2''-O-feruloylaloesin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2''-O-feruloylaloesin
• 英文别名: 2'-O-feruloylaloesin；[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[7-hydroxy-5-methyl-4-oxo-2-(2-oxopropyl)chromen-8-yl]oxan-3-yl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₉H₃₀O₁₂
• 分子量: 570.55
• InChiKey: BRMXVUVCULYUAM-NMDNMKATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦荟苦素 、 阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以59.1%的产率得到2''-O-feruloylaloesin
  参考文献：
  名称：

  从苷元分子内酰基转移至糖的新观察Ç糖苷。游离C-葡糖苷的2'-羟基的区域选择性和一步酰化。

  摘要：

  已经观察到新的从糖苷配基到C-吡喃葡萄糖苷中糖部分的分子内酰基转移。这种不寻常的酰基转移反应已扩展到游离C-吡喃葡萄糖苷的2'-羟基的区域选择性和直接酰化作用，并且通过这种方法还可以一步法合成芦荟葡糖吡喃糖苷中的四种天然C-糖基色酮。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01483-4

文献信息

• The New Observation of Intramolecular Acyl Transfer from Aglycon to Sugar of C-Glycoside. The Regioselective and Single Step Acylation of 2′-Hydroxyl Group of Free C-Glucopyranoside.
  作者：Man Ki Park、Jeong Hill Park、Sool Yeon Cho、Young Geun Shin、Jae-Kyung Jung、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01483-4

  日期：1997.9

  A new intramolecular acyl transfer from aglycon to sugar moiety in C-glucopyranoside has been observed. This unusual acyl transfer reaction has been extended to the regioselective and direct acylations of 2′-hydroxyl group of free C-glucopyranoside and one step syntheses of four natural C-glycosylchromones from aloesin glucopyranoside have also been achieved by this method. © 1997 Elsevier Science

  已经观察到新的从糖苷配基到C-吡喃葡萄糖苷中糖部分的分子内酰基转移。这种不寻常的酰基转移反应已扩展到游离C-吡喃葡萄糖苷的2'-羟基的区域选择性和直接酰化作用，并且通过这种方法还可以一步法合成芦荟葡糖吡喃糖苷中的四种天然C-糖基色酮。©1997爱思唯尔科学有限公司。