(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-yl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-yl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: incarvine C；(-)-incarvine C；[(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridin-6-yl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: OFDLBJAQGFWTKC-YJVHIDGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,7aR)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-7-methyl-4-methylene-octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine 在 platinum(II) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 66.25h， 生成 (4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-yl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarvilline、(+)-Incarvine C 和 (-)-Incarvillateine 的全合成

  摘要：

  与天然对映体相对应的新单萜生物碱 (-)-incarvilline、(+)-incarvine C 和 (-)-incarvillateine 的首次全合成已经完成。这些天然产物的合成策略利用 6-epi-incarvilline 作为常见的前体，通过三组分偶联反应使用 (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one 组装以构建适当的三取代的环戊酮，然后通过还原性 Heck 型反应闭环到顺式-全氢-2-吡啶骨架。此外，还研究了固态肉桂酸衍生物的拓扑化学控制 [2 + 2] 光二聚化，用于立体定向构建 1,2,3,4-四取代环丁烷环，作为获取 (-)-incarvillateine 的一种手段。

  DOI：

  10.1021/ja0401702

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Incarvilline, (+)-Incarvine C, and (−)-Incarvillateine
  作者：Masaya Ichikawa、Masaki Takahashi、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja0401702

  日期：2004.12.1

  The first total syntheses of new monoterpene alkaloids (-)-incarvilline, (+)-incarvine C, and (-)-incarvillateine, corresponding to the natural enantiomers, have been accomplished. The strategy for the synthesis of these natural products utilized 6-epi-incarvilline as a common precursor, which was assembled by a three-component coupling reaction using (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one to construct

  与天然对映体相对应的新单萜生物碱 (-)-incarvilline、(+)-incarvine C 和 (-)-incarvillateine 的首次全合成已经完成。这些天然产物的合成策略利用 6-epi-incarvilline 作为常见的前体，通过三组分偶联反应使用 (4S)-4-siloxy-2-cyclopenten-1-one 组装以构建适当的三取代的环戊酮，然后通过还原性 Heck 型反应闭环到顺式-全氢-2-吡啶骨架。此外，还研究了固态肉桂酸衍生物的拓扑化学控制 [2 + 2] 光二聚化，用于立体定向构建 1,2,3,4-四取代环丁烷环，作为获取 (-)-incarvillateine 的一种手段。