(E)-3-(3-(thiophen-2-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(thiophen-2-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: VQVMLZLOGBLZDV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 (E)-3-(3-(thiophen-2-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素-吡啶酮共轭物分子的快速合成及其抗菌评价

  摘要：

  摘要通过（E）-3-（3-芳基丙烯酰基）-2 H-铬烯-2-酮1a-o，2-硝基乙酸乙酯和铵之间的一锅反应，报告了香豆素-吡啶酮共轭分子2a-o的简便合成方法醋酸盐。合成化合物的结构已通过光谱分析（NMR，IR和MS）明确确认。筛选所有化合物对三种革兰氏阳性细菌菌株，两种革兰氏阴性细菌菌株和四种真菌生物的抗微生物活性。化合物2d，2i，2k，2o表现出温和的抗菌活性，化合物2d，2m被发现对所有测试的真菌生物都有中等活性。化合物2k对测试的酵母生物显示出良好的抑制潜力。 图形概要 香豆素吡啶酮结合物分子的合成权宜已经报道了通过（间一锅煮，三组分反应ë）-3-（3- arylacryloyl）-2- ħ -色烯-2-酮，2-硝基乙和乙酸铵。对这些化合物的抗微生物活性进行了评估，结果表明某些化合物对被测真菌有机体显示出适度的抗菌活性和良好的抑制潜力。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1362-7
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-乙酰基香豆素 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(E)-3-(3-(thiophen-2-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Miky, J. A. A.; Farrag, A. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 4, p. 357 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and diverse synthesis of coumarin substituted spirooxindole and dispiro oxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition
  作者：Panwei Gong、Ying Ma、Xingyu Wang、Lu Yu、Songlei Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132221

  日期：2021.7

  A diverse series of coumarin substituted spirooxindole and dispirooxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives have been obtained via azomethine ylide specific three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This protocol features include operational simplicity, mild reaction conditions, high yields and a broad substrate scope.

  通过偶氮甲碱叶立德特定的三组分 1,3-偶极环加成反应，已经获得了一系列不同的香豆素取代的螺环吲哚和二螺环吲哚-吡咯里西啶/吡咯并噻唑/吡咯烷衍生物。该协议的特点包括操作简单、反应条件温和、产量高和底物范围广泛。
• Co-initiator compositions for photopolymerization containing 3-acyl-substituted coumarins, photopolymerizable composition and photographic element
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0022188B1

  公开（公告）日：1984-10-03