ethyl 1-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 303144-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 3-chloro-6-(4-ethoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrazol-1yl)pyridazine；ethyl 1-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 303144-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O₂
• mdl: MFCD00103043
• 分子量: 266.687
• InChiKey: FRDWRNUOZQIAFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 1-[1-(6-aminopyridazin-3-yl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF N-[(1H-PYRAZOL-1-YL)ARYL]-1H-INDOLE OR 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE, PREPARATION THEREOF AND APPLICATIONS THEREOF IN THERAPEUTICS

  摘要：

  该发明涉及与式(I)对应的化合物：其中：A代表二价芳香基团；X代表一个—CH—基团或一个氮原子；R1代表(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基；R2代表一个烷基基团；R3代表一个羟基或一个基团—NR7R8；R4代表氢原子、卤素原子、氰基、苯基、烷基基团、氧烷基团或基团—NR9R10；R5代表氢原子、卤素原子或一个烷基基团；R6代表氢原子、卤素原子、氰基、基团—COOAlk或基团—CONH2。

  公开号：

  US20120277205A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-肼基哒嗪 、 2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl 1-(6-chloropyridazin-3-yl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bagrov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 191 - 194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF N- [(1H-PYRAZOL-1-YL) ARYL] - 1H - INDOLE OR 1H - INDAZOLE - 3 - CARBOXAMIDE, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS P2Y12 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-[(1H-PYRAZOL-1-YL) ARYL]-1H-INDOLE OU 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE P2Y12
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012146318A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to compounds corresponding to formula (I) and their use as P2Y12 antagonists for the treatment of cardiovascular diseases.

  本发明涉及与式（I）对应的化合物及其作为P2Y12拮抗剂用于治疗心血管疾病。
• A new method for the synthesis and herbicidal activity of 3-phenoxy-6-(<i>1H-</i>(substituted)pyrazol-1-yl) pyridazines
  作者：Fang-Zhong Hu、Gui-Feng Zhang、Bin Liu、Xiao-Mao Zou、You-Quan Zhu、Hua-Zheng Yang

  DOI：10.1002/jhet.120

  日期：2009.7

  3-chloro-6-hydrazinyl pyridazine with 3-dimethylamino-acrylaldehyde or ethyl 2-((dimethylamino) methylene)-3-oxobutanoate in n-butanol under reflux, respectively, and side products or were also generated. All of the title compounds were confirmed by 1H NMR, infrared spectometry (IR) and elemental analyses. Preliminary bioassay indicated that some of the title compounds showed high inhibitory activity against Brassica

  由各种酚的缩合反应合成了一系列3-取代的苯氧基-6-（（取代的）1H-吡唑-1-基）哒嗪。3-氯-6-（1H-吡唑-1-基）哒嗪 或3-氯-6-（5'-甲基-4-乙氧基羰基-1H-吡唑-1-基）哒嗪 在 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在120°C，以K 2 CO 3为酸受体。中间体 或者 从环化获得3-氯-6-肼基哒嗪 和 3-二甲基氨基丙烯醛或乙基-2 - （（二甲基氨基）亚甲基）-3-氧代丁酸在正丁醇及回流副产物 或者 也产生了。所有标题化合物均通过1 H NMR，红外光谱（IR）和元素分析确认。生物活性测试表明，部分标题化合物显示高的抑制活性对油菜L.（白菜型油菜）和中度抑制活性对稗草。例如，化合物的抑制百分比 和 10μg/ mL时对菜子双歧杆菌的抗药性均为94％。J.杂环化​​学，（2009）。
• <i>N</i>-[6-(4-Butanoyl-5-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)pyridazin-3-yl]-5-chloro-1-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-1<i>H</i>-indole-3-carboxamide (SAR216471), a Novel Intravenous and Oral, Reversible, and Directly Acting P2Y12 Antagonist
  作者：Christophe Boldron、Angélina Besse、Marie-Françoise Bordes、Stéphanie Tissandié、Xavier Yvon、Benjamin Gau、Alain Badorc、Tristan Rousseaux、Guillaume Barré、Jérôme Meneyrol、Gernot Zech、Marc Nazare、Valérie Fossey、Anne-Marie Pflieger、Sandrine Bonnet-Lignon、Laurence Millet、Christophe Briot、Frédérique Dol、Jean-Pascal Hérault、Pierre Savi、Gilbert Lassalle、Nathalie Delesque、Jean-Marc Herbert、Françoise Bono

  DOI：10.1021/jm500588w

  日期：2014.9.11

  In the search of a potential backup for clopidogrel, we have initiated a HTS campaign designed to identify novel reversible P2Y12 antagonists. Starting from a hit with low micromolar binding activity, we report here the main steps of the optimization process leading to the identification of the preclinical candidate SAR216471. It is a potent, highly selective, and reversible P2Y12 receptor antagonist and by far the most potent inhibitor of ADP-induced platelet aggregation among the P2Y12 antagonists described in the literature. SAR216471 displays potent in vivo antiplatelet and antithrombotic activities and has the potential to differentiate from other antiplatelet agents.
• US8623862B2
  申请人：——

  公开号：US8623862B2

  公开（公告）日：2014-01-07
• DERIVATIVES OF N-[(1H-PYRAZOL-1-YL)ARYL]-1H-INDOLE OR 1H-INDAZOLE-3-CARBOXAMIDE, PREPARATION THEREOF AND APPLICATIONS THEREOF IN THERAPEUTICS
  申请人：Badorc Alain

  公开号：US20120277205A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to compounds corresponding to formula (I): in which: A represents a divalent aromatic radical; X represents a —CH— group or a nitrogen atom; R 1 represents a (C 1 -C 4 )alkyl or a (C 1 -C 4 )alkoxy; R 2 represents a group Alk; R 3 represents a hydroxyl or a group —NR 7 R 8 ; R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano, a phenyl, a group Alk, a group OAlk or a group —NR 9 R 10 ; R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a group Alk; R 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano, a group —COOAlk or a —CONH 2 group.

  该发明涉及与式(I)对应的化合物：其中：A代表二价芳香基团；X代表一个—CH—基团或一个氮原子；R1代表(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基；R2代表一个烷基基团；R3代表一个羟基或一个基团—NR7R8；R4代表氢原子、卤素原子、氰基、苯基、烷基基团、氧烷基团或基团—NR9R10；R5代表氢原子、卤素原子或一个烷基基团；R6代表氢原子、卤素原子、氰基、基团—COOAlk或基团—CONH2。