2-(2-chlorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: YZRDMPUCRPDZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzofuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧交叉偶联简单有效地合成苯并呋喃喹啉

  摘要：

  提出了一种高效简单的苯并呋喃喹啉衍生物的合成方法，该衍生物是生物学上重要的稠合杂环系统。通过应用钯催化的2-（2-卤代芳氧基）喹啉-3-羧酸的钯脱羧环化反应，可以得到一系列的苯并呋喃[2.3- b ]喹啉，而后者又可以通过亲核反应轻松地从2-氯-3-甲酰基喹啉中获得用各种2-卤代戊烯醇取代并随后氧化。该策略的主要特点是底物范围广，产量高，步骤简单。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152808
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-chlorophenoxy)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and exploration of in silico α-amylase and α-glucosidase binding studies of pyrrolidine-appended quinoline-constrained compounds

  摘要：

  一系列新的吡咯烷衍生的苯氧取代喹啉衍生物通过2-氯-3-形态喹啉合成。最初，2-氯-3-形态喹啉的第二个位置成功地转化为各种取代的苯氧取代喹啉，使用了不同的取代苯酚；然后，其醛基功能被还原为相应的醇，再通过与1-(2-氯乙酰)吡咯烷-2-碳腈反应转化为相应的吡咯烷衍生苯氧取代喹啉。所有这些新合成的化合物都进行了计算机辅助研究，以预测与α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的结合亲和力。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-04068-9

文献信息

• Synthesis, Characterization and Hypoglycemic Efficacy of Isonicotinohydrazide Phenoxy Quinolines: An in silico Studies
  作者：N. Lohitha、V. Vijayakumar

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23814

  日期：——

  Prevention of α-amylase and β-glucosidase to reduce the postprandial blood sugar levels and delays dextrose absorption, the natural inhibitors provide an interesting approach to manage hyperglycemia with type 2 diabetes. The α-amylase and β-glucosidase are important therapeutic targets for type II diabetes. The isonicotinohydrazide phenoxy quinolines (5a-l) were synthesized and characterized by mass, 1H & 13C NMR. The characterized compounds are investigated for their in silico anti-hyperglycemic efficacy and the compounds shown effective to moderate inhibition against α-amylase and β-glucosidase enzymes. A molecular modelling study was performed for all the synthesized compounds to find the binding interaction of 5a-l with the α-amylase and β-glucosidase.

  预防α-淀粉酶和β-葡萄糖苷酶以降低餐后血糖水平并延缓葡萄糖的吸收。 天然抑制剂为控制 2 型糖尿病患者的高血糖提供了一种有趣的方法。 2 型糖尿病患者的高血糖症。α-淀粉酶和β-葡萄糖苷酶是 II 型糖尿病的重要治疗靶点。 糖尿病的重要治疗靶点。我们合成了异烟肼苯氧基喹啉类化合物（5a-l），并通过以下方法对其进行了表征 质量、1H & 和 13C NMR。对表征出的化合物进行了研究，以探讨它们在硅学上 这些化合物对α-amylase 和α-amylase β的抑制作用为中度有效。 α-淀粉酶和 β-葡萄糖苷酶。对所有合成的化合物进行了分子建模研究，以发现它们与α-淀粉酶和β-葡萄糖苷酶的 5a-l 与α-淀粉酶和β-葡萄糖苷酶的结合相互作用。
• Quinoline and 2-nitroimino-1, 3-diazacycloalkane hybrids: Design, synthesis and insecticidal activity
  作者：Jonnalagadda Sowmya、Banda Padma、Panaganti Leelavathi

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100279

  日期：2022.1
• Design, synthesis and exploration of in silico α-amylase and α-glucosidase binding studies of pyrrolidine-appended quinoline-constrained compounds
  作者：P. Hemanth Kumar、L. Jyothish Kumar、G. Pavithrra、R. Rajasekaran、V. Vijayakumar、Rohith Karan、S. Sarveswari

  DOI：10.1007/s11164-019-04068-9

  日期：2020.3

  A series of new pyrrolidine-appended phenoxy-substituted quinoline derivatives were synthesized using 2-chloro-3-formyl quinoline. Initially, the second position of 2-chloro-3-formyl quinoline was successfully converted into various substituted phenoxy-substituted quinolines using various substituted phenols; then, its aldehyde function was reduced to its corresponding alcohols which is in turn converted into its corresponding pyrrolidine-appended phenoxy-substituted quinolines by treating it with 1-(2-chloroacetyl)pyrrolidine-2-carbonitrile. All these newly synthesized compounds were subjected to the in silico studies with the α-amylase and α-glucosidase enzymes to predict the binding affinity.

  一系列新的吡咯烷衍生的苯氧取代喹啉衍生物通过2-氯-3-形态喹啉合成。最初，2-氯-3-形态喹啉的第二个位置成功地转化为各种取代的苯氧取代喹啉，使用了不同的取代苯酚；然后，其醛基功能被还原为相应的醇，再通过与1-(2-氯乙酰)吡咯烷-2-碳腈反应转化为相应的吡咯烷衍生苯氧取代喹啉。所有这些新合成的化合物都进行了计算机辅助研究，以预测与α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的结合亲和力。
• A simple and efficient synthesis of benzofuroquinolines via the decarboxylative cross-coupling
  作者：Praveen Kumar Rathod、Sowmya Jonnalagadda、Leelavathi Panaganti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152808

  日期：2021.3

  An efficient and simple synthesis of benzofuroquinoline derivatives, a biologically important condensed heterocyclic system is presented. A range of benzofuro[2.3-b]quinolines were accessed by applying palladium-catalysed decarboxylative cyclisation from 2-(2- haloaryloxy)quinoline-3-carboxylic acids, which in turn are effortlessly obtained from 2-chloro-3-formylquinolines by nucleophilic substitution

  提出了一种高效简单的苯并呋喃喹啉衍生物的合成方法，该衍生物是生物学上重要的稠合杂环系统。通过应用钯催化的2-（2-卤代芳氧基）喹啉-3-羧酸的钯脱羧环化反应，可以得到一系列的苯并呋喃[2.3- b ]喹啉，而后者又可以通过亲核反应轻松地从2-氯-3-甲酰基喹啉中获得用各种2-卤代戊烯醇取代并随后氧化。该策略的主要特点是底物范围广，产量高，步骤简单。