1-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)-3-(hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: GJHOECHVMHCVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并a嗪-5（6 H）-one：设计，合成，模型和用作hMAO-B抑制剂

  摘要：

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.045
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发基于吡唑啉的衍生物作为氨基肽酶 N 抑制剂以克服癌症侵袭和转移

  摘要：

  氨基肽酶N因其在肿瘤侵袭、转移和血管生成中的作用而被认为是一种有前途的抗肿瘤靶点。在本报告中，设计、合成了一系列新的基于吡唑啉的衍生物，并对其生物活性进行了评估。还详细讨论了这些基于吡唑啉的衍生物的构效关系。其中，2,6-二氯取代的化合物2k表现出最好的APN抑制活性，其IC 50值比阳性对照bestatin低两个数量级。在相同浓度100 μM下，化合物2k的体外抗侵袭活性也明显优于bestatin。此外，化合物2k能有效阻止小鼠体内H22肝癌细胞的肺转移，支持其作为抗肿瘤药物的进一步研发。

  DOI：

  10.1039/d1ra03629g

文献信息

• 一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108948034B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将异吲哚酮和邻羟基查尔酮加在乙腈溶剂中，以对甲苯磺酸为催化剂，在35 oC的温度下发生Michael加成/缩合/环化串联反应来制备色满桥环异吲哚酮。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• Synthesis of benzofuro[2,3-c]pyridines via a one-pot three-component reaction
  作者：Jiaxing Hu、Zhihong Deng、Xueqiong Zhang、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c4ob00670d

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of polysubstituted benzofuro[2,3-c]pyridines by three-component is developed. It provides a flexible and rapid synthetic route for the construction of benzofuro[2,3-c]pyridines under mild and metal-free reaction conditions in moderate to good yields (up to 83%).

  通过三组分反应，开发了一种方便的一锅法制备多取代苯并呋喃[2,3-c]吡啶。该方法在温和和无金属的反应条件下，为构建苯并呋喃[2,3-c]吡啶提供了一种灵活且快速的合成路线，并得到了中等至较好的产率（最高可达83%）。

• One-pot reaction for the concise synthesis of spiro[benzofuran-2,2′-naphthalen]-1′-one derivatives
  作者：Jiaxing Hu、Dandan Liu、Wengang Xu、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.023

  日期：2014.10

  synthesize various spiro[benzofuran-2,2′-naphthalen]-1′-one derivatives from the three-component reaction of tetralones, 2-hydroxyphenyl functionalized α,β-unsaturated ketones, and iodine. One C–C bond and one C–O bond have formed during this process. The notable features of this protocol are simple and mild reaction conditions, applicable to a wide range of readily available starting materials, good yields

  已开发出一种新颖的一锅两步方案，以从四氢萘酮，2-羟基苯基官能化的α，β-不饱和基团的三组分反应合成各种螺[苯并呋喃-2,2'-萘] -1'-一衍生物酮和碘。在此过程中形成了一个C–C键和一个C–O键。该方案的显着特点是反应条件简单温和，适用于各种现成的起始原料，良好的收率（高达91％）和出色的立体选择性（高达97：3）。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins Bearing an α,α-Disubstituted Amino Acid Moiety
  作者：Joanna Hejmanowska、Anna Albrecht、Jakub Pięta、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201500598

  日期：2015.12.14

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of 3,4-dihydrocoumarins with an α,α-disubstituted amino acid moiety incorporated is presented. The developed methodology is based on the cascade reaction between α-substituted azlactones and 2-hydroxychalcones. It is initiated by a chiral Brønsted base-catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction followed by the azlactone ring

  提出了一种有机催化方法，用于立体选择性合成3，4-二氢香豆素，其中掺入了α，α-二取代的氨基酸部分。所开发的方法基于α-取代的内酯与2-羟基查耳酮之间的级联反应。它是由手性布朗斯台德碱催化的对映异构和非对映选择性Michael反应引发的，然后由内酯环开环构建3,4-二氢香豆素骨架。形成具有两个相邻的立体异构中心的产物，其中一个是四元的，具有高对映选择性和极好的非对映选择性。此外，新的级联反应性的完全区域选择性值得关注。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Docking of Dihydropyrazole Sulfonamide Containing 2-hydroxyphenyl Moiety: A Series of Novel MMP-2 Inhibitors
  作者：Peng-Fei Wang、Han-Yue Qiu、Shahla Karim Baloch、Hai-Bin Gong、Zhong-Chang Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1111/cbdd.12604

  日期：2015.12

  In this study, we synthesized a series of dihydropyrazole sulfonamide derivatives containing 2‐hydroxyphenyl moiety as antitumor agents to target the matrix metalloproteinase‐2 (MMP‐2). All of the synthesized compounds were examined by bioactivity assays, in which compound 4c turned out as a potential antagonist of MMP‐2 along with potent anticancer activity against four tumor cell lines. Structure–activity

  在这项研究中，我们合成了一系列含有2-羟基苯基部分的二氢吡唑磺酰胺衍生物作为抗肿瘤剂，靶向基质金属蛋白酶-2（MMP-2）。通过生物活性测定法检查了所有合成的化合物，其中化合物4c证明是MMP-2的潜在拮抗剂以及对四种肿瘤细胞系的有效抗癌活性。还进行了结构-活性关系分析，以检查结构变化如何影响生物活性。PI结合膜联蛋白V-FITC染色法通过流式细胞仪分析进一步证实了4c的抗肿瘤机制，提示其是由凋亡诱导引起的。这些新发现以及分子对接的观察结果表明4c可以作为潜在的抗癌药开发。