5-(bromomethyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: MEKQGDKDYYHCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole 、 白桦脂酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计，半合成和新的桦木酸-1,2,4恶二唑酯衍生物的细胞毒性活性。

  摘要：

  考虑到含有恶二唑环的桦木酸衍生物的生物活性，从桦木酸（1）和5-（溴甲基）-开始合成半合成的桦木酸-1,2,4-恶二唑酯（14-25）。 3-芳基-1,2,4-恶二唑（2-13）和最终化合物细胞毒活性进行了测试在三个人类癌细胞系的体外。所有测试的化合物均显示出良好的细胞毒性活性。基于红外（IR），核磁共振（NMR）和质谱法建立合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1196193
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(bromomethyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives Containing Haloalkyl as Potential Acetylcholine Receptor Nematicides

  摘要：

  植物寄生线虫对作物构成严重威胁，由于控制难度大，导致巨大的经济损失。Tioxazafen（3-苯基-5-噻吩-2-基-1,2,4-噁二唑）是由孟山都公司开发的一种新型广谱线虫杀虫剂，对许多种线虫表现出良好的预防效果。为了发现具有高线虫杀活性的化合物，通过在tioxazafen的5位引入卤代烷基，得到了48种1,2,4-噁二唑衍生物，并对其线虫杀活性进行了系统评估。生物测定表明，大多数1,2,4-噁二唑衍生物对松材线虫、贝氏线虫和葡萄球菌线虫表现出显著的线虫杀活性。值得注意的是，化合物A1对松材线虫表现出优异的杀虫活性，其LC50值为2.4μg/mL，优于阿维菌素（335.5μg/mL）、tioxazafen（>300μg/mL）和富丝噻唑（436.9μg/mL）。转录组和酶活性结果表明，化合物A1的线虫杀活性主要与化合物影响松材线虫的乙酰胆碱受体有关。

  DOI：

  10.3390/ijms24065773

文献信息

• Piperidine derivatives having renin inhibiting activity
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06051712A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  Novel piperidine derivatives, their manufacture and use as medicaments, are disclosed. The invention is concerned with the novel piperidine derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, Q, X, Z, m and n are as described herein.

  揭示了一种新的哌啶衍生物的制备和用途作为药物。该发明涉及一般式I的新的哌啶衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、Q、X、Z、m和n如本文所述。
• [DE] NEUE 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINE ZUR BEHANDLUNG VON HERZ- UND NIERENINSUFFIZIENZ<br/>[EN] NEW 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES FOR TREATING HEART AND KIDNEY INSUFFICIENCY<br/>[FR] NOUVELLES 4-(OXYALCOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINES UTILES POUR TRAITER L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET RENALE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997009311A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (DE) Die neuen Piperidinderivate der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind Reninhemmer und können z.B. zur Behandlung von Bluthochdruck, Herz- und Niereninsuffizienz Verwendung finden.(EN) New piperidine derivatives have the general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m and n have the meanings given in the description, are renin inhibitors and may be used for example to treat high blood pressure, heart and kidney insufficiency.(FR) Ces nouveaux dérivés de pipéridine de la formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, Q, X, W, Z, m et n ont la notation donnée dans la description, représentent des inhibiteurs de la rénine et peuvent être utiles pour traiter par exemple l'hypertension, ainsi que l'insuffisance cardiaque et rénale.

  （DE）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（EN）新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。（FR）这些新的哌啶衍生物具有通式（I），其中R1、R2、R3、R4、Q、X、W、Z、m和n具有描述中给出的含义，是肾素抑制剂，可用于治疗高血压、心脏和肾功能不全等。
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Nieman A. James

  公开号：US20060079533A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of 3,4-disubstituted piperidinyl compounds of formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, W, X, Z, m, and n are defined herein.

  本发明公开了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病、抑制β-分泌酶酶和/或抑制哺乳动物中A beta肽沉积的方法，使用式(I)的3,4-二取代哌啶基化合物，其中变量R1、R2、R3、R4、Q、W、X、Z、m和n在此定义。
• 一种含卤烷基的1,2,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115093377A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物及其制备方法与应用，本发明以腈类化合物、盐酸羟胺、氢氧化钠、三乙胺、酰卤类化合物为原料，分别经加成、环化反应两步合成含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物，该衍生物具有有效防治松材线虫、水稻干尖线虫、甘薯茎线虫病害的活性，能应用于杀线虫药物制作；该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• NEUE 4-(OXYALKOXYPHENYL)-3-OXY-PIPERIDINE ZUR BEHANDLUNG VON HERZ- UND NIERENINSUFFIZIENZ
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0863875A1

  公开（公告）日：1998-09-16