N-trans-feruloyl-3,4-dimethoxyphenethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-trans-feruloyl-3,4-dimethoxyphenethylamine
• 英文别名: N-trans-feruloyl-3,4-dimethoxydopamine；(E)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: OQWFCTUPMGIJFH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 三乙胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-trans-feruloyl-3,4-dimethoxyphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  枸杞中潜在的消炎羟基肉桂酸酰胺的鉴定和定量

  摘要：

  枸杞子或枸杞的果枸杞，具有促进健康的特性，导致其有效成分的深入研究。我们合成了一组羟基肉桂酸酰胺（HCCA）化合物，包括反式咖啡酸，反式-阿魏酸和3,4-二羟基氢肉桂酸（含扩展的酚胺成分）作为标准品，用于鉴定和定量枸杞中的相应化合物，并使用体外模型研究这些化合物的抗炎特性。通过优化的LC-MS / MS和NMR分析，从水果中鉴定出9种酰胺化合物。这些化合物中有7种是首次在该植物中鉴定出来的。具有酪胺部分的酰胺化合物最丰富。体外研究表明，5个HCCA化合物显示出对NO产生由脂多糖与IC inuded抑制作用50小于15.08μM（反式- ñ -feruloyl多巴胺）。这些发现表明，枸杞具有抗炎特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b05136

文献信息

• Para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives and their use in cosmetic or dermatological compositions
  申请人：Okombi Sabrina

  公开号：US20070183996A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  该发明涉及对苯对羟基肉桂酸或对羟基肉桂酸衍生物在化妆品或皮肤科学组合物中的使用，具体地涉及至少一种源自苯对羟基肉桂酸的化合物的使用，其具有下面的一般式(I)：其中，特别地，Z代表氧原子或—NH—基团；X和Y相同，各代表一个CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理。该发明还涉及上述化合物在化妆护理或制备药用组合物中的使用，特别是用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。
• Para-Coumaric Acid or Para-Hydroxycinnamic Acid Derivatives and Their Use in Cosmetic or Dermatological Compositions
  申请人：Okombi Sabrina

  公开号：US20110237551A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory is activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  本发明涉及对香豆酸或对羟基肉桂酸衍生物在化妆品或皮肤科组合物中的使用，具体地，涉及使用至少一种从对香豆酸衍生的化合物，其具有下列通式（I）：其中，特别地，Z表示氧或—NH—基团；X和Y相同，分别表示CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理的用途。本发明还涉及上述化合物在化妆品护理或制备药物组合物中的使用，特别用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。
• Para-Coumaric Acid or Para-Hydroxycinnamic Acid Derivatives and their Use in Cosmetic or Dermatological Compositions
  申请人：Universite Joseph Fourier-Grenoble 1.

  公开号：US20130272983A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to the use of para-coumaric acid or para-hydroxycinnamic acid derivatives in cosmetic or dermatological compositions, specifically to the use of at least one compound derived from para-coumaric acid having a general formula (I) below: in which, especially, Z represents an oxygen or an —NH— group; X and Y are identical and each represent a CH or CH 2 group, as an active principle with depigmenting, free-radical-scavenging and/or antiinflammatory activity. The invention also relates to the use of the above compounds for cosmetic care or for the preparation of a pharmaceutical composition, especially for depigmenting an area of skin, having antiradical and/or antiinflammatory activity.

  本发明涉及对于化妆品或皮肤科组合物中使用对香豆酸或对羟基肉桂酸衍生物的使用，具体地涉及使用至少一种源自对香豆酸的化合物，其具有下列一般式(I)：其中，尤其是，Z代表氧或—NH—基团；X和Y相同，分别代表CH或CH2基团，作为具有脱色、自由基清除和/或抗炎活性的活性原理。本发明还涉及上述化合物在化妆品护理或制备药物组合物方面的使用，尤其是用于脱色皮肤区域，具有抗自由基和/或抗炎活性。
• Taste modifying product
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP2912954A1

  公开（公告）日：2015-09-02

  The present invention relates to the use of a compound according to formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein n is an integer from 0 to 2; the dotted line represents a carbon-carbon single or double bond; and each of R1 to R4, when taken independently from each other, represents a hydrogen atom or represents a R5 or OR5 group, R5 representing a C1 to C5, or even a C1 to C3, alkyl group; and optionally one of the groups R1 to R4 represents -OH; and/or when R1 and R2 are taken together, and/or R3 and R4 are taken together, represent a OCH2O group, provided said groups taken together are adjacent substituents of the phenyl group; as an ingredient to confer, enhance, improve or modify the kokumi or umami taste of a flavored article.

  本发明涉及一种符合式 (I) 的化合物的用途 以其任意一种立体异构体或其混合物的形式，其中 n 是 0 至 2 的整数； 虚线代表碳-碳单键或双键；当 R1 至 R4 各自独立存在时，代表氢原子或代表 R5 或 OR5 基团，R5 代表 C1 至 C5，甚至 C1 至 C3 烷基；R1 至 R4 基团中任选一个代表 -OH；和/或当 R1 和 R2 结合在一起时，和/或 R3 和 R4 结合在一起时，代表 OCH2O 基团，条件是上述结合在一起的基团是苯基的相邻取代基； 作为一种配料，赋予、增强、改善或改变调味品的 Kokumi 或鲜味。
• Taste-modifying combinations
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US11224243B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention relates to the use of a compound according to formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein n is an integer from 0 to 2; the dotted line represents a carbon-carbon single or double bond; and each of R1 to R4, when taken independently from each other, represents a hydrogen atom or represents a R5 or OR5 group, R5 representing a C1 to C5, or even a C1 to C3, alkyl group; and optionally one of the groups R1 to R4 represents —OH; and/or when R1 and R2 are taken together, and/or R3 and R4 are taken together, represent a OCH2O group, provided said groups taken together are adjacent substituents of the phenyl group; as an ingredient in combination with other ingredients to confer, enhance, improve or modify the kokumi or umami taste of a flavored article.

  本发明涉及一种符合式 (I) 的化合物的用途 以其任何一种立体异构体或其混合物的形式，其中 n 为 0 至 2 的整数； 虚线代表碳-碳单键或双键；以及 当 R1 至 R4 各自独立存在时，代表氢原子或代表 R5 或 OR5 基团，其中 R5 代表 C1 至 C5，甚至 C1 至 C3 烷基；以及 R1 至 R4 基团中任选一个代表 -OH；和/或 当 R1 和 R2 合并在一起时，和/或 R3 和 R4 合并在一起时，代表 OCH2O 基团，条件是上述合并在一起的基团是苯基的相邻取代基； 作为一种配料与其他配料结合使用，以赋予、增强、改善或改变调味制品的芋味或鲜味。