iso-propyl 4-methylcinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: iso-propyl 4-methylcinnamate
• 英文别名: (E)-isopropyl 3-p-tolylacrylate；4-methyl cinnamic acid isopropyl ester；3-p-Tolyl-acrylic acid isopropyl ester；propan-2-yl (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OBIOUMHEIQQDFV-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-propyl 4-methylcinnamate 在 2-hydroxypropyl-γ-cyclodextrin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用非共价相互作用来指导大环空分子内的区域选择性2 + 2光环加成

  摘要：

  客体在三元包含复合物中的相对取向受主客体和客客体超分子相互作用的支配。可以使用非共价相互作用来控制大环空分子（γ-环糊精）中包含的两个烯烃之间的2 + 2光环加成反应的选择性。在此手稿中，我们报告了使用非共价相互作用的空泡蛋白介导的烷基肉桂酸酯之间区域选择性的控制。使用这种方法，我们已经表明区域选择性可以完全从头对头二聚体切换到头对尾二聚体。在大多数情况下，反应也是立体选择性的。进行了化学计量学实验以探索配合物的相对稳定性，这表明三元配合物比其他三元配合物更稳定。还追溯应用了光环加成反应中的选择性以推断分子间取向。我们进行的时间依赖性转换研究表明，所观察到的烯烃的反应性代表了复杂介质整体中的分子间取向。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用的相对强度。以淤浆形式研究了复合物的反应，反应控制的程度表明了类似固态的行为。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用

  DOI：

  10.1039/c5nj02376a
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 iso-propyl 4-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  使用非共价相互作用来指导大环空分子内的区域选择性2 + 2光环加成

  摘要：

  客体在三元包含复合物中的相对取向受主客体和客客体超分子相互作用的支配。可以使用非共价相互作用来控制大环空分子（γ-环糊精）中包含的两个烯烃之间的2 + 2光环加成反应的选择性。在此手稿中，我们报告了使用非共价相互作用的空泡蛋白介导的烷基肉桂酸酯之间区域选择性的控制。使用这种方法，我们已经表明区域选择性可以完全从头对头二聚体切换到头对尾二聚体。在大多数情况下，反应也是立体选择性的。进行了化学计量学实验以探索配合物的相对稳定性，这表明三元配合物比其他三元配合物更稳定。还追溯应用了光环加成反应中的选择性以推断分子间取向。我们进行的时间依赖性转换研究表明，所观察到的烯烃的反应性代表了复杂介质整体中的分子间取向。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用的相对强度。以淤浆形式研究了复合物的反应，反应控制的程度表明了类似固态的行为。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用

  DOI：

  10.1039/c5nj02376a

文献信息

• CO/C-H as an Acylating Reagent: A Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylative Esterification of Alcohols
  作者：Lu Wang、Yanxia Wang、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201400612

  日期：2014.5.26

  A palladium‐catalyzed oxidative carbonylative esterification of a variety of functionalized alcohols under base‐ and ligand‐free conditions has been demonstrated. A CO/olefin combination was utilized as the acylating reagent with O2 as a benign oxidant. Notably, the scope of the substrate alcohols has been greatly broadened.

  已证明在无碱和无配体的条件下，钯催化了各种功能化醇的氧化羰基酯化反应。使用CO /烯烃组合作为酰化剂，并使用O 2作为良性氧化剂。值得注意的是，底物醇的范围已大大拓宽。
• A highly efficient and practical new PEG-bound bi-cinchona alkaloid ligand for the catalytic asymmetric aminohydroxylation of alkenes
  作者：Xi-Wen Yang、Han-Quan Liu、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.007

  日期：2004.6

  A new recyclable PEG-bound bi-cinchona alkaloid ligand has been developed for homogeneous catalytic asymmetric aminohydroxylation; it can be easily recovered by precipitation and reused more than five times without any significant loss in its catalytic efficiency.

  已经开发出一种新的可回收的PEG结合双金鸡纳生物碱配体，用于均相催化不对称氨基羟基化反应。它可以很容易地通过沉淀回收，并且可以重复使用五次以上，而催化效率没有任何重大损失。
• Influence of Electronically and Sterically Tunable Cinnamate Ligands on the Spectroscopic Properties and Reactivity of Bis(triphenylphosphine)platinum(0) Olefin Complexes
  作者：Magnus R. Buchner、Bettina Bechlars、Bernhard Wahl、Klaus Ruhland

  DOI：10.1021/om301021j

  日期：2013.3.25

  ester)platinum(0) complexes were synthesized to examine electronic and steric influences on their behavior as inhibited precatalysts and to correlate this with 1H, 13C, 19F, 31P and 195Pt NMR spectroscopic, IR spectroscopic, and X-ray structural properties (9 X-ray structures included). The substituent at the 4-position of the phenyl group proved to be a valuable moiety in controlling the electronic properties

  总共合成了48种新的双（三苯基膦）（肉桂酸酯）铂（0）配合物，以研究电子和空间位阻对其作为受抑制前催化剂的行为的影响，并将其与1 H，13 C，19 F，31 P和195 Pt NMR光谱，IR光谱和X射线结构特性（包括9个X射线结构）。事实证明，苯基4位上的取代基是控制烯烃配体电子特性以及控制金属-配体键强度的重要部分。反应性和NMR光谱数据与该取代基的Hammett参数相关：尤其是偶联常数2 J PP和1 J PPt。配合物的反应性是通过三苯膦的NMR滴定法（1 H NMR；触发配体取代）以及与二苯基硅烷的反应（1 H和29 Si NMR；触发氧化加成）确定的。所确定的平衡与烯烃的电子密度相关。作为一个典型的例子，可以从配合物的NMR 2 J PP偶合常数间接预测反应性，这也可以从相关的Pd配合物中发现。
• Carbocation Lewis Acid TrBF₄-Catalyzed 1,2-Hydride Migration: Approaches to (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters and α-Branched β-Ketocarbonyls
  作者：Wansong Shang、Depeng Duan、Yongjun Liu、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03005

  日期：2019.10.4

  Carbocation Lewis acid TrBF4-catalyzed 1,2-hydride migration of α-alkyldiazoacetates themselves or in situ-generated cross-coupling adducts of aldehydes and α-alkyldiazoacetates has been developed, affording (Z)-α,β-unsaturated esters and α-branched β-ketocarbonyls, respectively, in good yields and with high regioselectivities.

  已经开发出碳正离子路易斯酸TrBF 4催化α-烷基重氮乙酸酯本身或原位生成的醛与α-烷基重氮乙酸酯的交叉偶联加合物的1,2-氢化物迁移，提供了（Z）-α，β-不饱和酯和α -支链的β-酮羰基化合物，分别具有高收率和高区域选择性。
• Bivalent Ligands for the Treatment of Neurological Disorders
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20150157730A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Bivalent ligands that contain two pharmacophores linked through a spacer, one of which interacts with the μ-opioid receptor (MOR) and the other of which interacts with the co-receptor CC chemokine receptor 5 (CCR5), are used for the treatment of neurological disorders such as those associated with AIDS.

  含有两个药效团的二价配体，通过一个间隔连接在一起，其中一个与μ-阿片受体（MOR）相互作用，另一个与共受体CC趋化因子受体5（CCR5）相互作用，用于治疗神经系统疾病，例如艾滋病相关的疾病。