methyl 2-phenyl-2-(picolinamido)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(picolinamido)acetate
• 英文别名: Methyl phenyl[(pyridin-2-ylcarbonyl)amino]-acetate；methyl 2-phenyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)acetate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: LAXZKMYVTNCVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-(picolinamido)acetate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 Co(dpm)₂ 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 顺-1,2-二氯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化苯甘醇衍生物的C（sp 2）-H羰基化合成3-羟甲基异吲哚啉酮

  摘要：

  证明了一种有效的方法，通过使用吡啶甲酸酰胺作为无痕导向基团，通过钴催化的苯基甘醇衍生物的C（sp 2）–H羰基化来合成3-羟甲基异吲哚啉酮。反应在可商购的四甲基庚二酸钴（II）催化剂存在下进行，并使用DIAD作为“ CO”替代物。该合成途径提供了广泛的底物范围，出色的区域选择性以及完全保留了原始立体化学。此外，所开发的方法提供了获取有价值的对映纯3-取代的异吲哚满酮衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00672
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-phenyl-2-(picolinamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性的o -C–H官能化 合成非天然α-氨基酸衍生物†

  摘要：

  据报道，使用吡啶甲酰胺作为指导基团，Pd催化了α-苯基甘氨酸，4-羟基苯基甘氨酸和苯丙氨酸的o -C–H官能化。我们已经为这些氨基酸的芳基化，烷基化，炔基化，卤化，烷氧基化和酰氧基化开发了不同的协议。反应显示出高选择性，宽泛的底物范围以及与不同官能团的相容性（中等至高收率）。它们提供了快速有效地获取各种可以进一步修饰并在医学化学中具有广泛应用范围的基于苯基的氨基酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob02921g

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Directed C–H Functionalization/Annulation of Phenylglycinol Derivatives with Alkynes
  作者：Jekaterina Bolsakova、Lukass Lukasevics、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00207

  日期：2020.3.20

  of phenylglycinol derivatives with terminal and internal alkynes directed by picolinamide auxiliary has been developed. This method offers an efficient and highly regioselective route for the synthesis of 1-hydroxymethyltetrahydroisoquinolines. The reaction employs commercially available Co(II) catalyst in the presence of Mn(III) cooxidant and oxygen as a terminal oxidant, and proceeds with full preservation

  开发了一种新的钴催化苯并甘醇衍生物的C（sp2）-H官能化的方法，该化合物具有由吡啶甲酰胺辅助的末端和内部炔烃。该方法为合成1-羟甲基四氢异喹啉提供了有效且高度区域选择性的途径。该反应在Mn（III）助氧化剂和氧气作为末端氧化剂的存在下使用市售的Co（II）催化剂，并在完全保留原始立体化学的条件下进行。
• Iron-Catalyzed Oxidative CH/CH Cross-Coupling: An Efficient Route to α-Quaternary α-Amino Acid Derivatives
  作者：Kaizhi Li、Guangying Tan、Jingsheng Huang、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201306181

  日期：2013.12.2

  Fully loaded: A coordinating activation strategy has been developed to furnish α‐quaternary α‐amino acids through the iron(III)‐catalyzed oxidative functionalization of α‐C(sp3)H bonds of α‐tertiary α‐amino acid esters. The reaction exhibits a broad substrate scope for both α‐amino acids and nucleophiles (Nu) as well as good functional‐group tolerance (see scheme, DTBP=di‐tert‐butyl peroxide, DCE=1

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinoline-1-Carboxylates Under Cobalt Catalysis
  作者：Paula Amanda Zagorska、Liene Grigorjeva、Jekaterina Bolsakova

  DOI：10.1007/s10593-021-02888-5

  日期：2021.2

  A study of cobalt-catalyzed C–H functionalization of phenylglycine derivatives with alkynes is described. During the optimization studies, a range of cobalt catalysts, oxidants, base additives, and reaction solvents were evaluated. Product yield dependence on phenylglycine ester substituent was evaluated. Conditions for 1,2-dihydroisoquinoline synthesis with acceptable yield were found.

  本文描述了一项关于钴催化的苯基甘氨酸衍生物与炔烃的C–H官能化研究。在优化研究过程中，评估了一系列钴催化剂、氧化剂、碱添加剂和反应溶剂。评估了产物产率对苯基甘氨酸酯取代基的依赖性。找到了以可接受产率合成1,2-二氢异喹啉的条件。
• 一种合成苯甘氨酸类衍生物及方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106279014A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种合成α‑苯甘氨酸衍生物类化合物的方法。在醋酸钯的催化下，以α‑苯基‑α‑吡啶酰胺甘氨酸甲酯为底物，吡啶酰胺为导向官能团，在底物苯环的邻位上进行C‑H双官能团化，包括芳基化、烷氧基化、卤化。本发明能有效地合成含手性中心的氨基酸小分子，达到对氨基酸侧链进行修饰的目的。此方法条件温和，省去了预官能团化过程，减少了反应步骤，具有较高的原子经济性。对简单的氨基酸小分子结构进行修饰，得到稍复杂的氨基酸类衍生物，可进一步用于医药或全合成等研究，在药物化学等领域具有较高的潜在价值和广阔的应用前景。
• Modular Synthesis of α-Aryl-α-Heteroaryl α-Amino Acid Derivatives via a Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction Using Air as the Sole Oxidant
  作者：Xiangxiang Kong、Jing Ren、Jinlong Li、Yu Liu、Kaizhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01934

  日期：2023.10.6

  copper-catalyzed cross-dehydrogenative-coupling (CDC) process of arylglycine derivatives with N-heteroarenes for the straightforward synthesis of α-aryl-α-heteroaryl α-amino acid scaffolds has been successfully developed. This protocol exhibits a broad substrate scope with good functional group compatibility by utilizing air as the sole oxidant. The use of the reaction is also displayed through the late-stage functionalization

  一种新型的铜催化芳基甘氨酸衍生物与N-杂芳烃的交叉脱氢偶联（CDC）工艺已成功开发，用于直接合成α-芳基-α-杂芳基α-氨基酸支架。该方案利用空气作为唯一的氧化剂，表现出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。该反应的用途还通过带有天然化合物或药物基序的芳基甘氨酸的后期功能化来展示。