p-benzoquinone 2,3,5,6-tetrakis(diisopropylphosphonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-benzoquinone 2,3,5,6-tetrakis(diisopropylphosphonate)
• 英文别名: Tetrakis-diisopropylphosphono-benzo-1.4-chinon；2,3,5,6-Tetrakis[di(propan-2-yloxy)phosphoryl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₃₀H₅₆O₁₄P₄
• 分子量: 764.661
• InChiKey: ITWJORFBHZEKND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-benzoquinone 2,3,5,6-tetrakis(diisopropylphosphonate) 在 盐酸 、 氢气 、 钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH-AND LOW-POTENTIAL, WATER-SOLUBLE, ROBUST QUINONES
  [FR] QUINONES ROBUSTES SOLUBLES DANS L'EAU À POTENTIEL FAIBLE ET ÉLEVÉ

  摘要：

  本文披露了取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌和蒽氢醌。取代的对苯二酚和邻苯二酚的化学式为：而取代的1,4-喹啉醌或1,2-喹啉醌具有相应的氧化结构（1,4-苯醌和1,2-苯醌）。R1、R2、R3和R4中的一个或多个包括磺酸酯基、磺酰胺基或膦酸酯基，而不包括这些基团之一的R1、R2、R3和R4包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、腈、酰亚胺、吡唑或其组合。取代的蒽醌的化学式为：而取代的蒽氢醌具有相应的还原结构。R1-R8中的一个或多个通过硫醚、胺或醚与环相连，包括一个或多个烷基。不含这些基团之一的R1-R8包括烷基、环烷基、硫醚、亚硫醚、砜、卤代烷基、卤素、羟基、烷氧基、醚、胺或氢的任何基团。取代的对苯二酚、1,4-喹啉醌、邻苯二酚、1,2-喹啉醌、蒽醌或蒽氢醌在水中溶解，在水酸性溶液中稳定，并且在氧化形式中具有有用的还原电位。因此，它们可以用作新兴技术中的氧化还原中介体，例如在介导燃料电池或有机介质流动电池中。

  公开号：

  WO2018160618A1
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 四氯苯醌 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到p-benzoquinone 2,3,5,6-tetrakis(diisopropylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  p-Benzoquinone 2,3,5,6-Tetrakis(diisopropyl phosphonate): A Novel, Highly Bentp-Benzoquinone

  摘要：

  通过立体和电子斥力，在醌氧周围多重引入膦酸盐基团会使对苯醌环发生极大变形。斥力产生的不是船形构象，而是弯曲角度高达 17.8°的椅形构象。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.633