2-benzoylglycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylglycerol
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JOKTXZNEVGTOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-羟基苯乙酮 在 calcium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1,3-二羟基丙酮 、 2,3-dihydroxy-1-phenylpropan-1-one 、 2-羟基-2-苯乙醛 、 羟乙醛 、 DL-甘油醛 、 2-benzoylglycerol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  用 2-羟基苯乙酮增强甲糖形成。涉及羟醛和逆羟醛反应的机制

  摘要：

  将甲醛快速羟醛加成到 2-羟基苯乙酮 (HAP) 中，这是一种有效的甲醛形成促进剂，在 35°C 下，在 40% 的甲醛甲醇混合物中，产生 HAP 与一分子和两分子甲醛的加成产物， HAP 和 Ca(OH)2。在整个反应过程中，没有检测到另外的加成产物有超过两个分子的甲醛附着在 HAP 上。相反，形成了苯甲醛和苯甲酸，伴随着甲糖。HAP 的初始摩尔量对应于被苯基取代的化合物的总和，包括苯甲醛和苯甲酸。HAP 衍生物的逆羟醛反应很可能参与生成乙醇醛或丙糖的整个反应，它们是形成甲糖的良好促进剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2409

文献信息

• Photohärtbare Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0007468B1

  公开（公告）日：1982-04-07
• US4284485A
  申请人：——

  公开号：US4284485A

  公开（公告）日：1981-08-18
• US4351708A
  申请人：——

  公开号：US4351708A

  公开（公告）日：1982-09-28
• The Enhancement of Formose Formation with 2-Hydroxyacetophenone. A Mechanism Involving Aldol and Retro-aldol Reactions
  作者：Tomoya Sakai、Masahiko Ishizaki、Masafumi Goto

  DOI：10.1246/bcsj.55.2409

  日期：1982.8

  were formed, accompanied by formose sugars. The initial molar amount of HAP corresponded to the sum of the compounds substituted with the phenyl group including benzaldehyde and benzoic acid. The retro-aldol reaction of the HAP derivatives is likely to be involved in the overall reaction to yield glycolaldehyde or trioses, which are good accelerators for formose formation.

  将甲醛快速羟醛加成到 2-羟基苯乙酮 (HAP) 中，这是一种有效的甲醛形成促进剂，在 35°C 下，在 40% 的甲醛甲醇混合物中，产生 HAP 与一分子和两分子甲醛的加成产物， HAP 和 Ca(OH)2。在整个反应过程中，没有检测到另外的加成产物有超过两个分子的甲醛附着在 HAP 上。相反，形成了苯甲醛和苯甲酸，伴随着甲糖。HAP 的初始摩尔量对应于被苯基取代的化合物的总和，包括苯甲醛和苯甲酸。HAP 衍生物的逆羟醛反应很可能参与生成乙醇醛或丙糖的整个反应，它们是形成甲糖的良好促进剂。