feruloylagmatine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: feruloylagmatine
• 英文别名: (E)-N-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₃
• 分子量: 306.365
• InChiKey: UBMDAKWARMURDL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  feruloylagmatine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 feruloylagmatine
  参考文献：
  名称：

  大麦酚酰胺的仿生酶促氧化偶联：羟基肉桂酰胍丁胺

  摘要：

  大麦 ( Hordeum vulgare ) 和相关大麦属物种中羟基肉桂酰胍丁胺的氧化偶联是植物防御机制的一部分。已报道了羟基肉桂酰胍丁胺二聚体的三种连接类型，但对其形成背后的氧化偶联反应的了解有限。在这项研究中，单体香豆酰胍丁胺、阿魏酰胍丁胺和芥子酰胍丁胺分别与辣根过氧化物酶一起孵育。它们的偶联反应性与测量的峰值电位顺序一致：芥子苷 (245 mV) > 阿魏酰苷 (341 mV) > 香豆酰苷 (506 mV)。通过 NMR 和 MS对 14 种体外偶联产物的结构解析表明，三种主要的连接类型与天然存在的连接类型相同大麦种，即4 - O -7'/3-8'、2-7'/8-8'和8-8'/9- N -7'。此外，我们确定了之前未报道的羟基肉桂酰胍丁胺二聚体的两种连锁类型，即 8-8' 和 4- O -8'。我们得出结论，辣根过氧化物酶的氧化偶联可用于从大麦仿生形成天然抗真菌羟基肉桂酰胍丁胺二聚体。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07457
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 硫酸胍基丁胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 feruloylagmatine
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Compound, Feruloylagmatine, Induced in Winter Wheat Exposed to a Low Temperature

  摘要：

  从冬小麦（Triticum aestivum L. cv Chihokukomugi）的麦冠中分离出一种抗真菌化合物阿魏酰拉格马汀[1-(反式-4′-羟基-3′-甲氧基肉桂酰氨基)-4-胍基丁烷]。通过核磁共振、质谱和紫外光谱分析确定了其结构。通过高效液相色谱分析，还证实了低温对小麦中该化合物的诱导作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1614

文献信息

• [EN] POLYNUCLEOTIDES ENCODING AGMATINE COUMAROYLTRANSFERASE (ACT) AND USES THEREOF<br/>[FR] POLYNUCLEOTIDES CODANT L'AGMATINE COUMAROYL TRANSFERASE (ACT) ET UTILISATIONS
  申请人：RISOE NAT LAB

  公开号：WO2004044195A2

  公开（公告）日：2004-05-27

  Described are polynucleotides encoding agmatine coumaroyl transferase (ACT) which catalyzes the first step in the biosynthesis of antimicrobial hydroxycinnamoylagmatine derivatives. Furthermore described are recombinant nucleic acid molecules and vectors containing these polynucleotides and host cells, preferably plant cells, being genetically modified with these polynucleotides as well as ACT polypeptides and antibodies specifically recognizing the polypeptide. In addition, transgenic plants are described showing an increased or reduced ACT activity, preferably leading to an increased pathogen resistance when ACT activity is increased and/or to an altered cell wall composition when ACT activity is altered. Moreover, methods are described for producing antimicrobial compounds or precursors thereof as well as methods for producing biopolymers by the help of ACT.