1-oxaspiro[3,4]octan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-oxaspiro[3,4]octan-2-one
• 英文别名: 5-Oxaspiro[3.4]octane-6-one；5-oxaspiro[3.4]octan-6-one
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: GHWZEDKYINVSBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丁烷氧化物 在 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 1-oxaspiro[3,4]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro γ-Lactones via Aluminum Enolate-Spiroepoxide Openings

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2108

文献信息

• A short access to highly strained spiranic compounds from ethyl 3-cyclobutylprop-2-enoate
  作者：Hani Salim、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.172

  日期：2008.4

  irradiation of ethyl 3-cyclobutylpropen-2-oate delivered the β,γ-unsaturated isomer in high yield. Its CC double bond was submitted to epoxidation and cyclopropanation to deliver the corresponding spiro[3.2]hexane derivatives. Alternatively, the same substrate treated by TMS–I or by OsO4 allowed an easy access to two spiranic butyrolactones.

  3-环丁基丙-2-酸乙酯的紫外线照射可高产β，γ-不饱和异构体。其CC双键进行环氧化和环丙烷化，以提供相应的螺[3.2]己烷衍生物。另外，通过TMS-1或OsO 4处理过的同一底物可以轻松获得两种螺环丁内酯。
• A new coupling reaction between β-lactones and electrophiles mediated by a system
  作者：Fouzia Machrouhi、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00651-6

  日期：1998.9

  β-lactones react with ketones aldehydes and imines in the presence of a system to afford substituted tetrahydrofuranones and pyrrolidinones.

  在系统存在下，β-内酯与酮醛和亚胺反应，得到取代的四氢呋喃酮和吡咯烷酮。