Spiro<(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzochinolin)-3,1'(1'H-2'-oxonaphthalin-3'-carbonsaeure)>

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Spiro<(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzochinolin)-3,1'(1'H-2'-oxonaphthalin-3'-carbonsaeure)>
• 英文别名: Spiro[(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[f]chinolin)-3,1'(1'H-2'-oxonaphthalin-3'-carbonsaeure)]；4-methyl-3'-oxospiro[1,3-dihydrobenzo[f]quinoline-2,4'-naphthalene]-2'-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: UGONCULHJHSISK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-甲基-2-萘胺 、 2-羟基-3-萘甲酸 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到Spiro<(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-benzochinolin)-3,1'(1'H-2'-oxonaphthalin-3'-carbonsaeure)>
  参考文献：
  名称：

  杂环螺环己二烯酮，第三手套。

  摘要：

  用 N-甲基-2-萘胺和多聚甲醛生成 3-取代的 2-萘酚衍生物，收率良好。对应于螺环己二烯酮，其中 9-菲也可用于此类反应。原则上，4-取代的1-萘酚也会产生螺酮，但它们更不稳定，发生的程度也更小。研究了螺环己二烯酮与质子酸、羰基试剂和络合氢化物的转化，并由此推导出反应机理。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280602

文献信息

• Heterocyclische Spirocyclohexadienone, 3. Mitt.
  作者：Hans Möhrle、Dieter Schake

  DOI：10.1002/ardp.19953280602

  日期：——

  3‐Substituierte 2‐Naphtholderivate ergeben mit N‐Methyl‐2‐naphthylamin und Paraformaldehyd in guten Ausb. entspr. Spirocyclohexadienone, wobei auch 9‐Phenanthrol diesem Reaktionstyp zugänglich ist. Grundsätzlich liefern 4‐substituierte 1‐Naphthole ebenfalls Spiroketone, die jedoch labiler sind und in geringerem Ausmaß anfallen. Die Umsetzung der Spirocyclohexadienone mit Protonensäuren, Carbonylreagenzien

  用 N-甲基-2-萘胺和多聚甲醛生成 3-取代的 2-萘酚衍生物，收率良好。对应于螺环己二烯酮，其中 9-菲也可用于此类反应。原则上，4-取代的1-萘酚也会产生螺酮，但它们更不稳定，发生的程度也更小。研究了螺环己二烯酮与质子酸、羰基试剂和络合氢化物的转化，并由此推导出反应机理。