N-甲基-2-萘胺 | 2216-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-甲基-2-萘胺
• 英文名称: 2-N-methylaminonaphthalene
• 英文别名: N-methylnaphthalen-2-amine；N-methyl-2-naphthylamine；N-methylnaphthalene-2-amine；N-methyl β-naphthylamine
• CAS: 2216-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD00962475
• 分子量: 157.215
• InChiKey: IJNQJQRKLLCLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  317.05°C
• 密度：
  1.1981 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921450090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-萘胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(naphthalen-2-yl)nitrous amide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚硝基苯胺与碘叶立德的级联反应条件控制选择性合成吡喃酮束缚的吲唑或咔唑

  摘要：

  本文提出了通过N-亚硝基苯胺与碘鎓叶立德的级联反应，条件控制选择性合成吡喃酮束缚的吲唑或咔唑衍生物。从机理上讲，前者的形成涉及前所未有的级联过程，包括亚硝基引导的N的 C(sp 2 )–H 键烷基化-亚硝基苯胺与碘叶立德反应，然后对亚硝基部分进行分子内 C-亲核加成、溶剂辅助的环己二酮开环和分子内酯交换/环化。相反，后者的形成涉及最初的烷基化，然后是分子内环化和脱亚硝化。这些开发的方案具有易于控制的选择性、温和的反应条件、清洁且可持续的氧化剂（空气）以及结构多样化的有价值的产品。此外，这些产品的实用性还体现在它们可以轻松且多样化地转化为合成和生物学上有趣的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01187
• 作为产物：
  描述：

  2-异腈萘 在 Zr₁₂(μ₃-O)₅[(μ₃-O)CoCl]₈[(μ₂-O)₂(μ₃-O)CoCl]₃Li₃(triphenyldicarboxylate)₉ 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 42.0h， 以100%的产率得到N-甲基-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  新型 Zr12(μ3-O)8(μ3-OH)8(μ2-OH)6 金属-有机骨架节点的单中心钴催化剂，用于硝基芳烃、腈类和异氰化物的高活性加氢

  摘要：

  我们在此报告了由三苯基二羧酸 (H2TPDC) 和前所未有的 Zr12 二级构建单元 (SBU) 构成的坚固多孔金属有机骨架 (MOF) Zr12-TPDC 的合成：Zr12(μ3-O)8(μ3- OH)8(μ2-OH)6。Zr12-SBU 可以看作是通过六个 μ2-OH 基团从两个常见的 Zr6 簇中二聚化的无机节点。Zr12-TPDC SBU 用 CoCl2 金属化，然后用 NaBEt3H 处理，提供了一种高活性且可重复使用的固体 Zr12-TPDC-Co 催化剂，用于将硝基芳烃、腈和异氰化物氢化成相应的胺，具有优异的活性和选择性。这项工作强调了通过调整 SBU 的电子和空间特性来设计新型 MOF 负载的单中心固体催化剂的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02394

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• N-Monomethylation of amines using paraformaldehyde and H₂
  作者：Hongli Wang、Yongji Huang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc02314f

  日期：——

  N-monomethylation of amines is an important topic in fine chemical synthesis. Herein, for the first time, we described a selective N-monomethylation reaction of amines with paraformaldehyde and H2 in the presence of a CuAlOx catalyst. A variety of amines, including primary aromatic amines, benzylamine and cyclohexylamine, as well as secondary amines, have been shown to be compatible with this reaction.

  胺的选择性N-单甲基化是精细化学合成中的重要课题。在此，我们首次描述了在CuAlO x催化剂存在下胺与多聚甲醛和H 2的选择性N-单甲基化反应。已经显示出多种胺，包括伯芳族胺，苄基胺和环己胺，以及仲胺与该反应相容。
• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• [EN] NAPTHTHALENE DERIVATIVES WHICH INHIBIT THE CYTOKINE OR BIOLOGICAL ACTIVITY OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR (MIF)<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE QUI INHIBENT LA CYTOKINE OU L'ACTIVITE BIOLOGIQUE DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DU MACROPHAGE
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2003104178A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Where Y, R1-R8 and R101-R108 are as defined in the specification. Compounds of formula (II) and methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migrating Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as part of a combination therapy.

  在规范中定义的Y、R1-R8和R101-R108，化合物的化学式(II)和抑制巨噬细胞迁移抑制因子(MIF)细胞因子或生物活性的方法包括将MIF与化学式(I)的化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性涉及的疾病或病况的方法，包括给予化学式(I)的化合物，单独或作为联合治疗的一部分。
• Piperidine derivative rennin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040204455A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Disclosed are piperidine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin.

  公开了哌啶衍生物，它们的制造方法及其作为肾素抑制剂的用途。

表征谱图