1-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: GJHOECHVMHCVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并a嗪-5（6 H）-one：设计，合成，模型和用作hMAO-B抑制剂

  摘要：

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.045
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发基于吡唑啉的衍生物作为氨基肽酶 N 抑制剂以克服癌症侵袭和转移

  摘要：

  氨基肽酶N因其在肿瘤侵袭、转移和血管生成中的作用而被认为是一种有前途的抗肿瘤靶点。在本报告中，设计、合成了一系列新的基于吡唑啉的衍生物，并对其生物活性进行了评估。还详细讨论了这些基于吡唑啉的衍生物的构效关系。其中，2,6-二氯取代的化合物2k表现出最好的APN抑制活性，其IC 50值比阳性对照bestatin低两个数量级。在相同浓度100 μM下，化合物2k的体外抗侵袭活性也明显优于bestatin。此外，化合物2k能有效阻止小鼠体内H22肝癌细胞的肺转移，支持其作为抗肿瘤药物的进一步研发。

  DOI：

  10.1039/d1ra03629g

文献信息

• 一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108948034B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将异吲哚酮和邻羟基查尔酮加在乙腈溶剂中，以对甲苯磺酸为催化剂，在35 oC的温度下发生Michael加成/缩合/环化串联反应来制备色满桥环异吲哚酮。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• Synthesis of benzofuro[2,3-c]pyridines via a one-pot three-component reaction
  作者：Jiaxing Hu、Zhihong Deng、Xueqiong Zhang、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4ob00670d

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of polysubstituted benzofuro[2,3-c]pyridines by three-component is developed. It provides a flexible and rapid synthetic route for the construction of benzofuro[2,3-c]pyridines under mild and metal-free reaction conditions in moderate to good yields (up to 83%).

  通过三组分反应，开发了一种方便的一锅法制备多取代苯并呋喃[2,3-c]吡啶。该方法在温和和无金属的反应条件下，为构建苯并呋喃[2,3-c]吡啶提供了一种灵活且快速的合成路线，并得到了中等至较好的产率（最高可达83%）。

• One-pot reaction for the concise synthesis of spiro[benzofuran-2,2′-naphthalen]-1′-one derivatives
  作者：Jiaxing Hu、Dandan Liu、Wengang Xu、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.023

  日期：2014.10

  synthesize various spiro[benzofuran-2,2′-naphthalen]-1′-one derivatives from the three-component reaction of tetralones, 2-hydroxyphenyl functionalized α,β-unsaturated ketones, and iodine. One C–C bond and one C–O bond have formed during this process. The notable features of this protocol are simple and mild reaction conditions, applicable to a wide range of readily available starting materials, good yields

  已开发出一种新颖的一锅两步方案，以从四氢萘酮，2-羟基苯基官能化的α，β-不饱和基团的三组分反应合成各种螺[苯并呋喃-2,2'-萘] -1'-一衍生物酮和碘。在此过程中形成了一个C–C键和一个C–O键。该方案的显着特点是反应条件简单温和，适用于各种现成的起始原料，良好的收率（高达91％）和出色的立体选择性（高达97：3）。
• Novel tricyclic pyrazolo[1,5-d][1,4]benzoxazepin-5(6H)-one: Design, synthesis, model and use as hMAO-B inhibitors
  作者：Rui Chen、Jie Xiao、Yong Ni、Han-Fei Xu、Min Zheng、Xu Tong、Tong-Tian Zhang、Chenzhong Liao、Wen-Jian Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.045

  日期：2016.4

  hMAO-A inhibitors, on which, the intramolecular cyclization led to a very interesting change of isoform selectivity. A series of selective hMAO-B inhibitors (3a–3u) with novel scaffold of tricyclic pyrazolo[1,5-d][1,4]benzoxazepin-5(6H)-one were designed and synthesized. Compound 3u (IC50 = 221 nM) exhibited the best inhibitory activity and isoform selectivity against hMAO-B, superior to selegiline (IC50 = 321 nM)

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins Bearing an α,α-Disubstituted Amino Acid Moiety
  作者：Joanna Hejmanowska、Anna Albrecht、Jakub Pięta、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201500598

  日期：2015.12.14

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of 3,4-dihydrocoumarins with an α,α-disubstituted amino acid moiety incorporated is presented. The developed methodology is based on the cascade reaction between α-substituted azlactones and 2-hydroxychalcones. It is initiated by a chiral Brønsted base-catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction followed by the azlactone ring

  提出了一种有机催化方法，用于立体选择性合成3，4-二氢香豆素，其中掺入了α，α-二取代的氨基酸部分。所开发的方法基于α-取代的内酯与2-羟基查耳酮之间的级联反应。它是由手性布朗斯台德碱催化的对映异构和非对映选择性Michael反应引发的，然后由内酯环开环构建3,4-二氢香豆素骨架。形成具有两个相邻的立体异构中心的产物，其中一个是四元的，具有高对映选择性和极好的非对映选择性。此外，新的级联反应性的完全区域选择性值得关注。