，O等）键的形成。

  DOI：

  10.1039/c6ra21160g

文献信息

• Divergent C–H Oxidative Radical Functionalization of Olefins to Install Tertiary Alkyl Motifs Enabled by Copper Catalysis
  作者：Ming-Qing Tian、Cong Wang、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00142

  日期：2019.3.15

  An efficient tertiary alkylation reaction of olefins with 1,3-dicarbonyl compounds was developed by virtue of copper catalyst without the use of expensive ligands or additives. In contrast to alkyl Heck-type reaction, alkyl halide is not required. Notably, by varying the nitrogen and air atmosphere, the reaction selectively produces alkylation and alkylation–oxygenation products, respectively. Initial

  利用铜催化剂开发了烯烃与1，3-二羰基化合物的有效叔烷基化反应，而无需使用昂贵的配体或添加剂。与烷基赫克型反应相反，不需要烷基卤化物。值得注意的是，通过改变氮气和空气气氛，该反应分别选择性地产生烷基化和烷基化-氧化产物。初步研究表明，α-羰基烷基自由基可能与该过程有关。
• Exploring the Promiscuous Enzymatic Activation of Unnatural Polyketide Extender Units in Vitro and in Vivo for Monensin Biosynthesis
  作者：Marius Grote、Frank Schulz

  DOI：10.1002/cbic.201800734

  日期：2019.5.2

  The incorporation of new-to-nature extender units into polyketide synthesis is an important source for diversity yet is restricted by limited availability of suitably activated building blocks in vivo. We here describe a straightforward workflow for the biogenic activation of commercially available new-to-nature extender units. Firstly, the substrate scope of a highly flexible malonyl co-enzyme A synthetase

  在聚酮化合物合成中引入新的自然扩展剂是多样性的重要来源，但由于体内适当活化的构建基团的有限可用性而受到限制。我们在这里描述了用于商业上可利用的新的自然扩展剂单元的生物激活的简单工作流程。首先，表征了来自肉桂链霉菌的高柔性丙二酸辅酶A合成酶的底物范围。该结果与体内实验相匹配，在体内实验中，所述扩展剂单元被莫能菌素生物合成途径的聚酮化合物合酶和辅助酶所接受。通过利用酰基转移酶的固有底物混杂和下游酶功能，实验产生了一系列可预测的莫能菌素衍生物。
• Regioselective synthesis of pyridines by redox alkylation of pyridine N-oxides with malonates
  作者：Miran Lemmerer、Christopher J. Teskey、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1007/s00706-017-2081-y

  日期：2018.4

  AbstractA regioselective synthesis of pyridines by the addition of malonate anions to pyridine N-oxide derivatives, which have been activated by trifluoromethanesulfonic anhydride, is reported. The reaction selectively affords either 2- or 4-substituted pyridines in good yields. Graphical abstract

  摘要报道了通过将丙二酸阴离子添加到吡啶N-氧化物衍生物上来区域选择性合成吡啶，该衍生物已被三氟甲磺酸酐活化。该反应以良好的收率选择性地提供 2-或 4-取代的吡啶。 图形概要
• Correction to: Regioselective synthesis of pyridines by redox alkylation of pyridine N-oxides with malonates
  作者：Miran Lemmerer、Christopher J. Teskey、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1007/s00706-018-2149-3

  日期：2018.4

  The original version of this article unfortunately contained mistakes. In section “General procedure” some numbers were missing. The corrected text is given below.

  不幸的是，本文的原始版本包含错误。在“一般程序”部分中，缺少一些数字。更正的文本如下。
• Design and Synthesis of 2,3-<i>trans</i>-Proline Analogues as Ligands for Ionotropic Glutamate Receptors and Excitatory Amino Acid Transporters
  作者：Christian B. M. Poulie、Anna Alcaide、Mikkel Krell-Jørgensen、Younes Larsen、Eloi Astier、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Feng Yi、Jed T. Syrenne、Morten Storgaard、Birgitte Nielsen、Karla A. Frydenvang、Anders A. Jensen、Kasper B. Hansen、Darryl S. Pickering、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00205

  日期：2019.6.19

  developed for the efficient synthesis of racemic 3a and applied to give expedited access to 13 racemic analogues of 3a. Pharmacological characterization was carried out at native iGluRs, cloned homomeric kainate receptors (GluK1-3), NMDA receptors (GluN1/GluN2A-D), and excitatory amino acid transporters (EAAT1-3). From the structure-activity relationship studies, several new ligands emerged, exemplified by

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）药理学工具的开发对于研究和了解这些受体在中枢神经系统中的作用和功能至关重要。我们报告了（2 S，3 R）-2-羧基-3-吡咯烷乙酸（3a）的18个类似物的合成，探讨了在ε-碳（3c-q）上引入取代基的作用。为有效合成外消旋体3a而开发了一种新的合成方法，并将其应用于加快获得13a 3a外消旋体类似物的途径。在天然iGluRs，克隆的同质红藻氨酸受体（GluK1-3），NMDA受体（GluN1 / GluN2A-D）和兴奋性氨基酸转运蛋白（EAAT1-3）上进行了药理学表征。从结构活性关系研究中，出现了几个新的配体，例如三唑3p-d1，

表征谱图