3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one；3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: WQMMHLYOIZJMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 、 对甲基苯乙酮 在 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程，将酮与醇轻松进行α-烷基化反应

  摘要：

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.013

文献信息

• [Ru(DMSO)4]Cl2 catalyzes the α-alkylation of ketones by alcohols
  作者：Ricardo Martínez、Gabriel J. Brand、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.158

  日期：2005.5

  The electrophilic alpha-alkylation of ketones with alcohols was accomplished by a [Ru(DMSO)(4)]Cl-2 catalyzed process, water being the only wasted material. The reaction can be successfully governed to produce either the expected ketones or their related alcohols only by changing the reaction conditions. When 2-aminobenzyl alcohol was used, a cyclization process took place to yield 2,3-disubstituted quinolines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 1‐Indanones via Intramolecular Cyclodehydration of 3‐Arylpropionic Acids Catalyzed by Heteropoly Acid as Heterogeneous Catalyst
  作者：Kun Lan、Zi‐Xing Shan

  DOI：10.1080/00397910701392293

  日期：2007.7.1

  Intramolecular cyclodehydration of 3-arylpropionic acids catalyzed by heteropoly acids was investigated for the first time. Several 3-arylpropionic acids were refluxed and dehydrated in chlorobenzene in the presence of 0.2 equivalent of heteropoly acids, and 1-indanones were obtained in good yield. At the same time, intermolecular Friedel-Crafts acylation were observed in this experiment.
• Easy α-alkylation of ketones with alcohols through a hydrogen autotransfer process catalyzed by RuCl2(DMSO)4
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.013

  日期：2006.9

  indicate that the process goes through the oxidation of the alcohols with ruthenium (after a previous deprotonation) to yield the corresponding aldehyde and a ruthenium hydride intermediate. In turn, the aldehyde suffers a classical aldol reaction with the starting ketone to form the corresponding α,β-unsaturated ketone, which finally is reduced through a Michael-type addition by the aforementioned ruthenium

  酮与醇的亲电子α-烷基化是通过RuCl 2（DMSO）4催化的氢自动转移过程完成的。仅通过选择合适的起始酮（分别为甲基酮或双环亚甲基酮）以及喹啉（通过使用2-氨基苄醇衍生物）或相应的醇，该反应即可生成简单的烷基化酮或α，β-不饱和酮。通过添加额外当量的初始醇衍生而来。在最后一种情况下，在上述烷基化过程之后，羰基化合物还原。机理研究似乎表明该过程经历了醇与钌的氧化（在先前的去质子化之后），得到了相应的醛和氢化钌中间体。反过来，醛与起始酮发生经典的醛醇缩合反应，形成相应的α，β-不饱和酮，