2-[(4-methylphenylamino)(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-methylphenylamino)(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(4-nitro-phenyl)-p-tolylamino-methyl]cyclohexanone；2-((4-toluidino)(4-nitrophenyl)methyl)cyclohexanone；2-((p-toluidino)(4-nitrophenyl)methyl)cyclohexanone；(2R)-2-[(S)-(4-methylanilino)-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: QZGPMCBEEZUENL-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对硝基苯甲醛 、 环己酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-[(4-methylphenylamino)(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的硫酸氢铁催化的非对映选择性三组分曼尼希反应

  摘要：

  摘要高度抗芳族胺，并用在二氧化硅负载的三价铁氢盐的存在下的环己酮的芳香醛的-diastereoselective三组分曼尼希反应已经研制成功。在醛和胺上均具有给电子基团的情况下，可获得最佳的选择性。当在醛上存在吸电子基团时，选择性降低。在这些情况下，如果胺上存在供电子基团，则选择性会提高。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0800-y

文献信息

• 5-Sulfosalicylic acid catalyzed direct Mannich reaction in pure water
  作者：Chun Chen、Xuyang Zhu、Ya Wu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.017

  日期：2014.12

  A water-soluble Brønsted acid, 5-sulfosalicylic acid, efficiently catalyzed the direct three-component Mannich reactions of cyclohexanone and 3-pentanone in pure water. 21 Examples of Mannich reactions were presented, which afforded the corresponding β-amino ketones with up to 97% yield and decent diastereoselectivities. The acid catalyst can be recycled as an aqueous solution for at least six times

  水溶性布朗斯台德酸5-磺基水杨酸可在纯水中有效催化环己酮和3-戊酮的直接三组分曼尼希反应。给出了21个Mannich反应的例子，该例子提供了相应的β-氨基酮，产率高达97％，非对映选择性也不错。酸催化剂可以水溶液形式循环至少六次，曼尼希产品的产率保持在90％以上。
• Ultrasound-assisted rapid synthesis of β-aminoketones with direct-type catalytic Mannich reaction using bismuth(III) triflate in aqueous media at room temperature
  作者：S. Ozturkcan、Kadir Turhan、Zuhal Turgut

  DOI：10.2478/s11696-011-0097-z

  日期：2012.1.1

  to synthesise various β-aminoketone derivatives from cyclohexanone, substituted aromatic amines and aromatic or hetero-aromatic aldehydes via ultrasound-assisted direct-type catalytic Mannich reaction using bismuth(III) triflate in water. Good yields of the desired β-aminoketones were obtained at room temperature by ultrasound-assisted reaction within 1–2 h. The major advantages of the proposed method

  开发了一种创新，功能强大，有效且相对快速的方法，该方法通过使用三氟甲磺酸铋（III）在水中进行超声辅助的直接型催化曼尼希反应，从环己酮，取代的芳族胺以及芳族或杂芳族醛中合成各种β-氨基酮衍生物。在室温下1-2小时内通过超声辅助反应获得了所需β-氨基酮的良好收率。与常规方法相比，该方法的主要优点是条件不苛刻，易于操作，毒性低，反应时间短，抗选择性和产率高。
• A Yb(OTf)3/PEG-Supported Quaternary Ammonium Salt Catalyst System for a Three-Component Mannich-Type Reaction in Aqueous Media
  作者：Xu-Feng Lin、Deng Hong、Yun-Yun Yang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1088221

  日期：2009.4

  A one-pot, three-component Mannich reaction of cyclohexanone with aromatic aldehyde and aromatic amine was efficiently catalyzed by Yb(OTf)3/PEG-supported quaternary ammonium salt system in water at room temperature. This reaction afforded the corresponding β-amino carbonyl compounds in good yields with high anti selectivity, and the catalyst system was recyclable.

  室温下，Yb(OTf)3/PEG 支持的季铵盐体系在水中高效催化了环己酮与芳香醛和芳香胺的一锅三组分曼尼希反应。该反应以良好的收率和较高的反选择性得到了相应的δ-氨基羰基化合物，而且催化剂体系可循环使用。
• Nano-Rb2HPW12O40 as an Efficient and Novel Catalyst for One-Pot Synthesis of β-Amino Ketones
  作者：Fatemeh Moradgholi、Jalil Lari、Mahnaz Vahidi Parsa、Mehran Mirkharrazi

  DOI：10.17344/acsi.2016.2634

  日期：2016.12.15

  heterogeneous catalyst for the Mannich reaction. One-pot multi-component condensation of an aldehyde, an amine and a ketone at ambient temperature affords the corresponding β-amino ketones using novel nano-sized Rb2HPW12O40. Simple purification, short reaction time and high yield are some of the advantages of this reaction. Also, the catalyst can be readily isolated. The nano catalyst Rb2HPW12O40 has

  所描述的研究目的是研究Rb2HPW12O40作为曼尼希反应的绿色多相催化剂。使用新型纳米级Rb2HPW12O40，在环境温度下通过一锅法将醛，胺和酮进行多组分缩合，可得到相应的β-氨基酮。简单纯化，短反应时间和高产率是该反应的一些优点。而且，催化剂可以容易地分离。通过傅里叶变换红外光谱，X射线粉末衍射和扫描电子显微镜对纳米催化剂Rb2HPW12O40进行了表征。
• Silica-Supported Boric Acid with Ionic Liquid: A Novel Recyclable Catalytic System for One-Pot Three-Component Mannich Reaction
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen Kumar Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1248/cpb.59.639

  日期：——

  ([bmim][PF₆]), catalyzed, one-pot three-component Mannich reaction has been carried out to synthesize β-amino carbonyl compounds at room temperature. The reaction afforded desired products in excellent yields with moderate to good diastereoselectivity. The method provides a novel modification of three-component Mannich reaction in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, low amount of catalyst

  已经进行了快速有效的二氧化硅负载的硼酸/离子液体（[bmim] [PF 3]）的催化，一锅三组分曼尼希反应，在室温下合成了β-氨基羰基化合物。该反应以优异的产率以中等至良好的非对映选择性提供了所需的产物。该方法在温和的反应条件，清洁的反应曲线，低的催化剂用量，催化剂的可回收性和简单的后处理程序方面提供了三组分曼尼希反应的新颖修饰。本报告首次描述了H₃BO₃-SiO₃催化剂的制备及其与[bmim] [PF₆]的合成曼尼希产物的用途。催化剂可以重复使用至少七次。